Учитывая недавно поступившее от капитана Хорниголда предложение, Флинт и Сильвер приходят к выводу, что Нассау уже должен быть в осаде. Тем временем перед ними появляется новая, куда более реальная угроза в лице аборигенов, которые берут всю команду Флинта в заложники.

Скотт рассказывает Флинту о капитуляции Нассау. Флинт понимает, что сотрудничество между его командой и поселением беженцев будет выгодно для обеих сторон, но в этом нужно убедить королеву. Тем временем капитан Тич принимает решение напасть на испанский корабль, нарушая таким образом негласное правило Нассау.

Мади замечает, что состояние Сильвера сильно ухудшилось, и решает ему помочь, пока команда Флинта направляется к острову Окракок, чтобы встретиться с Тичем и уговорить Вэйна присоединиться. А в это время Рэкхем решает вернуться в Нассау, чтобы получить бумагу о помиловании.

Макс сообщает Энн Бони, что Рэкхем арестован и находится в плену у губернатора. И единственный способ вызволить Джека — это отдать награбленные сокровища Испании. Флинт придумывает план, как разгромить силы Роджерса.

Флинт, Энн Бонни и капитан Вэйн планируют нападение на Роджерса, везущего Рэкхема и сокровище для испанцев. Макс подозревает, что кто-то сдал команде Флинта информацию о маршруте губернатора, поэтому Элеанор отправляет вслед подмогу.

После того как ополченцам удается схватить Чарльза, Флинт оставляет на острове Бонса, чтобы тот поднял восстание среди сочувствующих Вэйну пиратов. Тем временем команда Флинта приближается к острову беглых рабов, ведя за собой Хорниголда прямо в ловушку.

Люди королевы прячут сокровище на острове. Капитан Хорниголд возвращается к берегам острова вместе с подмогой. Пока Флинт отражает атаку высадившихся на берег, Рэкхем собирается бороться в море. Тем временем Билли Бонс и его соратники переходят к активным действиям для начала восстания в Нассау.

Флинт, Сильвер и все их новые союзники направляются к Нассау, где их ожидают корабли Вудса Роджерса, нового губернатора острова Нью-Провиденс. Капитан Тич и Рэкхем рассчитывают отомстить за казнь друга. А Элеонор пытается привыкнуть к своей новой роли.

Элеанор предлагает Роджерсу обратиться за финансовой помощью к ее деду, который способен погасить долг ее мужа. Флинт, Бонс и его люди нападают на плантации Андерхилла, в то время как Сильвер старается урезонить Хэндса, чтобы тот не сдавал его властям за награду.

Элеанор убеждает советников отказаться от мысли о срочной контратаке и подождать в форте возвращения губернатора. Она отправляет Флинту послание с предложением обменять Макс на 20 пиратов. А в это время команде Рэкхема приходится бороться с пленившим их врагом, без всякой надежды на победу.

Все попытки пиратов договориться идут прахом, поскольку губернатор Роджерс в отчаянии приводит к острову целую испанскую флотилию из 12 кораблей и сдает испанцам остров. Пираты и рабы вынуждены объединиться, чтобы обрести хотя бы надежду выжить. А Элеанор, Мади и Флинт понимают, что оказались отрезаны от форта тысячами испанских солдат, которым приказано никого не щадить.

Джулиус выступает против плана Флинта, при всех оспаривая его приказы. Вудс Роджерс узнает от миссис Хадсон о том, что Элеанор была беременна. Рэкхем приходит к мистеру Гатри, чтобы предложить ему заполучить Нассау и отомстить за внучку.

Бонс сообщает губернатору Роджерсу важную информацию, которая поможет поссорить Флинта с Сильвером и одержать победу над ними. Сильвер сомневается в верности плана Флинта и решает действовать по-своему, если что-то пойдет не так. Макс получает от мадам Гатри крайне выгодное предложение.

Сильвер и его люди планируют поймать Флинта на острове Скелетов. Роджерс пытается услышать Элеанор. Мади поступает интересное предложение.

Рэкхем воссоединяется со своими союзниками. Сильвер и Флинт требуют ответа, где он пропадал всё это время, и Рэкхем рассказывает о встрече с Джозефом Гатри. Команды кораблей объединяются, чтобы общими усилиями справиться с губернатором.