Un règlement de compte dans un restaurant new-yorkais menace de raviver la guerre entre le clan Vacarro et le clan Eriksson. Reddington annonce à Elizabeth qu’un personnage, surnommé le Promnestria, va certainement faire son apparition pour rétablir la paix entre les deux clans mafieux. Effectivement, l’étrange entremetteur vient offrir ses services et propose aux deux parrains rivaux d’organiser un mariage entre la fille de l’un et le fils de l’autre. Une surveillance des deux barons de la drogue est établie conjointement par le FBI et la DEA pour tenter d’arrêter un maximum de membres des deux organisations. Plusieurs flashbacks nous montrent, en parallèle, Reddington en compagnie d’une jeune femme nommée Joséphine. Le couple semble être très lié, mais Joséphine annonce à Red son intention d’épouser un autre homme. Alors qu’Elizabeth cherche toujours une famille d’adoption pour son futur enfant, Tom renoue des liens avec Gina et se laisse embarquer dans le braquage d’une bijouterie.

Presidential adviser Anna McMahon faces off with Cooper and the task force in a winner-takes-all race to locate the missing dossier containing details of a conspiracy against America.

The task force must race to stop simultaneous danger presented by two blacklisters. Cooper approaches a congressman for intel.

Red questions the whereabouts of a former associate. The Task Force hunts down a criminal dealing in illegal psychedelics.

The return of The Freelancer unveils a conspiracy involving a local photographer. Ressler hits a personal milestone.