Shikamaru é promovido a chunin. Lee decide submeter-se a uma cirurgia perigosa para poder continuar a ser ninja. Sasuke reflete sobre a crescente força de Naruto.

Naruto e Sasuke usam todas as armas um contra o outro, mas Kakashi interrompe o combate. Sasuke deseja vingar-se do irmão.

Os Quatro Ninjas do Som surgem subitamente diante de Sasuke. Sakura está preocupada com a Marca da Maldição com que Orochimaru marcou Sasuke.

Sasuke ignora os pedidos de Sakura e abandona a Aldeia Oculta na Folhagem. Tsunade manda chamar Shikamaru para liderar a sua primeira missão como chunin.

Os Quatro Ninjas do Som dirigem-se, com Sasuke, a Orochimaru. Os jonin Genma e Raido desafiam-nos, mas os Ninjas da Folhagem estão exaustos.

Naruto e os outros estão presos na Prisão de Jirobo. Os cinco vão enfraquecendo à medida que Jirobo lhes vai drenando os chacras.

Já fora da Prisão de Jirobo, Shikamaru e os outros perseguem os restantes Ninjas do Som, e Choji fica para trás para enfrentar sozinho o seu adversário.

Após tomar o comprimido amarelo, Choji parece estar prestes a vencer o combate, até Jirobo assumir o Nível 2. Choji só tem uma opção.

Certos de que o esquadrão da Folhagem nunca passaria por Jirobo, os restantes Ninjas do Som nem colocam armadilhas no caminho. Shikamaru disfarça-se de Jirobo.

Neji enfrenta Kidomaru enquanto os outros perseguem Sasuke e os restantes Ninjas do Som. Kidomaru terá de encontrar o ponto fraco de Neji.

Kidomaru muda de tática e cria um arco e flechas para atacar o ponto fraco de Neji. Será Neji capaz de virar o feitiço contra o feiticeiro?

Naruto, Shikamaru, Kiba e Akamaru perseguem Sasuke e os Ninjas do Som. Entretanto, Orochimaru está à beira da morte.

Akamaru armadilha as árvores com explosivos para apanhar Sakon, mas este dá a volta à situação. Entretanto, Tayuya aproxima-se cada vez mais da equipa de Naruto.

Shikamaru tenta travar Tayuya, que usa o seu Jutsu de Invocação para chamar três gigantes. A batalha entre Kimimaro e Naruto está prestes a começar.

Ukon possui o corpo de Kiba. Naruto fica chocado com o poder do Kekkai Genkai de Kimimaro, e Shikamaru luta desesperadamente contra Tayuya.

Feridos, Kiba e Akamaru escapam, por pouco, a Sakon e Ukon. Naruto trava combate com Kimimaro e Shikamaru luta contra os três gigantes de Tayuya.

Shikamaru consegue aprisionar Tayuya, mas esta resiste. Kiba trata das suas feridas e das de Akamaru. Naruto está com dificuldades em vencer Kimimaro.

Rock Lee ocupa-se de Kimimaro, permitindo que Naruto persiga Sasuke. Lee ataca Kimimaro com um intenso taijutsu.

Shikamaru, Kiba e Lee são levados ao limite das suas forças quando Gaara, Temari e Kankuro surgem para ajudar os seus aliados.

Kimimaro percebe que o combate corpo a corpo é inútil contra a muralha de areia de Gaara e afasta-se para efetuar um ataque à distância. Gaara permanece inabalável.

Kimimaro desfaz o escudo de areia de Gaara e ataca-o. Naruto finalmente alcança Sasuke, que vai encontra-se com Orochimaru.

Já com metade do seu corpo coberto pela Marca da Maldição, Sasuke está diferente. O novo Sasuke vira as costas aos seus camaradas e é atacado por Naruto.

Sasuke está determinado a ir ter com Orochimaru e diz a Naruto que, para superar o seu irmão Itachi, precisará de poder e de ódio.

Naruto é derrubado pelo Jutsu de Sasuke. Sasuke usa um Jutsu que o pai lhe ensinou quando ainda era criança.

Sasuke vê Naruto afundar-se na água e recorda-se de como os seus pais e amigos foram mortos por Itachi, que aprendera a dominar o Jutsu Mangekyo Sharingan.

Kakashi usa o seu Jutsu de Invocação e envia cães ninja para encontrarem Naruto e Sasuke. Sasuke faz uso da sua nova força para tentar derrotar Naruto.

Naruto desencadeia o seu chacra Nove Caudas e projeta Sasuke pelo ar. Sasuke acusa Naruto de não compreender os seus sentimentos, uma vez que não tem família.

O chacra Nove Caudas de Naruto parece ter vida própria ao dar resposta aos poderosos ataques de Sasuke. O corpo de Sasuke sofre uma transformação.

A intensa batalha com Sasuke deixa Naruto inconsciente, e Kakashi chega para o ajudar. Shikamaru fica profundamente afetado pelo fracasso da missão.