Jenna hofft, dass Liz‘ Obsession unbedingt ein Baby zu bekommen, nichts mit ihrer neueste Eroberung zu tun hat. Jack hingegen ist stark beschäftigt, Jenna eine Rolle in der Verfilmung des biographischen Films über Janis Joplin zu verschaffen. Doch Jack hat auch privat etwas zu erledigen: Er hat ein Auge auf die Krankenschwester geworfen, die seine Mutter betreut.

Liz kämpft für das Recht der Mitarbeiter auf Grippeimpfungen von Dr. Spaceman. Derweil arbeitet Elisa sieben Tage die Woche, so dass Jack kreativ sein muss, um Wege zu finden, Zeit mit ihr zu verbringen.

Liz erhält versehentlich die Post von einem neuen Nachbarn, der offensichtlich frisch geschieden ist und über diverse andere Vorteile verfügt, die ein Mann so mit sich bringen kann. Liz versucht, frei nach dem Vorbild der Telenovela, auf welche die Oma von Jacks neuer Freundin steht, zu handeln und mit dem Wissen über die Person des Arztes sich so zu benehmen und das zu tun, was ihm gefällt.

Liz will ein Date mit ihrem Nachbarn Dr. Drew Baird vereinbaren und weiß gar nicht, dass an diesem Tag Valentinstag ist. Doch Drew ist das egal und er willigt darauf ein. Aber auch Elisa und Jack haben einen Date: Doch während Sie an die Kirche denkt, will Jack in ein Restaurant, wo es 1.000 US-Dollar teure Eiscreme gibt. Kenneth lernt bei NBC die blinde Mitarbeiterin Jennifer Rodgers kennen und verliebt sich Hals über Kopf. Dumm nur, dass er vor ihr kein Wort herausbringt.

Tracy ist bei Larry King eingeladen und gibt nur unqualifiziert Statements von sich über Themen, von denen er keine Ahnung hat, zum Beispiel die Finanzkrise in Asien. Daraufhin entsteht überall Panik. Taxis zum Flughafen kosten 500 Dollar, und ganz New York ist in Aufruhr.

Elisa kehrt zurück und hat ein düsteres Geheimnis im Gepäck. Sie war nämlich schon ein Mal verheiratet und hat ihren Mann umgebracht, als dieser sie betrogen hat. Jack muss nun für sich entscheiden, ob er dieses Risiko eingehen möchte oder nicht. Jenna muss feststellen, dass ihr Traumtyp, ein Rettungssanitäter, das alleinige Sorgerecht für seinen fünfjährigen Sohn hat, und der Mann für sie somit nicht mehr in Frage kommt.

Nach dem Aus von TGS versucht sich Liz in ihrer neuen Rolle als Hausfrau und Mutter. Doch schon bald fällt ihr die Decke auf den Kopf und sie sucht Rat in Internet-Foren für Mütter.Criss ist in seinem neuen Job als Zahnarzthelfer mehr als unglücklich. Obwohl Jack alles erreicht hat, wovon er je geträumt hat, beschleichen ihn Zweifel, ob er wirklich glücklich ist. Die Suche nach dem wahren Glück erweist sich trotz seiner Bemühungen als schwierig.