Liz cerca un uomo che ha incontrato nella sala d'attesa del suo dentista. Jack teme per il futuro quando scopre che una compagnia via cavo potrebbe puntare sulla NBC. Jenna aiuta Tracy a cercare di ottenere un premio Tony.

Jack ha bisogno di ristabilirsi all'interno della nuova struttura aziendale. Liz e Wesley si incontrano continuamente, facendoli considerare il ruolo del destino nelle loro vite. La tata di Tracy scrive una denuncia.

Jack diventa ancora più invischiato nel suo triangolo amoroso tra Avery Jessup e Nancy Donovan, e chiede consiglio a Liz, che si sta concentrando sui suoi problemi romantici. Quando Liz non riesce a trovare una data per il matrimonio di Floyd, rivisita i suoi vecchi fidanzati nella speranza che si riaccenda una scintilla. Nel frattempo, Tracy continua il suo viaggio per guadagnarsi il suo ego.

Liz mette in dubbio il destino quando incontra l'uomo dei suoi sogni, mentre il triangolo amoroso di Jack tra l'amore del liceo, Nancy Donovan, e la conduttrice della CNBC, Avery Jessup, arriva al culmine. Nel frattempo, il ragazzo di Jenna deve affrontare un dilemma simile quando il suo desiderio per un'altra donna minaccia di rovinare la loro relazione, e Kenneth, con l'aiuto di Tracy, cerca di evitare una promozione che lo porterebbe a Los Angeles.