Un ex empleado de Wall Street se hace interino en los estudios de TGS, para la exasperación de Tracy. Jack tiene que lidiar con el odio de la abuela de Elisa debido a una extraña coincidencia. Liz planea ganase a su nuevo vecino, Dr. Drew Baird (Jon Hamm) después de accidentalmente recibir su correo.

Liz invita al Dr. Baird a su primera cita, accidentalmente la organiza para el Día de San Valentín. Mientras que intenta organizar otra zita que no sea tan incómoda, los planes para la cena de San Valentín con Elisa tiene que ser pospuestos para ir a la iglesia con ella. Kenneth se enamora de una chica nueva y Tracy intenta ayudarle a conquistarla.

Liz se entera de que gracias a su atractivo, Drew tiene un trato especial en la sociedad y ella intenta que se dé cuenta de ello. Mientras tanto, Jack intenta renegociar el contrato de Tracy Jordan pero se encuentra con un obstáculo cuando Tracy se da cuenta de que no necesita más dinero debido al éxito del videojuego porno. Finalmente, Jenna se hace un nuevo corte de pelo para atraer la atención del público.

Liz schedules a root canal to avoid feeling lonely on Valentine's Day; Jack woos an attractive and successful TV host; Jenna's stalker loses interest.

Jack becomes even more entangled in his love triangle between Avery Jessup and Nancy Donovan, and he turns for advice to Liz, who is focusing on her own romantic problems. When Liz can't find a date to Floyd's wedding, she revisits her old boyfriends in hope that a spark will reignite. Meanwhile, Tracy continues his journey to earn his egot.

On show night, Liz Lemon grows increasingly infuriated when no one seems to remember that it's her 40th birthday. Just before the taping, Tracy Jordan becomes convinced that nothing is funnier than a performer laughing and breaking character, which he elects to do all night, much to Jenna Maroney's chagrin. Meanwhile, Jack Donaghy struggles with the consequences of his promise to give up drinking while Avery is pregnant.

The episode was filmed twice. The East Coast version aired for the Eastern, Central and Mountain time zones. The West Coast version was aired in the western, Alaskan and Hawaiian time zones.