N'ayant aucune envie de se rendre seul à un séminaire d'entreprise, Jack invite Liz à se joindre à lui. Mais sa collègue le met dans l'embarras... Lorsque Tracy apprend qu'elle a du diabète, Kenneth tente de l'empêcher de manger des sucreries. Jenna prépare activement son rôle de Janis Joplin ; son partenaire, Frank, tire profit de cette situation.

Alors que chacun s'imprègne de l'esprit du Leap Day, une fête qui n'a lieu que tous les quatre ans, le 29 février, Jenna tente de séduire Thad Warmald, un milliardaire qui n'a d'yeux que pour Liz...