Rory asiste con Logan a un evento organizado por su sociedad secreta. Por otro lado, Richard, para no ser menos que su esposa, invita a Luke a un partido de golf.

Rory se siente halagada cuando Emily y Richard celebran una fiesta para presentarle a sus amigos en Yale. Pero pronto se hace evidente que el motivo real es el encontrarle un marido adecuado.

Miss Patty celebra sus cuarenta años en el mundo de la farándula el día del aniversario de la muerte del padre de Luke. Por otro lado, la insistencia de Terrence hace que Paris acabe probando el método de citas rápidas para animar su vida.

Angustiada al pensar que su relación con Luke ha terminado, Lorelai se siente aún peor tras descubrir que la barca de éste ya no está en su garaje.

Tras ver a Logan en una cita con otra chica, Rory se arrepiente de su nuevo acuerdo de salir con otros chicos. Más tarde, Rory asiste a una fiesta con un amigo de Logan, Robert.

Después de una noche desenfrenada con Logan, Rory es rescatada por su madre. Lorelai quedará horrorizada al escuchar los planes que Rory tiene para su futuro inmediato.

Luke le da una respuesta a Lorelai, y Rory afronta las consecuencias legales de sus actos. Enfadada con Rory, Richard y Emily, Lorelai corta su relación con ellos.

Sookie pretende reconciliar a las chicas Gilmore pidiéndoles tanto a Lorelai como a Rory que sean las madrinas de sus hijos, pero el plan no sale según lo previsto.

Rory se sorprende gratamente cuando su antiguo novio Jess aparece en la casa de sus abuelos y le revela un asombroso hecho de su vida. Rory acepta ir a cenar con él, pero cuando Logan se los encuentra inesperadamente, surge una fea discusión.

Una llamada sorpresa del padre de Rory enciende los asuntos de confianza entre Lorelai y Luke. Después, cuando alguien de su pasado aparece en Stars Hollow, Luke no sabe como contárselo a Lorelai.

Disgustado porque Rory no ha llegado a perdonarle de verdad, Logan se va con sus amigos. Rory se topa con Luke y April en una librería de Filadelfia.

Lorelai quiere ayudar a Luke a organizar una fiesta de cumpleaños para April, pero se siente dolida cuando este le dice que aún es pronto para presentársela.

Rory organiza una fiesta de graduación para Logan, pero el tiempo que pasan juntos tiene un regusto agridulce. Lorelai le da un ultimátum a Luke.