칠튼 고등학교에서의 로리의 첫날은 순탄치가 않다. 로렐라이의 옷차림은 에밀리와 교장의 신경을 거스르고, 로리는 불쾌한 반 친구들을 만난다.

로리가 영어 과제에서 낮은 점수를 받자 로렐라이는 중요한 셰익스피어 시험을 앞둔 로리의 벼락치기를 도와준다. 그러나 시험 당일에 곤란한 상황이 벌어진다.

딘과 함께 첫 번째 무도회에 참석한 로리는 늦게 귀가하고, 이로 인해 에밀리와 로렐라이는 로렐라이의 엄마로서의 능력을 두고 말다툼을 벌인다.

학부모인 로렐라이와 선생님 사이의 연애를 폭로해 파문을 일으킨 패리스는 화가 난 로리와 대면한다.

친구들을 데리고 뉴욕에서 열리는 뱅글스 콘서트에 간 로리는 곤란을 겪는다. 한편 로렐라이는 루크의 옛사랑에 대해 알게 된다.

로리와 딘은 사귄 지 3개월 된 날을 기념하지만 계획대로 일이 풀리지 않는다. 한편 루크의 전 여자친구 레이첼이 마을에 온다.

최근의 여러 사건 이후 로리는 바쁘게 지내면서 자기연민에 빠지지 않으려 노력한다. 한편 스타즈 할로우의 사람들이 로리를 위해 힘을 합치자 로리는 크게 경악한다.

로렐라이의 할머니가 로리의 교육을 위한 신탁 자금을 내놓자 에밀리는 로렐라이와 로리가 재정적으로 자립하게 되면서 자신과 연락을 끊을까 겁을 낸다.

최근의 여러 사건으로 여전히 마음이 상한 로리는 다시 남자친구가 생겼다는 이야기를 해주지 않은 로렐라이에게 화를 낸다.

로리는 드디어 딘에게 자신이 느끼는 감정을 솔직하게 밝힌다. 로렐라이와 루크가 서로에게 끌리고 있음을 눈치챈 레이첼은 결정을 내린다.

로리의 과외활동이 갑자기 급증하면서 딘과의 연애에 지장을 초래한다. 한편 로렐라이가 에밀리에게 드디어 결혼 소식을 전하자 에밀리는 냉담한 반응을 보인다.

로렐라이는 친척을 데리고 살려는 루크의 마음을 돌리려 한다. 한편 로리는 다른 남자에게 마음을 빼앗긴다.

로리와 반 친구 트리스틴이 학교 연극에서 로미오와 줄리엣 역할을 맡자 질투심이 폭발한 딘은 연습이 있을 때마다 보러 가겠다며 고집을 부린다.

집 전체에 발생한 충해를 복구할 돈이 없는 로렐라이는 로리가 에밀리에게 그 이야기를 전하자 화를 낸다. 에밀리는 로렐라이에게 다시 한번 돈을 빌려주려고 한다.

은퇴한 리처드가 에밀리를 지치게 하자 로렐라이는 아버지와 함께 스타즈 할로우에서 하루를 보내기로 한다. 그러나 리처드는 로렐라이와 로리 모두를 짜증나게 한다.

로렐라이와 에밀리는 스파에서 주말을 보내기로 하지만 일이 계획대로 풀리지 않는다. 한편 혼자 하룻밤을 보내려던 로리는 패리스와 제스, 딘이 도착하면서 곤란을 겪는다.

칠튼 고등학교의 연례 사업 설명회를 위한 로리의 숙제를 도와준 리처드는 자신이 은퇴 생활에 질렸으며 제2의 커리어를 시작하고 싶어 한다는 사실을 깨닫는다.

결혼식 전날에 로렐라이는 로맨틱한 저녁 시간을 즐긴다. 한편 로리는 낯익은 인물이 스타즈 할로우에 돌아오자 뛸 듯이 기뻐한다.

에밀리는 크리스토퍼가 로렐라이, 로리와 화해하도록 시도한다. 하지만 오히려 로리와 크리스토퍼는 말다툼을 벌이고 사이는 더욱 나빠진다.

스타즈 할로우 댄스 마라톤에 출전한 로렐라이는 로리를 파트너로 참여시킨다. 행사장에서 로리는 한 소년과 계속 입씨름을 벌이고, 로리의 남자친구도 상황을 눈치챈다.

로렐라이와 로리는 추수감사절을 맞아 리처드와 에밀리와의 저녁식사를 하러 가는 길에 레인, 수키, 루크의 파티에 들르며 추수감사절의 기쁨을 4배로 누린다.

로렐라이는 갑작스러운 방문객 때문에 마을 축제에 참석하지 못한다. 로리와 축제에 가지 않으려던 로리의 남자친구는 로리가 다른 남자와 가려 하자 마음을 바꾼다.

패리스는 로리가 계략을 세우고 있다는 반 친구의 말에 설득당한다. 한편 에밀리는 옛 가정부에게 고소를 당하고, 로렐라이는 흥미로운 남자를 만난다.

로렐라이는 새 남자친구와의 데이트 전 루크에게 낚시 과외를 받는다. 한편 로리와 패리스 사이의 권력 다툼은 더욱 치열해진다.

진통을 시작한 쉐리가 병원에 함께 있어 달라고 로리에게 부탁하자 로렐라이는 로리가 태어나던 날의 기억을 떠올린다.

로리와 패리스는 학교 축하행사에서 축사를 하려고 경쟁한다. 한편 로렐라이는 예상치 못한 인물과 열정적인 키스를 나눈다.

자신의 여관에서 열린 에드거 앨런 포우 학회 모임이 화재로 인해 중단되자 로렐라이는 마을의 여러 집에서 손님들이 묵을 방을 구해야 한다.

로렐라이가 난장판이 된 여관을 수습하는 동안 로리는 엄마를 위해 커다란 깜짝 선물과 함께 특별한 생일파티를 열 계획을 세운다.

밴드의 데뷔 무대에서 소동이 일어난 후 레인은 어머니와 갈등을 겪는다. 이후 식당에는 제스를 찾는 손님이 온다.

제스는 아버지를 보러 서부로 여행을 떠난다. 로리는 에밀리가 로리의 졸업식에서 입을 옷을 골라준다. 이로 인해 가족 간의 갈등이 발생한다.

로리와 로렐라이는 로리의 칠튼 고등학교 졸업을 준비한다. 그러나 여관과 관련된 중대한 사건들로 인해 흥이 깨질 위기가 찾아온다.

에밀리는 로리의 허락 없이 로리의 기숙사 방을 새로 꾸민다. 로렐라이와 수키는 "반지의 제왕"을 컨셉으로 한 어린이 생일파티에서 출장 요리를 맡는다.

첫 번째 봄방학을 맞아 플로리다로 내려간 로리와 패리스는 칠튼 고등학교의 옛 동창들을 우연히 만나게 된다.