Después de la pelea durante el debut del grupo, Lane se mete en un buen lío con su madre. Más tarde, Jess recibe una visita en la cafetería.

Aunque Luke está encantado de prestarle su camioneta a Lorelai para que transporte todas las cosas de Rory a Yale, no lo está tanto cuando se da cuenta que, debido a las compras de última hora, el transporte se va a prolongar durante todo el día.

Cuando Emily organiza una fiesta para celebrar la nueva compañía de Richard, ésta contrata a Lorelai y a Sookie para que preparen todo, llevándolas al límite para comprobar su capacidad.

Cuándo Jason revela que él y Richard no siguen más juntos en el negocio, Lorelai tiene una fea confrontación con su padre acerca de su tratamiento a Jason.

Después de acostarse con Dean y no querer escuchar a su madre, Rory se va a Europa con Emily, quien se ha separado de Richard. Luke debe cancelar su planes de salir con Lorelai para ayudar a Liz y TJ que han sufrido un accidente.

En una llamada a Lorelai desde Roma, Rory admite que ha complicado su relación con Dean y pide a su madre que le entregue una carta suya. Pero la cosa se complica cuando Lindsay, la mujer de Dean, descubre la carta y lo obliga a marcharse de casa.

Tras el desastroso incidente en la ceremonia de renovación de votos de sus padres, Lorelai le pide a Luke que no rompa la relación que hay entre ellos. No obstante, éste decide que necesita un tiempo a solas lo cual deprime a Lorelai.

Rory se asombra ante el informe crítico de su trabajo que recibe en el periódico del padre de Logan. Mientras, el plan de Luke de comprar la casa de Twickham se ve amenazado cuando Kirk presenta una oferta que compite con la suya.

Después de una noche desenfrenada con Logan, Rory es rescatada por su madre. Lorelai quedará horrorizada al escuchar los planes que Rory tiene para su futuro inmediato.

Una llamada sorpresa del padre de Rory enciende los asuntos de confianza entre Lorelai y Luke. Después, cuando alguien de su pasado aparece en Stars Hollow, Luke no sabe como contárselo a Lorelai.

Rory, Lorelai y sus parejas pasan un fin de semana de San Valentín en Martha's Vineyard. Durante su estancia allí, el novio de Rory arregla una situación incómoda.

Rory perdona a su novio; la novia de Luke se enfada sin confesárselo cuando este pasa unos días con April, y Rory hace de espía a petición de su madre.

Disgustado porque Rory no ha llegado a perdonarle de verdad, Logan se va con sus amigos. Rory se topa con Luke y April en una librería de Filadelfia.

Lorelai quiere ayudar a Luke a organizar una fiesta de cumpleaños para April, pero se siente dolida cuando este le dice que aún es pronto para presentársela.

Lorelai amanece en la cama de Christopher, no recuerda nada de lo que pasó y se va a casa. Allí aparece Luke pero ella le dice que ya hablaron y que lo suyo ha terminado. Además, Logan se va a Londres donde planea que ella vaya a pasar las navidades para estar juntos.

Lorelai y Christopher han tenido una cita pero a ella le cuesta retomar la relación, en cambio él no para de idear encuentros románticos para conquistarla. Mientras tanto, Rory conoce a una nueva amiga en una exposición de arte en Yale y Richard hace una conferencia.

Por culpa del gesto bienintencionado de Christopher durante la maratón de punto de Stars Hollow, el evento acaba antes de lo previsto.

Cuando Christopher es testigo del tierno momento que comparten dos personas, le preocupa cómo de comprometida con él está su pareja.

Rory le enseña Stars Hollow a su novio, pero a Lorelai le preocupa que este sea un irresponsable. Luke y Lorelai admiten que ambos han cometido errores.

Rory tiene un espantoso sueño sobre lo que le espera. Un visitante discute acerca de futuro de Rory con Lorelai, y esta lo da todo durante la "noche de karaoke".

En este último episodio, Rory cambia súbitamente sus planes para el verano y Luke pide la colaboración de los vecinos de Stars Hollow para despedirla a lo grande.