Rory viene invitata a cena dalla madre, la quale insieme a Christopher le dice di essersi sposata durante il loro viaggio in Francia. Arrabbiata per non essere stata messa al corrente, Rory litiga con Lorelai e decide di passare un po' di tempo con Logan, il quale è tornato a vivere a New York per portare avanti la propria impresa. Durante una festa d'inaugurazione, Rory conosce il direttore di una rivista online che le chiede di scrivere un articolo sull'evento. Rory scrive un articolo che critica aspramente il sistema elitario che caratterizza l'alta società presente alla festa e quando Logan lo legge si sente naturalmente chiamato in causa: i due litigano; Logan accusa Rory d'ipocrisia, dato che, anche lei fa parte di quell'ambiente altolocato e per di più vive nell'appartamento pagato da lui. Tuttavia i due fanno pace.

Quando il nonno inizia a riprendersi dall'operazione, Rory fa ritorno all'università. Lì, a far da supplente al nonno ci sarà un giovane professore che lei troverà attraente. Decide così di parlarne apertamente con Logan, il quale si rivelerà molto mansueto e per niente geloso. Lorelai intanto cerca di non pensare ai propri problemi matrimoniali organizzando assieme a Sookie il funerale di uno dei cani di Michel. Infine Lorelai e Christopher parlano della situazione e capiscono che i sentimenti della donna per Luke sono troppo forti per continuare, anche se non è l'unico motivo per cui decideranno di porre fine al loro matrimonio.

Lorelai torna a frequentare il locale di Luke, ma i loro incontri sono ancora molto imbarazzanti. Quando la jeep di Lorelai si rompe, la donna chiede una mano a Luke per comprare una nuova macchina: quando i due ricominciano a litigare, come una volta, per delle stupidaggini, Lorelai intuisce che le cose fra di loro d'ora in avanti andranno molto meglio. Paris viene accettata da tutte le università a cui ha fatto domanda e va nel panico, perché ha troppe opzioni tra cui scegliere, in ogni caso decide di mollare Doyle per non farsi influenzare, ma più tardi se ne pente. Parlandone insieme durante un'uscita serale con Lucy e Olivia, Paris e Rory capiscono di trovarsi nella stessa situazione poiché molto indecise sulle proprie relazioni amorose e il futuro professionale. Rory riceve finalmente una lettera da quelli del New York Times, che però hanno deciso di non prenderla per lo stage che le avevano promesso. Jackson distrugge per sbaglio la casa delle bambole di Lorelai.

Luke e Lorelai cercano di convincere loro stessi e gli altri che la canzone al karaoke non era una serenata, ma quando Luke lo sente esplicitamente dire da Lorelai se ne risente. Richard ed Emily indicono un party per la laurea di Rory, durante il quale Logan avanza la sua proposta di matrimonio. Rory è sorpresa e non sa rispondere subito, finendo per chiedere aiuto alla madre, la quale però le dirà che è una decisione che spetta a lei. Lorelai e Christopher si incontrano di nuovo e rimangono soddisfatti di come sono stati capaci di riunirsi pacificamente come genitori separati di Rory in occasione della sua laurea. Il giorno della consegna dei diplomi a Yale, i nonni, Lorelai e Christopher la applaudono commossi per la realizzazione di un sogno coltivato diligentemente sin dai tempi più lontani.