Rory (Alexis Bledel) bekommt ihre Bewerbungsunterlagen für Harvard. Doch sie empfindet nicht nur Freude, sondern vor allem auch Angst - hat sie doch gerade erfahren, dass die Strategie, mit der sie die Aufnahmebedingungen zu erfüllen gedenkt, womöglich nicht die Richtige ist. Völlig verunsichert wendet sie sich an ihre Mutter (Lauren Graham), die sofort Abhilfe schafft: Über Direktor Charleston (Dakin Matthews) besorgt sie die Adresse des Harvard-Absolventen Darren Springsteen (Granville Van Dusen), der Rory alle Fragen beantworten kann. Um eine Band zu finden, hat Lane (Keiko Agena) eine Anzeige in der Zeitung aufgegeben. Da ihre Mutter (Emily Kuroda) aber nichts von ihrem Vorhaben wissen darf, gibt sie kurzerhand die Nummer von Lorelai an. Mit Dave (Adam Brody) ist schließlich ein Junge am Hörer, den Lane akzeptiert. Die beiden treffen sich und stellen bald fest, dass sie auf einer Wellenlänge sind.

Lorelai (Lauren Graham) wird von Debbie darum gebeten, auf der Stars Hollow High über ihren Beruf zu sprechen, und sagt sofort zu. Der Vortrag läuft gut, doch dann löchern sie die Schüler mit Fragen zu ihrer Schwangerschaft als Teenager. Alle Versuche, die Fragen abzuwehren, bleiben ohne Erfolg. Kurz darauf zeigen sich die Mütter aus Debbies Clique äußerst empört darüber, dass Lorelai es offenbar befürwortet, wenn ein Mädchen schon so früh schwanger wird. Lane (Keiko Agena) will sich von ihrem Elternhaus emanzipieren und bringt das auf etwas drastische Weise zum Ausdruck: Sie färbt sich die Haare lila. Währenddessen erzählt sie Rory (Alexis Bledel), dass sie in ihren Bandkollegen Dave (Adam Brody) verliebt ist. Als dann aber ihre Mutter nach Hause kommt, wird Lane panisch und färbt sich die Haare wieder um. Unterdessen erklärt Jess (Milo Ventimiglia) in einem Streit mit Luke (Scott Patterson), dass ihm nichts an Shane (Jessica Kiper) liege. Sie sei nur ein trauriger Ersatz für die, die er eigentlich liebe, Rory.

Lorelai (Lauren Graham) will den diesjährigen Stars Hollow Tanzmarathon gewinnen, und damit Kirk (Sean Gunn) von seinem Thron schubsen. Sie hat jedoch Probleme einen Tanzpartner zu finden, und so muss Rory (Alexis Bledel) herhalten. Dean (Jared Padalecki) ist dabei um die Gilmore Girls anzufeuern, bekommt jedoch bald Gesellschaft von Jess (Milo Ventimiglia) und Shane (Jessica Kiper). Als Lorelais Absatz bricht, muss Dean einspringen, während Luke den Schuh repariert. Als Dean mitbekommt, dass Rory sich von Jess angezogen fühlt, macht er vor aller Öffentlichkeit Schluss mit ihr. Darauf hin stürmt Rory aus dem Saal und Kirk hat mal wieder gewonnen.

Rory (Alexis Bledel) und Lorelai (Lauren Graham) haben mehrere Einladungen zu Thanksgiving. Wie jedes Jahr wollen sie zuerst zu den Kims, danach zu Sookie (Melissa McCarthy) und zu guter Letzt zu Luke (Scott Patterson). Doch dann taucht Emily (Kelly Bishop) auf und besteht darauf, dass die beiden auch bei ihr und Richard (Edward Herrmann) vorbeikommen. Rory und Lorelai bleibt nichts anderes übrig, als an Thanksgiving vier Einladungen zu bewältigen.Nach kurzen Besuchen bei den Kims, bei Sookie und Jackson und bei Luke machen sich Lorelai und Rory auf den Weg nach Hartford. Dort erfährt Lorelai, dass Rory sich in Yale beworben hat, und glaubt nun, Richard und Emily hätten Rory manipuliert. Erbost nimmt sie ihre Tochter an die Hand und verlässt die Party.

Lane (Keiko Agena) versucht alles, um ihre Mutter (Emily Kuroda) dazu zu bringen, sie am Abschlussball ihrer Schule teilnehmen zu lassen. Und natürlich möchte Lane mit Dave (Adam Brody) hingehen, was kein Problem für Mrs. Kim sein sollte, engagiert sie ihn mittlerweile doch bei allen Festen im Hause Kim als Gitarristen. Auch bei der Hochzeit von Lanes Cousin James mit einer zu diesem Zweck eigens eingeflogenen Koreanerin ist Dave anwesend. Doch Mrs. Kim ist der Überzeugung, dass Lane nicht mit Dave auf den Ball gehen sollte, weil er kein Koreaner ist. Luke (Scott Patterson) unterrichtet Lorelai (Lauren Graham) im Angeln, nachdem Alex sie zu einem Angelausflug eingeladen hat.

Emily (Kelly Bishop) will unbedingt Jess (Milo Ventimiglia) kennen lernen und besteht darauf, dass er zum nächsten Abendessen der Gilmore-Familie mitkommt. Jess ist zwar nicht gerade begeistert, verspricht aber, da zu sein. Doch er kommt viel zu spät und mit einem Veilchen zu Emily. Der Abend endet in einem Desaster. Die Geschichte hinter dem blauen Auge ist ihm jedoch so peinlich, dass er nur Luke (Scott Patterson) den wahren Grund dafür nennt. Zach (Todd Lowe) und Brian (John Cabrera) glauben, dass Lane (Keiko Agena) und Dave (Adam Brody) ein Geheimnis haben, sind aber auf der falschen Fährte. Lorelai (Lauren Graham), Alex (Billy Burke), Sookie (Melissa McCarthy) und Jackson (Jackson Douglas) fahren übers Wochenende nach New York.

Trixi (Marion Ross) kommt mal wieder zu Besuch, was Emily (Kelly Bishop) in den Wahnsinn treibt. Jedoch findet sie etwas skandlöses über Trixie heraus. Lane (Keiko Agena) langweilt sich einmal mehr bei einem Date, das ihre Mutter für sie arrangiert hat. Die Eishockeymannschaft von Stars Hollow hat es nach 40 Jahren endlich wieder ins Halbfinale geschafft. Die ganze Stadt ist im Eishockeyfieber und Lorelai (Lauren Graham) hat im Inn alle Hände voll zu tun. Rory (Alexis Bledel) ist frustriert, weil sie das Wochenende mal wieder allein verbringen muss. Daher nimmt sie den Rat ihrer Mutter an uns geht zum Eishockey. Jedoch trifft sie dort auf Dean (Jared Padalecki) und muss fststellen, dass er eine neue Freundin hat.

An ihrem ersten freien Freitagabend wissen Lorelai (Lauren Graham) und Rory (Alexis Bledel) nicht, was sie nun tun sollen. Lanes (Keiko Agena) Band hat endlich einen Gig: Sie und ihre Mitstreiter sollen auf der Party ihres Schulfreundes Kyle (Chauncey Leopardi) spielen. Obwohl die Band dort mehr als gut ankommt, ist Dave (Adam Brody) genervt, ständig schleicht Young Chui (Samson Yi) um Lane herum. Der Koreaner, mit dem Mrs. Kim (Emily Kuroda) ihre Tochter verkuppeln will, ist bis über beide Ohren in Lane verliebt. In ihrer Verzweiflung trinkt Lane einen über den Durst und ruft dann ihre Mutter an, um ihr mitzuteilen, was sie für Dave empfindet. Jess (Milo Ventimiglia) benimmt sich unterdessen komisch und wird immer verschlossener, je mehr Rory nachfragt. Er hat vor kurzem erfahren, dass er von der Schule fliegt, ist aber zu feige, es ihr zu sagen. Auf Kyles Party versucht er, mit Rory zu schlafen, doch Rory wehrt ihn ab und verlässt verletzt das Zimmer. Als Dean (Jared Padalecki) sie so verstört sieht und herausfindet, dass Jess der Grund dafür ist, platzt ihm der Kragen- ohne nachzudenken stürzt er sich auf seinen Rivalen.

Jimmy (Rob Estes), der leibliche Vater von Jess (Milo Ventimiglia), taucht eines Tages aus heiterem Himmel in Stars Hollow auf, um nach seinem Sohn zu sehen. Luke (Scott Patterson) ist jedoch dagegen, dass er Jess besucht. Er hat Angst, dass Jimmy noch mehr Unruhe in Jess’ Leben bringt. Deshalb verschweigt er seinem Pflegesohn Jimmys Besuch. Fran Weston (Linda Porter), die Besitzerin des Dragonfly Inn ist gestorben. Nun hoffen Lorelai (Lauren Graham) und Sookie (Melissa McCarthy), dass sie sich ihren alten Traum doch noch erfüllen können- Das verfallene Hotel zu kaufen, zu renovieren und neu zu eröffnen. Rory (Alexis Bledel) und Jess versuchen zu reden, versagen jedoch. Dean (Jared Padalecki) erzählt Rory, dass er mit Lindsay (Arielle Kebbel) verlobt ist. Mrs. Kim (Emily Kuroda) gestattet Lane (Keiko Agena) unterdessen mit Dave zum Abschlussball zu gehen.