로리는 학보에 실을 기사를 더욱 흥미롭게 만들려 노력한다. 루크는 헤어졌던 여자와의 관계를 재고하고 있다고 로렐라이에게 시인한다.

로렐라이와 수키는 여관을 개조한다. 로렐라이는 로맨틱한 저녁 시간을 즐기고, 패리스의 새로운 연애 상대는 로리를 곤란하게 만든다.

리처드는 어머니의 갑작스러운 죽음에 크게 상심한다. 에밀리는 오래전 리처드에게 어머니가 쓴 편지를 읽고 충격을 받는다.

아버지가 사업 관계를 끊었다는 사실을 알게 된 로렐라이는 아버지에게 맞선다. 루크는 로렐라이에게 이혼 소식을 알린다.

문화계 유명인사가 잠자리 여관의 식당에 자주 드나들기 시작하자 로렐라이와 수키는 기뻐한다. 한편 로리는 흥미로운 비밀 사교단체를 발견한다.

로건은 로리를 데리고 공들여 준비한 이색 행사에 간다. 로렐라이의 연애 소식을 알게 된 에밀리와 리처드는 로렐라이의 새 남자친구와 함께 시간을 보낸다.

로리는 자신이 재학하는 대학에 지원하려는 고등학생을 잠시 데리고 있기로 하지만 일은 계획대로 풀리지 않는다. 로렐라이와 남자친구는 처음으로 다툰다.

로리는 로건의 기사 작성을 돕겠다고 제안한다. 에밀리가 데이트 상대와 이야기를 나누는 모습을 본 리처드는 격한 반응을 보인다.

로렐라이는 최근의 사건들에 화가 난다. 루크는 의상 디자이너를 만나려는 희망을 품고 초등학교 연극 무대를 짓는다.

가벼운 연애는 싫다는 말을 들은 로리의 남자친구는 로리에게 예상치 못한 대답을 내놓는다. 한편 수키는 몸져눕는다.

관계 단절로 인해 로리의 21살 생일을 오래전부터 계획했던 대로 보내지 못하게 되자 로렐라이와 로리 모두 슬퍼한다.

새롭게 딸의 존재를 알게 된 루크는 더 많은 것을 알고자 아이의 엄마를 찾아간다. 로렐라이는 결혼식 날짜를 잡지만 왠지 꺼림칙함을 느낀다.

로리는 저널리즘 토론회에서 청중의 마음을 사로잡는다. 그러나 다음 날 자신의 남자친구가 결별 기간 중 어떤 행동을 했는지 알게 되면서 크게 상심한다.

로리는 남자친구를 용서한다. 로렐라이는 루크가 에이프릴과 며칠 동안 시간을 보내자 혼자서 화를 낸다. 한편 로리는 엄마를 대신해 스파이 노릇을 한다.

로렐라이는 가벼운 눈 수술로 앞을 볼 수 없는 에밀리를 돕는다. 로리는 퇴원하여 집에 돌아온 로건이 회복할 수 있도록 돕는다.

스타즈 할로우의 뜨개질 마라톤에 참여한 크리스토퍼가 좋은 의도로 한 행동 때문에 행사는 예정보다 일찍 종료된다.

로렐라이는 에밀리를 도와 집안일을 정리하지만 자신의 결혼생활에 대해 얘기하는데 어려움을 겪는다. 로리는 로건을 위해 생일 축하 저녁식사 자리에 참석한다.

로리는 남자친구에게 스타즈 할로우를 보여주고, 로렐라이는 책임감이 부족한 로리의 남자친구에 대해 걱정한다. 로렐라이와 루크는 실수를 했다고 서로에게 인정한다.

어색하게 만난 로렐라이와 루크는 싸우기 시작하고, 로렐라이는 이를 좋은 징조로 받아들인다. 한편 로리는 자신의 미래 계획에 영향을 미칠 편지를 받는다.

로리는 자신의 미래에 대한 무서운 꿈을 꾼다. 한 방문자가 로렐라이와 함께 로리의 장래에 대해 상의한다. 로렐라이는 노래방 파티에서 자신의 마음을 고백한다.

에밀리와 리처드는 로리를 위한 졸업 파티를 연다. 로렐라이와 크리스토퍼는 여전히 친구로 남을 수 있다는 사실에 안도한다. 한편 로건은 로리를 깜짝 놀라게 한다.