호머는 기면증을 진단받았지만 처방 약을 가지고 귀가하는 대신 술에 취해 귀가한다. 호머와 마지는 결혼 상담사를 찾아가 시범 별거를 하게 되고, 이 기간에 호머는 20대 여자와 데이트를 시작한다.

츄 네트워크의 유명한 셰프인 스코티 붐이 호머에게 요리 콘테스트를 하자고 도전한다. 하지만 누군가 호머의 비밀 무기를 훔치자 리사와 바트가 사건을 해결하러 나선다.

마지의 언니들은 담배를 끊겠다고 맹세하지만 한 명은 곧 굴복한다. 매기는 지붕 위의 동물들과 친구가 되고, 클레투스의 부엌에서 주머니쥐를 구해야만 한다.

심슨 가족은 무시무시한 테마파크로 간다. 할로윈을 무서워하게 된 리사, 가정 침입자들이 심슨네 집을 공격한다.

사이드쇼 밥은 단지 바트를 다시 소생시키기 위해 바트를 죽인다. 호머는 깨어나지만, 단기 기억을 상실한다. 리사, 바트, 밀하우스는 방사능에서 초능력을 얻는다.

리사는 학교에 전학 온 엄청난 부자 하퍼와 친구가 된다. 그러자 호머는 하퍼의 아버지와 친구가 되고, 리사가 부자 친구가 있어서 얻는 특권도 누릴 수 있게 된다. 하지만 리사는 하퍼가 불량배라고 판단하고 우정을 끝내려고 하자, 호머는 계속해서 풍요로운 삶을 즐기기 위해 일을 얼버무리려 한다.

호머가 브로드웨이의 전설 레니 폰테인과의 포커 게임에서 5천 달러를 잃는다. 이를 해결할 유일한 방법은 리사를 레니에게 한 달 동안 빌려준다는 조건을 내세우는 것 뿐이다. 레니는 리사를 연예계 신동으로 만들고, 마지와 호머는 리사를 보낸 건 실수였다는 생각에 두렵다.

리사는 스프링필드의 첫 여성 발명가의 실추된 평판을 회복하기 위해 노력한다. 리사는 그녀의 발명품을 찾기 위해 버려진 정신병원과 식당을 뒤진다. 바트는 리사를 도우러 정신병원에 가서 살인범 환자의 공책을 훔치고, 학교에서 자신이 직접 글을 썼다고 자랑한다. 이 폭로로 호머와 마지는 바트가 소시오패스라고 믿게 되고, 바트는 이를 자신에게 유리하게 이용하기로 한다.

바트의 소년 시절은 6살부터 청년 시절까지 그의 삶을 기록한 성장기다. 그러던 중, 만사에 전혀 신경 쓰지 않는 자신의 버전인 호머와의 긴장된 관계와 최대한 모든 면에서 그를 무색하게 만드는 리사, 그것이 오늘의 바트를 만들었다는 걸 깨닫게 된다.

리사는 앱을 디자인하면서 인공지능을 만들어낸다. 한편 호머는 그리스 식당에서 설거지 담당으로 일하면서 인생에서 가장 행복했다는 것을 깨닫는다.

바트는 콧수염을 기르고, 새 선생님에게 반한다. 그러자 스키너 교장 선생님도 그녀와 사랑에 빠졌다는 것을 알게 된다.

산제이는 퀵키마트 지분을 그의 밀레니얼 아들 제이에게 넘기고, 제이는 전통을 지키려는 아푸에 맞서 퀵키마트를 힙한 유기농 가게로 만들어 버린다. 다시 장난치지 않기로 호머와 약속한 바트는 사기꾼 생활로 돌아가 새로운 가게를 철거하라는 요청을 받는다.

발렌타인 데이에 프링크 교수는 여자들에게 비밀을 밝히려고 한다. 마지는 할아버지가 계시는 요양원에서 노인들이 약의 영향을 받는 동안에는 사랑만 경험한다는 걸 알자 그들을 걱정한다.

바트는 사고로 노숙자의 카트를 강으로 내던지고, 그녀를 그의 옷장에서 돈 내고 살도록 허락한다. 리사는 그 여자가 훌륭한 포크 가수라는 것을 알게 되자, 자기 옷장을 제공하고 콘서트를 계획하지만, 헤티의 약물 남용과 폭력적인 성격에 실망하고 만다. 한편 호머는 손재주가 있다는 걸 증명하려 하다가 사고로 고양이를 집 벽에 가두게 된다.

병든 너구리에게 심폐소생술을 시행한 리사는 수의사가 되고 싶다는 소명을 발견하고 지역 사무소에서 인턴으로 일하게 되지만, 사무소에 방치된 햄스터가 죽자 잊지 못할 교훈을 얻는다. 한편 마지는 돈을 좀 더 벌려고 범죄 현장 청소부로 부업을 하고, 끔찍한 유혈 현장에서 트라우마가 생겨 내면이 점점 메마르게 한다.

자신이 특별하지 않다고 생각하는 리사가 화성 우주 정착 훈련에 등록하자, 마지는 경악한다. 마지는 리사를 그만두게 하려고 바트를 고용하여 함께 훈련 받으라고 한다.

스미더스는 번즈 사장이 자기에게 별로 관심을 두지 않아 비탄에 빠지고, 호머는 스미더스에게 남자친구를 찾아주기로 한다. 한편 바트가 학교 연출 연극 '카사블랑카' 주연을 제거하려고 조작한 후, 밀하우스는 공동 주연인 리사를 좌절시키는 끔찍한 대역을 맡는다.

마지는 리사를 데리고 캐피탈 시티로 관광 여행을 떠나고, 그곳에서 뮤지컬에 관람 후에 쇼의 스타 앤드루 래널스를 만난다. 앤드루 래널스는 리사가 이렇게 훌륭한 엄마를 갖게 된 것이 얼마나 행운인지 상기시킨다. 한편 다들 바트가 장난칠 거로 생각하여 당황한 바트는, 매기와 함께 사람들을 속이기 위해 팀을 이룬다.

플랜더스 가족과 함께 그랜드 캐년으로 가는 긴장된 가족 휴가. 처음에는 플랜더스 가족의 완벽함이 두 가족 사이에 갈등을 빚지만, 발이 묶이고 네드와 바트가 도움을 청하러 가자 가족들은 마침내 유대감을 갖게 된다.

마지에게 평생 여행을 약속한 후, 호머는 파리로 가는 가족여행 비용 할인을 대가로 극비 서류 가방을 보내주기로 하는 여행사와의 거래에 응한다.

직장 동료들 앞에서 엉망으로 연설한 호머는 대중 앞에서 말할 때 자신감을 되찾기 위해 즉흥 코미디에 눈을 돌린다. 한편 마지는 바트의 허술한 트리하우스를 다시 짓기로 결심하지만, 바트가 마지의 건축 기술에 의문을 제기하고 긴장이 고조된다.

바트가 공원에 혼자 가게 한 혐의로 마지가 체포되자, 마지는 복역하면서 엄마이자 아내로서의 삶에서 필요했던 반가운 휴식이라는 걸 깨닫는다. 마지가 집에 없는 동안, 호머는 마지가 주로 관리하던 모든 육아 책임을 감당하기 위해 고군분투한다.