리사는 요리사가 되고 싶어 하는 팻 토니의 아들 마이클을 만난다. 토니가 저격 시도로 부상을 입자, 호머가 마피아 우두머리 자리를 차지한다.

바트가 장례식을 망쳐 놓고, 상담사는 바트의 에너지를 배출할 안전한 수단으로 드럼을 추천한다. 바트는 끝내주는 드러머가 되어 리사의 질투를 산다.

스프링필드의 남자들은 여자가 목공 일을 할 수 있다는 걸 믿지 않는다. 그래서 마지는 호머를 대역으로 세워 위장한 뒤 몰래 자신이 목공일을 한다. 한편 바트는 스키너 교장에게 땅콩 알레르기가 있다는 것을 알게 되고, 동시에 스키너는 바트에게 새우 알레르기가 있다는 것을 알게 된다.

호머는 뭐든 먹어 치우는 거대하고 뭉글뭉글한 덩어리로 변하고, 전설의 유대인 수호자가 스프링필드 초등학교에 나타나며, 스프링필드는 우주 전쟁 장난의 희생양이 된다.

바트는 18살이 되면 군에 입대하기로 서약한다. 호머는 바트를 서약에서 빼내고, 자신이 병역 의무에 대신 자원한다.

리사는 모에게 부코프스키 뺨치는 시적 재능이 있다는 걸을 알게 된다. 리사는 모를 버몬트에서 열리는 문학 컨퍼런스인 '워드로프'에 데려간다.

호머는 아이스크림 트럭 운전을 시작하고, 마지는 살면서 아무 것도 이룬 게 없다는 생각에 호머의 아이스바 막대로 조형물을 만들기 시작한다.

바트는 혼자 유일하게 악동 넬슨의 생일파티에 참석한다. 바트로서는 영 불편하게도 두 사람은 친구가 된다. 한편 호머는 리사와 함께 읽던 책이 비극적인 결말로 끝난다는 것을 리사에게 숨기려 한다.

직장을 잃은 길은 심슨 가족의 집에 들어와서 떠날 생각을 안 한다. 마지는 길에게 쓴 소리를 한마디 해 줘야겠다고 마음먹지만, 그 과정에서 의도치 않게 길의 인생을 망쳐놓고 만다.

심슨 가족은 마지가 어린 시절 사랑했던 섬을 다시 찾지만, 섬은 이제 쇠락한 상태다. 호머는 운이 다한 고기잡이 배에 선원으로 탔다가 최악의 상황에 빠진다.

호머는 몬테 크리스토 백작이고, 밀하우스는 괴롭힘 당하는 학생들이 악동들을 이길 수 있게 도와주며, 바트맨의 상징적인 탄생 비화가 밝혀진다.

바트는 운전면허증을 받고, 마을 밖에서 온 연상의 소녀에게 반한다. 리사는 학교 숙제에서 자기 가족의 역사에 대해 거짓말을 한다.

스프링필드 마을 주민들 각각의 인생 속 가장 중요한 순간들을 알아본다.

리사는 스퍼클러네 아이들에게 과외를 해 주고, 바트는 가짜로 꾸며낸 소름 끼치는 이야기로 온 학교를 겁에 질리게 한다.

'호머스트 검프'에서 예상했던 대로 심슨 할아버지는 셀마와 결혼하고, 바트와 리사는 택배 서비스와 전쟁을 치른다.

호머는 파파라치가 되어 스프링필드 내 유명인사들의 미움을 산다. 명작 카우치 개그 진화가 처음 선을 보인다.

호머는 축구 심판이 되고, 마지는 폭력적인 인터넷 게임에 참가해 바트를 못살게 군다.

바트는 자기 팀에게 아주 중요한 리틀 리그 경기에서 패배하고, 온 마을에서 따돌림을 당한다.

호머는 수면제에 중독되고, 그 후 아푸, 모, 스키너 교장과 함께 자원봉사자 소방수가 된다.

호머는 옥수수밭 미로에서 길을 잃었다가 산타의 작은 도우미에게 구출된다. 산타의 작은 도우미는 경찰견이 되지만 범죄를 쫓는 일에 질려 버린다.

마지는 서둘러서 바자회에 낼 케이크를 구워야 하고, 호머는 냄새 고약한 요구르트를 제거해야 하며, 악동들은 학교에서 악취 폭탄을 터트리려 한다.

켄트 브로크만은 방송 중에 비속어를 쓰는 바람에 일자리를 잃는다.