호머는 죽음 그 자체가 되어 마지를 죽이라는 명령을 받고, 프링크 교수의 아버지는 노벨상 시상식에서 좀비로 변한다. 바트와 밀하우스는 자신들을 제외한 전 우주의 시간을 멈춘다는 것이 어떤 의미인지 알게 된다.

호머의 어머니가 돌아오고, 호머는 마침내 어머니와 다시 한 집에서 산다는 꿈을 이룬다. 하지만 이내 어머니를 다시 잃고 만다.

리사는 반장 선거에 나가 당선된다. 하지만 리사는 학교 예산을 삭감하려는 스키너 교장의 계획을 알아차리고, 동맹 휴교를 이끌다가 그만 재능있는 문제아들을 위한 학교로 쫓겨나고 만다.

번즈 씨는 천 달러짜리 지폐 한 장을 잃어버린다. 바트는 그 지폐를 사람들에게 보여주고 관람료를 받아, 가족과 함께 영국으로 여행을 갈 만큼 돈을 모은다. 다른 모든 관람객과 마찬가지로, 심슨 가족은 영국에서 J.K. 롤링, 이안 맥켈런, 토니 블레어 총리와 마주친다. 호머는 여왕의 마차를 들이받은 죄로 런던탑에 투옥된다.

호머는 어마어마하게 크고 역겨운 솜사탕 덩어리를 만들어내고, 마지는 쓰레기 하치장에 사탕을 버리고 오라고 시킨다. 하치장에 갔다가 곰에게 공격당한 호머는 곰에게 복수하고 공포를 극복하기 위한 특별한 수트를 디자인한다.

크러스티는 자신이 유대교 성인식을 받지 않았다는 것을 밝히고, 아버지와 미스터 T의 도움을 받아 네트워크 TV 특집 편에서 성인식을 치르기로 한다. 한편 호머는 안식일 날 크러스티 대신 자신과 친구들이 나오는 토크쇼를 공연한다.

호머는 가족을 위한 크리스마스 예산을 천문관측기구를 사는 데 전부 써 버린다. 이후 맥그루 씨의 '크리스마스 캐럴'을 보고 감화된 호머는 마을에서 가장 친절한 사람이 되기로 결심한다. 현재 마을에서 가장 친절한 사람인 네드 플랜더스로서는 짜증 나는 일이다.

마지는 어린이 콘서트에 매기를 데려가지만, 알타몬트 스타일의 폭동이 콘서트를 집어삼킨다. 이에 대한 마을의 대응을 보고, 아이가 없는 마을 주민들은 자신들의 세금이 가족들을 위해 쓰인다는 사실에 불만을 표한다. 이는 스프링필드 마을이 향후 나아갈 방향을 결정하는 치열한 찬반 투표로 이어진다.

호머는 아들에게 사랑받고 싶은 마음에 로봇으로 변장하고 폭력적인 배틀 로봇 경연 대회에 출전했다 육체적인 대가를 호되게 치른다. 한편 리사는 목숨이 아홉 개에 훨씬 못 미치는 고양이들을 차례차례 만나게 된다.

호머는 구급차 운전사가 되는 한편 마지는 호머가 속이 뻔한 악당으로, 플랜더스가 영웅으로 나오는 소설을 써서 성공을 거둔다.

헨리 8세로 나온 호머는 자신에게 아들을 낳아줄 아내를 찾을 수가 없고, 새커거위아가 된 리사는 레니 루이스와 칼 클라크를 이끄는 두뇌이며, 바트는 '아마데우스'에서 영감을 받은 천박한 모차르트가 된다.

밀하우스가 이사를 가고, 바트는 비탄에 잠긴다. 한편 호머는 거지가 되어 구걸로 상당한 돈을 벌어들인다.

리사는 매기가 가족 중 가장 영리한 사람이라는 것을 알아차리고 충격을 받는다. 리사는 집을 뛰쳐나가 박물관에서 살기 시작하고, 심슨 가족은 리사를 구해내기 위해 거대한 인간의 몸을 통과해야 한다.

플랜더스네 아이들과 함께 지나치게 무서운 영화를 보고 온 호머는 마지의 옛 연인 아티 지프가 자기 집 다락방에 살고 있었다는 것을 알게 된다. 아티는 자신의 하이테크 회사가 망해 가는 것을 호머의 탓으로 돌리려 하지만, 셀마와 불장난을 즐긴 뒤 마음을 고쳐먹고 옳은 일을 하기로 한다.

바트와 리사는 새로 나온 '코즈믹 워즈' 영화에 너무나 실망한 나머지 영화 제작자에게 불평하기 위해 와인 고장으로 여행을 떠난다. 포도주 양조장 투어를 즐기던 마지와 호머는 자신들이 둘 다 술을 즐긴다는 것을 알아차린다. 술은 처음에는 두 사람을 가깝게 만들어주지만, 이내 알코올 중독적 악몽이 되어 두 사람을 괴롭힌다.

바트는 소년원으로 보내진다. 그곳에서 바트는 자신을 경멸하는 한 난폭한 소녀와 수갑으로 묶여 있게 된다.

스키너 교장은 마침내 에드나와 결혼하는 데 동의한다. 하지만 이내 용기를 잃고 결정을 취소해 버린다. 에드나는 실연에서 극복하기 위해 코믹북 가이와 사귀기 시작하고, 그 결과 코믹콘에서 치열한 싸움이 일어난다.

호머와 마지는 바트와 리사에게서 벗어나 휴가를 즐기기로 한다. 이에 격분한 아이들은 부모의 뒤를 쫓아 국토를 횡단하며 장대한 추격전을 펼친다.

리사가 카운티 페어에서 심판에게 모욕을 당하자, 호머는 정체를 감춘 채 그 악당의 얼굴에 파이를 던져 복수한다. 호머는 슈퍼히어로가 되지만, 이내 번즈 씨에게 정체를 들켜 능력을 악용당한다.

호머와 마지는 어린 시절 여름 캠프에서 첫 키스를 했던 때를 회상한다. 호머가 의도치 않게 두 번째 데이트에서마지를 바람맞히며 두 사람의 관계는 꼬이기 시작한다.

의도치 않게 미국 국기를 향해 엉덩이를 까 보인 탓에, 바트는 전 국민의 분노 대상이 된다. 심슨 가족은 911 사태 이후 세워진 비밀 수용소로 추방당한다.

번즈 씨는 스프링필드 내 모든 대중 매체를 통제하려 하지만, 리사의 볼품없는 신문만은 손에 넣지 못한다.