Alors que M. Burns tente de retrouver sa jeunesse perdue, il croise le chemin d'un mystérieux magnat de la musique qui lui apprend à profiter de sa fortune sans compter. Pendant ce temps, Lisa rend fou d'elle un garçon gâté en étant la première à lui tenir tête.

Après avoir suivi les conseils de Jay G, Monsieur Burns se retrouve ruiné. Avec l'aide d'Homer et de Bart, ils vont élaborer un plan pour se venger du producteur.

Bart fait une mauvaise blague aux habitants de Springlfield pour se venger du principal Skinner. Suite à cela, la ville entière est terrorisée par les clowns et Krusty finit par perdre son émission. Bart est envoyé en centre de rééducation tandis que Krusty se lance dans une toute nouvelle carrière.