Lorsque Bart découvre que Martin conduit une moissonneuse batteuse dans le cadre des activités du 4-H Club, un organisme de jeunesse dont il fait partie, cela lui donne envie de rejoindre le groupe à son tour. Les enfants du club doivent s'occuper de jeunes veaux ; Bart baptise le sien Lou et ils deviennent vite inséparables. Mais quand Bart apprend que Lou va devoir finir à l'abattoir il décide de le sauver.

Suite à une réflexion méchante de Lisa, Bart, frustré, décide de comprendre pourquoi ses relations amoureuses n'ont jamais duré. Il reprend alors contact avec chacune de ses ex-petites amies mais aucune ne souhaite lui parler. Une dernière manque à l'appel : Mary Spuckler, la fille de Clétus, partie vivre à New York depuis leur séparation. Commence un long périple direction New York pour la famille Simpson, bien décidée à aider Bart...

Bart, un peu plus âgé, revient sur sa dernière aventure avec Mary Spuckler, la fille de Clétus, lors de son retour à Springfield. Trop absorbé par sa console de jeu, Bart délaisse sa petite amie venue lui rendre visite. Lisa le met en garde, mais trop tard : Mary a rencontré un Brésilien. Bart va alors tout faire pour la récupérer. De son côté, Homer connaît aussi des problèmes de couple...