Барт устраивает себе фиктивную свадьбу ради получения подарков. За этот обман он приговаривается к шести месяцем в детской исправительной колонии. В тюрьме Барт знакомится с девочкой, с которой вскоре и сбегает.

Барт решает разобраться, почему его бывшие подружки с ним расставались. Он их посещает, но те его прогоняют. Остаётся одна — Мэри Спаклер, дочь фермера Клетуса. Выясняется, что Мэри переехала в Нью-Йорк, и Барт с семьёй отправляется туда. В это время, Мардж и Лиза путешествуют по городу, но их бюджет не позволяет им поставить мюзикл, и они устраивают бесплатное предстваление «Шекспир в парке», но все идёт не по плану.