Les Simpson se rendent au magasin Costington pour y faire divers achats. Bart, qui va de son côté entre dans une boutique qui organise des mariages. A l'aide d'un ordinateur et d'un détecteur de code barre, il met en place un faux mariage pour pouvoir recevoir des cadeaux. Son plan marche à perfection : il a ses cadeaux et il enferme les invités dans la tente de réception. Mais pendant sa fuite, il croise le chemin du chef Wiggum qui l'arrête. Bart est alors condamné à aller en prison pour enfants. Ses premiers jours à la prison ne sont pas très joyeux, il se fait embêter aussi bien par les garçons que par les filles...

Suite à une réflexion méchante de Lisa, Bart, frustré, décide de comprendre pourquoi ses relations amoureuses n'ont jamais duré. Il reprend alors contact avec chacune de ses ex-petites amies mais aucune ne souhaite lui parler. Une dernière manque à l'appel : Mary Spuckler, la fille de Clétus, partie vivre à New York depuis leur séparation. Commence un long périple direction New York pour la famille Simpson, bien décidée à aider Bart...