Bart trata de impresionar a Jimbo, Dolph y Kearney, robando la cabeza de la estatua de Jeremías Springfield, que se encuentra en la plaza principal. Los habitantes de la ciudad se encuentran agobiados por este acto de vandalismo y Bart al no saber qué hacer, recurre a la ayuda de Homero.

Utilizando su cámara de juguete para espías, Bart captura a Homero, ebrio y coqueteando con una bailarina llamada la 'Princesa Cachemira'. Cuando revela la fotografía, ésta es fotocopiada y distribuida por toda la ciudad, arruinando la reputación de Homero, hasta que llega a los ojos de Marge que, enfadada por el mal ejemplo que le ha dado a Bart, expulsa a su marido de casa.

Homero descubre un crecepelo milagroso llamado Dimoxinil y estafa al seguro de la Central para conseguirlo. Al día siguiente, Homero se despierta con una espléndida cabellera, que le hará ascender puestos en la Central.

Bart y Lisa se cuentan historias de horror en la casa del árbol: - Bad Dream House: La familia se muda a una casa encantada. - Hungry Are The Damned: Los Simpson son secuestrados por extraterrestres, y piensan que van a ser comidos. - The Raven: Adaptación del clásico de Edgar Allan Poe con Homero como protagonista. Estrella invitada: James Earl Jones.

Homero inscribe a Bart en un torneo de minigolf para que gane al hijo menor de Ned Flanders, Todd. Homero está enfadado con Ned porque cree que presume de lo que tiene y los dos hacen una apuesta: el padre del niño que no gane cortará el cesped del otro con un vestido de su mujer.

Homero piratea la televisión por cable. El domingo siguiente, Bart y Lisa aprenden en la escuela parroquial que robar es pecado, por lo que Lisa se niega a ver la tele por cable e intenta convencer a Homero de que deje de piratearla.

La profesora de Lisa enferma y en su lugar llega un sustituto mucho más divertido, ameno, culto y sensible: El señor Bergstrom. Lisa está encantada con él. Mientras, Bart trata de ser elegido delegado de la clase.

Bart mezcla su gorra roja de la suerte con las camisas blancas de Homero y se tiñen de rosa. En la Central, Homero es tomado por un loco y, tras varias pruebas, es ingresado en un manicomio, donde conoce a un hombre enorme que cree ser Michael Jackson. Mientras, Lisa intenta que Bart le regale algo por su octavo cumpleaños.

Después de un día de escuela particularmente malo, Bart cae dentro de un club de mafiosos. Se hace cantinero, pero cuando llega tarde después de que Skinner lo castigara, Skinner desaparece.

Homero inventa la bebida de moda en Springfield. Pero cuando Moe le roba la receta y produce con ella el suceso de su taberna, Homero busca venganza.

Lisa descubre que sabe predecir los resultados de los partidos de fútbol americano, lo que la acerca a Homero. Pero Lisa se da cuenta de que su relación puede terminar con la temporada.

Herbert Powell vuelve, y pide a los Simpson ayuda para llevar a cabo una idea que tuvo para un invento, usando el dinero que Homero ganó en el Premio Montgomery Burns por Logros Destacados en el Campo de la Excelencia.

Marge está ensayando para presentarse a un casting para interpretar a Blanche DuBois en la obra Un Tranvía Llamado Deseo, pero al resto de la familia parece no importarle demasiado.

Cuando Bart falla en cuidar a Maggie y se escapa en el auto, Homero lo castiga: Bart no podrá ver la película de Tomy y Daly que es lo que el más quiere.

Después de que Burns es multado con 3 millones de dólares por depósitos ilegales de desechos nucleares, la ciudad decide gastar el dinero en un monorriel, construido con materiales baratos.

Después de ver un episodio particularmente malo de Tom y Daly, Lisa y Bart escriben dibujos animados usando el nombre de su abuelo. Mientras, Homero va a la escuela nocturna para recuperar una materia que no había aprobado en la escuela.

Bob Patiño sale de prisión y su único objetivo esta vez es acabar con la vida de Bart. Para proteger su existencia, la familia se muda y se cambia el apellido a Thompson.