호머와 마지는 아담과 이브이고, 스프링필드 초등학교 학생들은 스키너 파라오의 노예로 팔려나가야 한다. 바트와 넬슨은 다비드와 골리앗이 된다.

심슨 가족은 자신들이 네드 플랜더스를 죽였을까 봐 두려워하고, 리사와 바트는 슈퍼히어로 스트레치 듀드와 클러버 걸이 되며, 호머의 무시무시한 Y2K 이야기가 펼쳐진다.

건강이 걱정된 번즈 씨는 마요 클리닉을 방문한다. 번즈 씨는 자신이 없는 사이 호머에게 집을 보게 하고, 이는 당연하게도 바닷가 칼싸움과 중국 해적들의 습격으로 이어진다.

호머와 바트는 카운티 페어에서 다이빙용 말 한 마리와 친구가 된다. 심슨 부자는 그 말을 근사한 경주마로 탈바꿈시키고, 경주마가 연달아 승리를 거두면서, 둘은 숲속에서 사는 신비스러운 경마 기수들과 척을 지게 된다.

심슨 가족의 성공과 몰락, 윌리 넬슨의 도움을 받아 이루어낸 최종적인 화해까지, 심슨 가족의 비밀스러운 뒷이야기를 엿보게 된다.

예상치 못한 눈보라가 몰아쳐, 스프링필드 초등학교 아이들은 학교 안에 갇힌다. 그곳에서 바트는 교장에게 대항하여 반란을 일으킨다. 호머와 플랜더스는 아이들을 구출하려고 애쓰지만, 두 사람은 네드의 차 안에 갇혀 환각을 보기 시작한다.

바트는 보이 밴드의 일원이 된다. 밴드는 믿을 수 없을 정도로 인기를 끌기 시작한다. 하지만 밴드 멤버들은 자신들이 미국 해군의 장기말로 이용당하고 있었다는 것을 깨닫고 충격을 받는다.

마지의 옛 남자친구이자 지금은 하이테크 조만장자인 아티 지프가 마지와 주말을 함께 보내는 대가로 백만 달러를 제시한다. 아티는 호머와 결혼한 것은 실수한 거라고 마지를 설득할 작정이다.

바트가 3학년으로 강등되는 와중, 리사는 진급해서 같은 학급으로 올라온다. 남매는 둘 다 이 상황이 정말로 마음에 안 든다. 체험학습에서 둘이 짝꿍이 되면서 남매의 사이는 악화 일로를 밟는다.

호머는 차량 액세서리에 정신이 팔린 채 운전하다가 교통사고를 내고 면허가 정지된다. 호머는 걸어 다니는 편이 더 행복하고 건강하다는 것을 깨닫는다. 다름 아닌 마지가 운전하는 차에 치이기 전까지는. 호머는 아내가 자신을 향한 엄청난 울분을 숨기고 있다는 것을 깨닫고, 아내의 사랑을 되살리기 위해 만찬을 연다.

마지는 자신이 가정을 꾸리는 대신 언론 쪽 일을 계속했더라면 자신의 삶이 어떻게 변했을까 궁금해한다.

호머는 프로 운동선수들에게 기발한 조롱 방법을 가르치는 사업을 시작한다. 한편 네드 플랜더스는 TV 프로그램의 외설성에 분개하여 자신이 직접 영화를 만들기로 한다.

호머가 차고에서 거미와 맞닥뜨리는 끔찍한 사고가 일어나자, 마지는 호머가 죽은 뒤 어떻게 먹고 살아야 할지 걱정이 된다. 마지는 극도로 인색하게 돈을 아끼기 시작하고, 성질이 난 호머는 이동식 주택을 사는 것으로 보복한다.

심슨 할아버지는 목숨을 위협하는 위기를 겪고 난 뒤 투우사가 되지만, 곧 투우가 자신이 즐기기에는 지나치게 끔칙한 스포츠라는 것을 깨닫는다.

켄트 브로크만은 방송 중에 비속어를 쓰는 바람에 일자리를 잃는다.

리사는 자신이 십자말풀이에 재능이 있다는 것을 깨닫고 십자말풀이 전문가가 된다. 곧 리사는 전 도시가 참여하는 십자말풀이 토너먼트에 참전한다. 이별 대행 사업을 접은 탓에 돈에 쪼들리던 호머는 리사를 응원하러 토너먼트에 가고, 거기서 십자말풀이 도박단을 발견한다. 호머는 리사가 진다는 데 돈을 걸어 이득을 보는 끔찍한 배신행위를 저지른다.

호머는 친구 칼의 조수가 된다. 칼은 꼭 애나 윈터처럼 요구가 많은 상사이고, 호머는 칼의 요구를 들어주느라 눈코 뜰 새 없이 바쁘다. 마지가 본의 아니게 자선 모금용 달력 모델이 되어 야한 사진을 찍게 되면서 상황은 한층 더 심각해진다. 호머는 발전소 관리소장의 보좌관으로서 화려하고 정력적인 삶을 살 것인가, 아니면 자신의 결혼 생활을 지켜낼 것인가 양자택일의 기로에 선다.

'플라이트 오브 더 콩코드'가 고문을 맡은 예술 캠프에서 꿈 같은 한 주를 보낸 리사는 일상으로 돌아가야 한다는 것에 다소 낙담한다. 한편 크러스티는 노벨 평화상 수상의 의미가 보이는 것과는 다르다는 사실을 발견하고 국제 사법 재판소에서 자신의 자유를 위해 싸우겠다고 다짐한다.

리사는 과외 활동 이력서를 채우기 위해 바트의 리틀 리그 야구팀 코치를 맡는다. 하지만 리사의 학술적인 접근법 탓에 바트는 야구가 재미없어진다.

차머스 교육감은 바트에게 특별한 관심을 가지게 되고, 26대 미국 대통령를 연구하여 바트와 교감하는 법을 배운다. 차머스가 허락 없이 바트와 친구들을 캠핑 여행에 데려갔다는 이유로 해고되자, 바트와 기병대 친구들은 교육감 직책을 되찾아 드리기 위해 출동한다.

모의 술집 행주가 서구 문명의 역사를 재해석하여 들려 준다. 그리고 중대한 일이 발생한다. 바로 밀하우스가 바트의 봉이 되는 건 이제 지긋지긋하다고 결단을 내린 것이다.

리사에게는 자신을 지지해 주는 인터넷 친구가 있다. 하지만 그 지지자의 실체는 보이는 모습과는 딴판이었다. 한편 레이디 가가가 스프링필드에 와서 마을의 모든 사람에게 괴물이 된 듯한 느낌을 맛보게 한다. 리사만 제외하고.

바트는 자신이 좋아했던 여자애들이 전부 자신을 1주일 내로 차 버렸다는 사실을 깨닫는다. 자신도 사랑받을 수 있다는 것을 증명하기 위해, 바트는 자신의 옛 사랑을 찾으러 뉴욕으로 떠난다. 한편 마지와 리사는 저렴한 문화 예술 행사를 찾아다니다 공원에서 즉흥 셰익스피어극을 공연하게 된다.

사랑이란 산산이 조각나는 것. 중년이 된 바트는 자신의 옛 사랑을 되돌아본다.

리사에게 새 절친이 생긴다. 하지만 리사가 진보적인 만큼이나 이 친구는 보수적이라는 것이 밝혀진다. 두 소녀가 2학년 학생회장 자리를 놓고 경쟁하게 되자, 스프링필드 공화당은 둘 중 한쪽에 힘을 실어주려 한다.

코믹북 가이는 누군가와 공유하지 않는다면 자신의 만화는 아무것도 아니라는 것을 깨닫는다. 그러다 코믹북 가이는 자전적 만화를 그리는 일본인 아가씨 쿠미코를 만나고, 그녀와 데이트하기 위해 호머에게 조언을 구하며, 결국 모두에게 해피엔딩인 결말을 맞이한다.

불량배 처벌 법안을 통과시키려는 마지의 시도는 마을 절반을 감옥에 가두게 된다. 호머는 네드 플랜더스를 괴롭힌 방식을 해명해야 한다.

리사와 마지가 함께 만든 그래픽 소설이 뮤지컬로 만들어진다. 모든 공로는 마지에게 돌아가고, 리사는 굴욕감을 느낀다.

리사는 재즈에 푹 빠진 소년을 만나고, 그와 넬슨 중 하나를 선택해야 한다. 한편 바트는 화학에 빠진다.

리사는 캐나다로 가서 떠나지 않으려 한다. 마지는 딸을 간절하게 데려오려고 한다.

토드는 신에 대한 믿음을 잃는다. 호머와 네드는 임사 체험을 한다.

리사는 친구가 소중하다는 것을 알게 해주는 가상의 친구를 얻고 호머는 엄청 힘이 좋은 차량을 얻는다.

After Bart humiliates him at church, Homer finally teaches his son to admire his dad - until a visit from a magical, singing janitor changes everything they thought they knew.

Time stands still after Homer crashes his car and flies through the windshield. As his life flashes before his eyes, a magical friend helps Homer learn the secret truth about his marriage.