Como cada año, tres partes dividen al episodio especial de Halloween, esta vez el de 2000: "El fantasma de papá", "Los cuentos de brujas se hacen realidad" y "La Noche del Delfín"

Los Simpson están en bancarrota y necesitan dinero. Smithers se va a interpretar un musical sobre las muñecas Stacy Malibú y Burns se queda sólo. Burns, buscando diversión, encuentra a Homero, que necesita dinero, por lo que le contrata como bufón.

Homero ve sufrir a sus hijos Bart y Lisa en la escuela y en su entorno social. Contrariado, decide seguir muy de cerca su progreso para forzar su éxito. Pero va demasiado lejos y elige un diseño casi imposible para que Bart participe en el concurso de maquetas náuticas.

Homero lleva a Marge a pasar una romántica tarde patinando sobre hielo, pero al entrar en la pista se encuentran con un equipo de curling entrenando. Marge y Homero prueban su pericia en este deporte y se hacen grandes aficionados.

Después de visitar un seminario para ayudar a aumentar su confianza en torno a las mujeres, Moe emplea a Homero como su hombre de confianza sólo para descubrir que Homero tiene más éxito con las mujeres que él. Por su parte, Marge encuentra su primera cana.

Lisa se enamora de un aventurero y joven muchacho al estilo de Hemingway, mientras que Bart y Milhouse se disponen a reventar todos los mitos que rodean a la escuela primaria de Springfield.

Después de sobrevivir a un tornado, Marge y Homero buscan unos posibles padrinos para los niños, en caso de que ocurra lo peor. Optan por amigos y familia, incluyendo el medio hermano de Homero.

Los Simpson son una familia políticamente incorrecta, de clase media, que habita en la ficticia localidad norteamericana de Springfield. Sus estrafalarias aventuras ya suman más de 20 temporadas en antena.

Cuando Homero encuentra una viejo rollo de película la familia decide verla y viajan devuelta al pasado para ver como Bart y Liza empezaron a llevarse bien con los demás.

Lisa makes a new pal at school named Harper, whose internet billionaire father becomes buddies with a different Simpson: Homer. Soon, though, Lisa becomes worried that Harper is a little too entitled.

After a photo Marge posts on social media gets Homer fired, he returns to the best job he ever had, a dishwasher at a Greek restaurant. This same post inspires Lisa to code an app that predicts the real-life consequences of anything you post online, only to create sentient artificial intelligence.

After Smithers is crushed by Mr. Burns' lack of affection towards him, other characters attempt to find a boyfriend for him. Meanwhile, Milhouse competes against a new boy for the lead role in a school production of Casablanca, so he can act alongside his own unrequited love, Lisa.

When Marge becomes obsessed with a Japanese style of living, the Simpsons must part with any item that no longer brings them joy. For Homer, this means finding a new home for the family pig. For Lisa, it means saying goodbye to her beloved sax

Después de recibir un pago del seguro, el abuelo y su familia deciden ir a Dinamarca para que el primero pueda beneficiarse de la atención médica gratuita del país.

Una compañía de vehículos autónomos se establece en Springfield, y todos los empleados de la planta nuclear desean trabajar en ella.

Después de haber robado el automóvil del propietario de la tienda de cómics, a Homero le quedan dos opciones: demostrar su inocencia en la corte o hacerse amigo del nerd.

Homero se da cuenta de que le gusta ser entrenador cuando, al ver que Bart empieza a destacar en competiciones de videojuegos, lo prepara para el siguiente torneo. Lisa intenta que Homero comprenda que está viviendo una fantasía.

Lisa decide hacer un ensayo sobre el profesor Frink justo cuando el científico inventa una nueva criptomoneda. Cuando esto lo convierte en el hombre más rico de Springfield, el Sr. Burns ve rojo y comienza a conspirar contra Frink para restaurar su antiguo estatus, mientras que Frink se entera de quiénes son sus verdaderos amigos.

Aprendemos un secreto del pasado de Flanders y descubrimos una habitación nunca antes vista en la casa de los Simpson.

El Sr. Burns se mete en el negocio de las hamburguesas a base de plantas. Lisa se niega a creer que no está tramando nada bueno.

Smithers finds true love with a famous fashion designer, but will his new relationship destroy Springfield?

Un joven que ha abandonado la universidad convence al Sr. Burns de que le financie un proyecto bastante turbulento.