Lisa blir venner med Michael, sønn av byens mafiaboss Fat Tony. Når Fat Tonys rivaler får has på ham, må lille Michael ta over som sjef, men han er ikke interessert. Men det er Homer og Bart.

Bart går til en barnepsykolog som foreslår at han begynner å spille trommer. Han viser seg å være et naturtalent, til Lisas store forargrelse. Hun begynner å redde dyr for å få bearbeidet sin sjalusi når Bart får bli med i et jazzband.

Marge oppdager at hun har et talent for snekring og starter sitt eget snekkerfirma. Men Springfields innbyggere sliter med å godta en kvinnelig snekker, så hun må bruke Homer som frontfigur for bedriften. Samtidig driver Bart med utpressing av Skinner, når han oppdager at rektoren er svært allergisk mot peanøtter.

Dette er den syttende Halloween-spesialepisoden til familien Simpson. Først får vi en historie hvor Homer spiser en grønn guffe og vokser seg enorm. Deretter påvirker Bart jødedommen på sin egenartede måte. Tredje og siste historie finner sted i 1938, og datidens Springfield sitter klistret til radioen og Orson Welles' "War of the Worlds" mens byen blir invadert av ekte romvesener.

Bart forhåndsverver seg til militæret, og når Homer går til rekrutteringskontoret for å rydde opp, ender han med å selv bli vervet. Etter grunntreningen må Homer stå i spissen for en tropp i en simulert krigssituasjon.

Lisa hjelper Moe med å finne sin indre poet, og snart høster han popularitet og ros fra en gruppe kjente amerikanske forfattere. Men Lisa blir knust da Moe glemmer å nevne henne for sine nye litterære venner.

Homer får sparken fra kraftverket og starter en ny karriere som iskremselger. Salget går helt strålende, men ispinnene hoper seg opp - helt til Marge finner en ny måte å bruke dem på.

Bart blir tvunget til å gå i Nelsons bursdag, og de to bråkmakerne ender opp som bestevenner. Homer utvikler plutselig stor interesse for Lisas fantasibøker.

Det er jul, og Marge inviterer den hjemløse og arbeidsledige Gil til å bo hos dem i høytiden, men det viser seg å bli vanskelig å bli kvitt han igjen. Marge må finne ut hvordan hun kan bli tøffere og si "nei" til folk, i håp om å bli kvitt snylteren hjemme på sofaen. Samtidig vedder Bart med Lisa om at han skal la være å spise godteri et helt år.

En hjemmevideo fra Marges barndom vises på Springfields filmkveld, og minnene gjør Marge deprimert. for å gjøre henne glad igjen tar Homer hele familien med på en ferie, hvor alt går galt. Homer setter blant annet fyr på en bro og må bli med ut og fiske som straff, men en storm knuser båtene og alle regnes for tapt til sjøs.

Homer vil hevne seg på Cletus for å snike i bilkøen, og Marge, Lisa og Bart forteller hver sin historie om hevnaksjoner som gikk galt for å få han på andre tanker. Marges historie er en parodi på "Greven av Monte Cristo", Lisa tar en versjon av "Nerdenes hevn", mens Bart gjør en vri på "Batman".

Lisa skriver en falsk familiebiografi, og inkluderer blant annet en indianer blant sine forfedre. Samtidig får Bart sitt første kyss, som får større konsekvenser enn han hadde tenkt seg.

En berømt dokumentarist guider oss gjennom livene til Springfields mest berømte innbyggere. Samtidig forsøker Homer å overbevise filmmakeren om at han er millionær.

Som tatt ut fra "Sound of Music" hjelper Lisa Cletus' syv barn med å forstå verden litt bedre. Dette fører barna til Krustys show. Samtidig havner Bart hos psykiater.

Homer får juridisk tildelt en regnskapsfører når han igjen roter til sin personlige økonomi. Samtidig sitter Selma og Grandpa barnevakt, med store konsekvenser.

Homer prøver å tjene noen raske penger og blir paparazzi. Kjendisene i Springfield får litt å slite med når Homer er på banen, men de finner en passende hevn.

Marge kommer seg på internett for første gang, og blir overveldet av alt det har å tilby. Samtidig må Homer hjelpe til på Lisas fotballkamp, når dommeren plutselig slutter.

Bart blir byens helt når han sørger for at baseballaget kommer videre til mesterskapet for første gang. Homer har også lykken med seg når han sovner i en utstillingsseng i et kjøpesenter og får tilbud om en jobb som selger i avdelingen.

Når Marge tar fra Maggie smokken holder huset på å falle sammen under Maggies påfølgende raserianfall. Hun får istedet en pipende tøyhund som etterhvert driver Homer gal av mangel på søvn. Han bestemmer seg derfor for å bli brannmann.

Familiens hund kommer inn på politiskolen, men til slutt klarer den ikke presset og biter Bart. Det blir derfor besluttet at hunden ikke lenger kan bo hos familien og Bart får i stedet en pytonslange som kjæledyr.

Homer sendes i vei for å destruere en gammel yoghurt som er så gammel at den er full av farlige giftstoffer. Lisa hjelper rektor med et nytt skoleprosjekt.

Homer kjøper is nummer 1 million i den lokale butikken og kommer på Kent Brockmans nyhetsprogram. Brockman banner på tv, og Ned Flanders starter et korstog for å gjøre Springfields medier mer stuerene.