霍默得知自己高中时被选为班长，但机会却被校长夺走了。霍默在路易吉意大利餐厅遇到一位意大利老人，老人向他展示他当上班长后的未来。霍默看到了自己本来可以拥有富有和成功的人生，于是家人必须设法让他对现在的生活感到快乐。

春田镇小学必须参加副总统评估测试，于是学监安排所有差生离校一天。斯金纳校长中计，被迫陪同这些捣蛋鬼，大家必须齐心协力从首府城市中心寻找回家的路。

辛普森一家在年度的狂欢节上花了太多钱，当房屋净值贷款利率上升时，他们失去了自己的家。奈德·弗兰德斯同情这一家人，于是买下他们的房子，返租给他们。辛普森一家向新房东奈德提出过分的装修要求，终于被赶了出来。但当另一对夫妇试图租房时，伤心的奈德意识到自己非常想念辛普森一家。

玛琦因罕见的日食暂时失明，老鼠趁机占领了厨房。霍默准备用老鼠药对付它们，于是他把玛吉放在修道院外，结果她被修女带走。莉萨发现了一个能给春田镇带来永久和平的秘密，这涉及到一颗神秘的宝石、建国元勋和斯金纳校长母亲的小货车。

霍默和玛琦发现，由于拉夫乔伊牧师发的结婚证有问题，他们并不是合法的夫妻。霍默想给玛琦办一场久违的盛大华丽的婚礼，却在婚礼前失踪。他变成了一个神秘陌生人的囚徒，就像电影《电锯惊魂》一样。巴特和莉萨必须找出幕后黑手。

莫伊在网上认识了一位身高一米的女网友。他坠入爱河，却发现自己的缺点无法克服，恋爱注定没有结果。霍默为玛吉找到了一座新的游乐场，起初一切静好，直到几个宝宝霸王的出现。玛琦心生疑虑，决定用电子手段窥视霍默的天伦时光。

巴特认识了一个可爱的五年级女生，并为她假装成乖乖的好学生。嫉妒的米尔豪斯得知了这段恋情，威胁要揭发巴特的过去。莉萨对世界的走向感到很悲观，需要一种儿童抗抑郁药”无知灵“才能振作，直到玛琦意识到她的女儿已经与现实脱钩。

霍默注意到巴特学业差劲，而莉萨多么没人缘，于是努力更关心他们。但他发现，他的“直升机育儿法”可能过于深入孩子们的生活。玛琦在辛普森家的地下室发现了一间桑拿房。她担心别人得知后会滥用，所以保守了这个秘密。

玛琦带着莉萨去做第一次美甲，二人边做边讲述历史上女强人的故事，包括打败西班牙舰队的童贞女王伊丽莎白一世、美丽善良的白雪公主、野心勃勃的悲剧性人物麦克白夫人以及《源泉》的作者艾茵·兰德。

玛琦在参观春田镇小学后坚信孩子们应该上更好的学校。辛普森一家在高档小区租了一间小公寓，并在更好的学区注册。公寓的亲密生活让玛琦和霍默的婚姻重燃火花，但莉萨发现新学校的同学并不像她所期待的那样友好。

辛普森一家让爷爷失望了，因此同意满足他一个愿望。他们飞到爱尔兰探访爷爷年轻时喜爱的酒吧，并把它买了下来，却发现爱尔兰人已经不再喜欢泡吧。辛普森一家把莫伊请过来当顾问，莫伊建议允许在酒吧吸烟，而这违反了爱尔兰法律。

库斯提汉堡出售受污染的大麦，奥格登维尔的大麦供应商失业了。他们移民到春田镇，过着勤劳文明的生活。但随着他们越来越深地融入春田镇的日常生活，霍默和朋友们组成了边防队将他们拒之门外，并最终在两个城市之间修了一堵墙。

漫画书迷创作了一本漫画书《每个人》，当中的英雄吸收他接触过的一切漫画的力量。霍默被选为主角，并在私人教练的帮助下健身。但是当教练离职后，霍默把减去的体重都长回来，对电影造成严重破坏。

在这个以恐怖为主题的年度惊悚特辑中，德古拉和狼人在春田镇的街道上漫步，巴特和莉萨在希区柯克主题的段落里引发了学校中的大屠杀，库斯提用疯牛制成的新汉堡使镇上居民变成僵尸，而莫伊则在令人毛骨悚然的百老汇音乐剧中恋上了玛琦——但只能通过给她混了霍默的血的啤酒来赢取她的欢心。

巴特试图在他老师的咖啡中下酒来使她放松，结果她喝醉得丢去了工作。他试图以帮助她开松饼店来弥补过失，但她发现了真相。同时，替代她的老师是一位很会上网的年轻酷老师。

当春田镇的所有男性都沉迷于暴力电视运动时，玛琦同意与联盟创始人一较高下，希望将其停播。霍默担心她可能无法存活，因此确保她与春田镇最强壮的人一起训练。她变得坚韧不拔，能捱下重击一拳而获胜。

霍默成为他的好友卡尔的助手。卡尔是一位苛刻的安娜·温图尔型老板，他的要求填满了霍默的生活。当玛琦不小心在为慈善日历模特儿拍摄时衣着曝露后，霍默的情况变得更糟。霍默意识到自己必须在当电厂主管助手的奢华生活和挽救自己的婚姻之间做出选择。

巴特发现有比他更会搞恶作剧的人，于是决定把他找出来，却发现他是一个住在他母亲的房子里的悲惨失败者。同时，玛琦尝试为玛吉和她的朋友们提供真正健康的食品，结果却令人沮丧。

玛琦加入了一群少年巫师，而霍默则成为私酿酒迷。当镇上一半居民因喝了私酿酒而失明时，他们迁怒于女巫，并根据古代春田镇法律审判她们。

库斯提有了新的搭档——一名迪士尼风格的公主，她太受欢迎，使得库斯提不喜欢她。但当他试图解雇她时，他发现她对他的依恋比他想象中多得多。同时，当伯恩斯先生不再容许在发电厂休息室吃甜甜圈时，霍默和他的朋友们考虑去另一家发电厂工作。