В Спрингфилде появляется человек по имени Вэнс Коннор, и Гомер вспоминает о том, как в старшей школе он выставлял свою кандидатуру против Вэнса на пост президента класса и проиграл. Повар в ресторане Луиджи, при помощи своего магического томатного соуса, помогает Гомеру увидеть, как бы сложилась его жизнь, если бы он выиграл те выборы.

Барт идеально проходит школьное тестирование. В результате он освобождается от экзаменов и летит на вертолёте на вечеринку с пиццей. Шокированная тем, что Барт сдал тест лучше неё, Лиза так переживает, что проваливает свой экзамен. Тем временем, Барт и остальные приглашённые на вечеринку понимают, что всё не так просто, как казалось с первого взгляда. В это время Гомер опаздывает с выплатой страхового взноса и ему приходится усиленно беречь своё здоровье.

Из-за кризиса на рынке ипотечного кредитования Симпсонам становится нечем платить за дом и они вынуждены выставить его на продажу. Нед Фландерс, чтобы помочь им, выкупает их дом и сдаёт Симпсонам в аренду по доступной цене. Гомер сам рушит своё счастье, когда начинает злоупотреблять добротой Фландерса.

Гомер, выручая Маленького Помощника Санты, на время оставляет Мэгги на пороге монастыря, а монахини забирают её к себе. Лиза проникает в монастырь, чтобы выкрасть оттуда Мэгги, и обнаруживает там цепочку подсказок, ведущих к сокровищам, спрятанным в Спрингфилде. Она получает помощь от директора Скиннера и Продавца Комиксов, однако её ждет препятствие в виде Спрингфилдской масонской ложи под руководством мистера Бёрнса. Лизе придётся идти против масонов, чтобы получить сокровище и спасти Мэгги.

В это время Гомер пытается скрыть исчезновение Мэгги от Мардж, которая была ослеплена во время солнечного затмения.

Гомер и Мардж выясняют, что их брак является недействительным, так как Преподобный Лавджой во время их свадьбы не имел лицензии. Гомер просит Мардж снова выйти за него замуж, и она, конечно, соглашается. Однако в день свадьбы Гомер куда-то таинственным образом исчезает. Барт и Лиза решают провести собственное расследование, и это приводит их к Сайдшоу Бобу. Гомер обнаруживает себя прикованным цепью к трубе в тёмной комнате. Таинственный голос говорит ему, что для освобождения он должен достать ключ от цепей. Ключ находится внутри леденца, но леденец этот сделан из острого соуса...

Пытаясь проводить больше времени с Мэгги, Гомер берёт её с собой к Мо. В баре Мо рассказывает о своей новой любви — женщине по имени Майя, с которой он познакомился в Интернете. Когда Мо и Майя, наконец, решают встретиться, то он узнаёт, что она так же красива, как и на фото, вот только есть одна маленькая деталь: она ростом всего три фута (менее метра). Мо по-прежнему влюблён в неё, но он очень беспокоится о том, что будут думать его друзья.

Барт исправляет свой характер, чтобы произвести впечатление на симпатичную пятиклассницу по имени Дженни и совсем забывает про Милхауса, который отстранён от занятий в школе и находится теперь под домашним арестом. Лиза делает доклад о будущем Спрингфилда и впадает в депрессию. Мардж ведёт её к доктору, который прописывает Лизе антидепрессанты.

Барт и Лиза начинают борьбу за превосходство в школе. Гомер, в свою очередь, пытается контролировать этот процесс и давать свои советы. Ему приходится одновременно помогать Барту строить из дерева модель для школьной выставки и давать советы Лизе, как подружиться с одноклассницами. Тем временем Мардж обнаруживает сауну в подвале.

Мардж и Лиза посещают салон маникюра, где участвуют в дискуссии на тему: «Может ли женщина быть умной, сильной и красивой одновременно».

Эта трилогия, рассказывает об известных литературных и кинопроизведениях, переложенных на мир Симпсонов. На этот раз использованы произведения: «Макбет» Уильяма Шекспира, «Источник» Айн Рэнд, кинофильм «Гражданин Кейн», а также рассказано о королеве Елизавете I. За неё будет «играть» Сельма. Лиза исполнит роль Белоснежки, Мардж — роль леди Макбет. Мэгги же выступит в роли персонажа из «Источника».

Когда Мардж узнаёт, что Спрингфилдская начальная школа является худшей в штате, они с Гомером решают снимать квартиру в престижном районе Вейверли-Хиллс, чтобы дети могли учится в хорошей школе. Барт производит впечатление на новых одноклассников и даже пытается помочь Лизе обрести популярность в новой среде, рассказав всем, что она лучшая подруга известной поп-звезды по имени Аляска-Небраска.

Чтобы искупить свою вину перед дедом, Гомер везёт его в Ирландию, в город Данкилдерри. Там Абрахам мечтает посетить паб О’Фланагана, который запомнился ему лучшим местом их тех, где он когда-либо бывал. Однако, приехав туда, они видят уже не ту причудливую ирландскую деревеньку, что запомнилась когда-то Деду. Сейчас в бывшей деревне повсюду современные кафе и бутики модной одежды, молодёжь вовсю пользуется новинками техники. Паб обнаруживается ветхим, почти пустым и абсолютно непопулярным среди населения. Чтобы исправить это положение, Дед и Гомер решают купить этот паб у хозяина, Тома О’Фланагана (приглашённая звезда — Колм Мини). С небольшой помощью Мо, они пытаются вернуть старый паб к жизни в новых, современных условиях.

Когда в соседнем городе Огденвилле рухнула экономика (не без «помощи» бургеров от Красти), толпы безработных повалили оттуда в Спрингфилд. Мэр Куимби был вынужден закрыть границы города, для чего призвал на помощь население. Гомер возглавил пограничную патрульную группу.

Продавец Комиксов придумывает нового супергероя по имени Эвримен (англ. Everyman). Сила Эвримена заключается в том, что он берёт силу у других супергероев. Начинаются съёмки фильма про него и Гомера утверждают на главную роль. Для придания Гомеру хорошей физической формы студия нанимает известного тренера по фитнесу — Лайла МакКарти. Гомер, преодолевая большие трудности, делает всё, чтобы привести своё тело в порядок. (Это тот самый эпизод что вырезали из 20 сезона. Его переместили в 21 сезон)

В одной из историй можно увидеть пародию на фильмы «28 дней спустя» и «Дитя человеческое». Клоун Красти продает гамбургеры, приготовленные из мяса бешеных коров, и жители Спрингфилда превращаются в зомби.

В двух других историях можно увидеть, как Барт и Лиза участвовали в подготовке убийства, а также узнать, что секретный ингредиент нового пива Мо — это кровь Гомера.

Когда мисс Крабаппл конфискует телефоны учеников, они, собравшись под предводительством Барта, решают её проучить и с этой целью подмешивают алкоголь в её кофе. Пьяную учительницу видит директор Скиннер и увольняет, принимая на её место нового учителя, Захари Вона, который быстро нашёл подход к ученикам, впечатлив их своим поведением, продвинутостью, пристрастием к блоггингу и использованием сервисов Twitter и Facebook. Разрываясь между новым учителем и чувством вины за содеянное, Барт всё же решается пойти к директору, чтобы рассказать ему всю правду.

Когда мужское население Спрингфилда становится одержимым смешанными боевыми искусствами (англ. Mixed martial arts), Мардж возглавляет протестное движение. Учредитель местного отделения бросает Мардж вызов, обещая, что в случае, если она победит, отделение в Спрингфилде будет закрыто.

Чтобы заработать деньги на благотворительность, Мардж позирует для настенного календаря. На фотостудии Мардж немного перебирает с вином, в результате чего её откровенные фотографии на долгое время становятся главным предметом обсуждения в Спрингфилде.

Директор Скиннер рассказывает Барту о том, что самым лучшим шутником всех времён в Спрингфилдской начальной школе он считает не Барта, а Энди Гамильтона (Джона Хилл). Барт разыскивает Энди, которому уже 19 лет, но по поведению он не слишком изменился со школьных времён. Они быстро становятся друзьями.

Во время игры в прятки Лиза случайно знакомится с тремя девушками, практикующими виккантство. Хотя Лиза скептически относится к их обрядам, они уговаривают её присоединится к ним, уверяя, что никогда никому не делали ничего плохого. Девушек арестовывают за то, что спрингфилдцы начали считать, что они прокляли их город. Лиза становится главным свидетелем на судебном процессе.

Тем временем Гомер начинает тесно общаться с Клетусом, и ничего хорошего из этого, конечно, не выходит.

Чтобы привлечь к экранам женскую аудиторию, в шоу Красти, вопреки его желанию, приглашается девушка по имени Принцесса Пенелопа. Всё внимание аудитории, действительно, переключается на Пенелопу, формат шоу меняется и Красти остаётся не у дел. Однако, потом у Красти и Пенелопы возникают серьёзные отношения и они даже готовятся к свадьбе. Барту и Милхаусу не нравится, во что превратилось шоу и они решают, что свадьба не должна состояться.

Тем временем мистер Бёрнс отменяет бесплатные пончики на своей станции, поэтому Гомер, Ленни и Карл начинают искать новую работу.