호머는 고등학교 때 자신이 반장으로 뽑혔었지만, 고등학교 교장이 호머의 반장 당선을 방해했다는 것을 알게 된다. 루이지의 이탈리안 레스토랑에서, 호머는 한 이탈리아인 노인을 만난다. 노인은 호머가 반장이 되었더라면 어떤 미래를 맞이했을지 환영을 보여준다. 호머는 자신이 손에 넣을 수도 있었던 부유하고 성공적인 삶을 보게 되고, 가족들은 호머가 지금 이대로의 삶에 만족하게 만들어야만 한다.

스프링필드 초등학교가 부대통령이 낸 평가 시험을 치르게 되자, 교육감은 시험 당일 열등생들이 학교를 떠나 있도록 조치한다. 스키너 교장은 술수에 넘어가 문제아들과 함께 학교에서 내쫓기고, 이제 교장과 학생들은 힘을 합쳐 주도 한 가운데서 집으로 돌아갈 길을 찾아야 한다.

심슨 가족은 마디 그라 파티에서 돈을 지나치게 많이 써 버리고, 주택 대출금 금리가 오르자 집을 잃게 된다. 네드 플랜더스는 동정심이 들어 심슨 가족의 집을 자신이 산 뒤, 다시 심슨 가족이 그 집에 세 들어 살 수 있게 해 준다. 가족이 새 집주인인 네드에게 과도한 집수리를 요구하자, 네드는 심슨 가족을 쫓아내 버린다. 하지만 새 부부가 와서 그 집을 계약하려고 하자, 울적해진 네드는 심슨 가족이 너무나 그립다는 것을 깨닫는다.

희귀한 일식 현상이 일어나 마지가 일시적으로 눈이 안 보이게 된다. 집을 관리할 마지가 없자 쥐들이 부엌을 점령한다. 쥐약을 구하러 간 호머는 매기를 잠깐 수녀원 밖에 내려놓고, 수녀들은 매기를 데리고 들어가 버린다. 한편 리사는 스프링필드에 영원한 평화를 가져올 계획에 대해 알게 된다. 그 계획에는 신비스러운 보석, 미합중국 헌법 제정자들, 그리고 스키너 교장 어머니의 미니밴이 얽혀 있다.

호머와 마지는 러브조이 목사가 혼인 증명서에 실수를 저지른 탓에 자신들이 법적으로 결혼한 상태가 아니라는 것을 깨닫는다. 호머는 마지에게 열어주지 못했던 거창하고 호사스러운 결혼식을 열어 주려고 한다. 그리고는 결혼식 직전에 사라져 버린다. 호머는 영화 쏘우의 악당 같은 수수께끼의 인물에게 붙잡히고, 바트와 리사는 이 일을 꾸민 것이 누구인지 알아내야 한다.

모는 인터넷에서 키가 90cm밖에 안 되는 한 여자를 만난다. 모는 여자와 사랑에 빠지지만, 연애 관계를 지속하기엔 자신에게 단점이 너무 많다는 것을 깨닫는다. 한편 호머는 매기가 놀 새 놀이터를 발견한다. 놀이터는 평화롭게만 보인다. 매기가 악동 아기들에게 괴롭힘을 당하기 전까지는. 매기에게 뭔가 문제가 있다는 생각이 든 마지는 불안한 나머지 전자 기계를 사용해 호머와 매기의 부녀 놀이시간을 감시하기에 이른다.

사랑스러운 5학년 소녀를 만난 바트는 소녀 앞에서 품행 단정한 모범생인 척 가장한다. 하지만 질투심 강한 밀하우스가 둘의 사랑에 대해 알게 되고, 바트의 과거를 폭로하겠다고 협박한다. 한편 리사는 세계의 암울한 미래를 걱정한 끝에 우울증에 걸린다. 리사는 아동용 항우울제인 이그노리탈을 복용하고 기분이 나아지지만, 오래지 않아 마지는 딸이 지나치게 현실감각을 잃었다는 것을 깨닫는다.

바트가 얼마나 공부에 뒤쳐져 있는지, 그리고 리자가 얼마나 학교에서 인기가 없는지 본 호머는 아이들의 삶에 좀 더 개입해서 도와주려고 한다. 하지만 호머는 자신이 극성 학부모 노릇을 하면서 아이들의 삶에 너무 심하게 참견했다는 것을 깨닫는다. 한편 마지는 집 지하실에서 사우나를 발견한다. 다른 사람들에게 말했다가 사우나가 악용될까 봐 걱정된 마지는 사우나를 비밀로 하기로 한다.

마지는 리사를 처음으로 네일샵에 데려간다. 거기서 모녀는 역사 속 강력한 여성들의 이야기를 주고받는다. 스페인의 무적함대를 물리친 처녀 여왕 엘리자베스 1세, 아름답고 고결한 백설 공주, 야망에 넘쳐 비극적 결말을 맞은 맥베스 부인, 그리고 수원의 작가 아인 랜드까지.

스프링필드 초등학교를 방문한 마지는 아이들을 더 나은 학교에 보내야겠다고 마음을 굳힌다. 심슨 가족은 좋은 학군에 들어가기 위해 상류층이 사는 동네에 작은 아파트를 빌린다. 마지와 호머는 좁은 아파트에서 가까이 지내며 사랑에 다시금 불이 붙지만, 리사는 새 학교의 학생들에게 기대했던 만큼 환영받지 못한다.

할아버지를 실망시킨 심슨 가족은 대신 할아버지가 늘 원하던 일을 해 주기로 한다. 심슨 가족은 아일랜드로 가서 할아버지가 젊은 시절 정말 좋아했던 선술집을 방문한다. 심슨 가족은 결국 이 술집을 사기에 이르지만, 아일랜드 사람들은 더는 선술집에 오지 않는다는 것을 알게 된다. 심슨 가족은 모를 데려와 자문을 구하고, 모는 선술집 안에서 담배를 피울 수 있게 하라고 제안한다. 그 결과 심슨 가족은 아일랜드 법과 갈등을 빚게 된다.

크러스티 버거에 상한 보리를 공급했다는 것이 알려지면서, 옥든빌의 보리 농부들은 일자리를 잃는다. 농부들은 스프링필드로 이주해 와 성실하고 예의 바른 모습을 보여준다. 하지만 옥든빌 사람들이 점점 스프링필드의 일상 속으로 섞여 들어오자, 호머와 친구들은 마을 경계 수비대를 만들어 옥든빌 사람들의 유입을 막으려 하고, 결국은 두 도시 사이에 벽을 건설하기에 이른다.

코믹북 가이가 '에브리맨'이라는 만화책을 그린다. 만화책의 주인공은 자신이 만진 만화책의 능력을 뭐든 흡수할 수 있다. 호머는 '에브리맨' 영화의 주연으로 뽑히고, 개인 트레이너의 도움으로 근사한 몸매를 얻는다. 하지만 트레이너가 다른 일로 떠나고 호머는 빠졌던 살이 도로 쪄 버리면서, 영화 제작에 일대 혼란이 일어난다.

드라큘라와 늑대인간이 스프링필드의 길거리를 걸어 다니고, 바트와 리사는 학교에 대학살을 일으키며, 미친 소로 만든 크러스티의 새 햄버거가 마을 사람들을 좀비로 바꿔놓고, 소름 끼치는 브로드웨이 뮤지컬에서는 모가 마지에게 반한다. 하지만 마지를 손에 넣는 방법은 호머의 피를 탄 맥주를 먹이는 것뿐이다.

바트는 꽉 막힌 선생님이 너그러워졌으면 해서 선생님의 커피에 몰래 술을 타고, 그것을 마신 선생님은 너무 취한 나머지 직장을 잃고 만다. 바트는 자기 잘못을 보상하기 위해 선생님이 머핀 가게를 여는 것을 돕지만, 선생님은 진실을 알게 된다. 한편 크라바펠 선생님 대신 온 것은 인터넷을 다룰 줄 아는 근사하고 젊은 선생님이다.

스프링필드의 남자들이 모두 폭력적인 TV 스포츠 쇼에 중독되고, 마지는 그 프로그램을 폐지하기 위해 스포츠 리그 설립자와 싸우기로 한다. 마지가 목숨을 잃을까 봐 걱정된 호머는 스프링필드에서 가장 강인한 남성들에게 훈련을 받도록 한다. 훈련으로 강해진 마지는 불시의 타격을 날리고 승리한다.

호머는 친구 칼의 조수가 된다. 칼은 꼭 애나 윈터처럼 요구가 많은 상사이고, 호머는 칼의 요구를 들어주느라 눈코 뜰 새 없이 바쁘다. 마지가 본의 아니게 자선 모금용 달력 모델이 되어 야한 사진을 찍게 되면서 상황은 한층 더 심각해진다. 호머는 발전소 관리소장의 보좌관으로서 화려하고 정력적인 삶을 살 것인가, 아니면 자신의 결혼 생활을 지켜낼 것인가 양자택일의 기로에 선다.

바트는 자신보다 더 굉장한 말썽꾸러기가 있다는 것을 알게 되고 그의 뒤를 캐지만, 이 장난꾸러기가 엄마 집에 얹혀 사는 초라한 패배자에 지나지 않는다는 것을 알게 된다. 한편 매기와 친구들에게 진정으로 건강한 음식을 먹이려는 마지의 노력은 좌절을 맛볼 뿐이다.

리사가 10대 마녀 공동체에 들어가는 한편 호머는 밀주 마니아가 된다. 마을 사람들 절반이 밀주 때문에 눈이 멀자 마녀에게 혐의가 쏠리고, 마을은 마녀들을 스프링필드의 옛 법에 따라 심판하려 한다.

크러스티는 디즈니 공주 스타일의 새 보조 코미디언을 들이지만, 그녀가 지나치게 인기를 끄는 것이 마음에 안 든다. 그렇게 보조를 해고하려던 크러스티는 그녀가 자신을 사랑하고 있다는 사실을 알고 놀란다. 한편 번즈 씨가 발전소 휴게실의 도넛을 없애 버리자 호머와 친구들은 다른 발전소로 이직을 고민한다.