Homer ist mal wieder von seinem Leben frustriert, da Vance Connor, ein ehemaliger Mitschüler, von der Stadt Springfield mit großem Brimborium geehrt wird. Nur ungern erinnert sich Homer zurück an seine Schulzeit, in der er damals eine Schülersprecherwahl gegen Vance verloren hat, und sinniert vor sich hin, was wohl gewesen wäre, wenn er selbst zum Schülersprecher gewählt worden wäre. Von Lenny und Carl muss er erfahren, dass die Wahl damals gefälscht war – Homer ist entsetzt.

Marge beauftragt Homer, einen Brief mit der Prämienzahlung an die Versicherung einzuwerfen. Diesen vergisst Homer natürlich und muss feststellen, dass er und seine Familie sowie alle Leute auf seinem Grundstück vorübergehend ohne Versicherungsschutz sind. Nur mit Mühe kann er verhindern, dass ein Unglück geschieht. An der Grundschule von Springfield wird der Schultest der Regierung durchgeführt. Um gute Testergebnisse zu erzielen, ist Skinner und Chalmers jedes Mittel recht …

Homer schmeißt eine Party und lässt es so richtig krachen. Die Ausgaben dafür bringen allerdings sein Hypotheken-Darlehen zum Platzen, sodass die Simpsons Opfer einer Zwangsversteigerung werden. Ned Flanders hat Mitleid mit seinen Nachbarn, ersteigert das Haus und lässt die Simpsons mietfrei darin wohnen. Da Ned der perfekte Vermieter ist und sich um alle Schäden kümmert, wird er schnell zu Homers Laufburschen. Doch irgendwann platzt selbst Ned Flanders der Kragen …

Homer setzt Maggie versehentlich auf der Stufe eines Klosters ab, wo sie sofort von Nonnen aufgenommen und nicht wieder herausgegeben wird. Um Maggie zu befreien, verkleidet sich Lisa als Nonne und schleicht sich in den Konvent ein. Dort hat sie eine rätselhafte Begegnung mit einer alten Nonne, die ihr sagt, dass sie zuerst den Juwel von Saint Teresa finden müsse, um Maggie wiederzubekommen. Lisa macht sich auf die Suche und folgt einer Reihe komplizierter Hinweise und Rätsel …

Reverend Lovejoy erfährt, dass er aufgrund eines Problems mit seiner Kreditkarte vorübergehend keine Zulassung als Priester inne hatte und somit sein Amt unrechtmäßig ausgeübt hat. Somit ist jede Amtshandlung, die er während dieser Zeit vollzogen hat, ungültig. Das trifft auch auf die zweite Hochzeit zwischen Homer und Marge zu, die abgehalten werden musste, weil sich Homer zwischendurch ‚vorsorglich‘ hat scheiden lassen, um einer möglichen Trennung vorzubeugen …

Moe lernt in einem Internetchat eine Frau kennen, die nicht nur nett und intelligent, sondern auch sehr attraktiv ist. Auch sie findet an Moe Gefallen, und bald kommt es zu einem ersten Treffen. Dabei stellt sich heraus, dass Maya zwergenwüchsig ist. Moe verliebt sich dennoch in sie, und die beiden verbringen eine wunderbare Zeit, die mit einem Heiratsantrag von Moe endet. Dabei vergreift er sich allerdings im Ton und macht Witze über ihre Größe – mit fatalen Folgen …

Lisa soll ein Referat über Springfield in 50 Jahren halten und stellt bei ihren Recherchen fest, dass die Zukunft sehr düster aussieht – sie fällt in tiefe Depressionen. Als sie von der Jugendpsychiaterin Antidepressiva verschrieben bekommt, ist es mit der Depression schlagartig vorbei. Indessen lernt Bart Jenny, ein ausgesprochen braves Mädchen, kennen. Er macht von jetzt an auf Musterschüler und Vorzeigesohn. Das geht allerdings nicht lange gut …

Marge entdeckt beim Putzen zufällig eine Sauna im Haus, die offensichtlich der Vorbesitzer eingebaut hat. Sie beschließt, das den anderen Familienmitgliedern zu verheimlichen, um dort ungestört relaxen zu können. Darum kümmert sie sich auch weniger um die Familie, was Homer auf den Plan ruft. In einem Anflug von elterlichem Überfürsorge-Wahn will er Bart und Lisa auf die richtige Spur bringen, indem er Bart zu einem guten Schüler machen will und Lisa zu einer beliebteren Person.

Marge beschließt, mit Lisa zur Maniküre zu gehen, da sie der Ansicht ist, dass eine Frau nicht nur intelligent, sondern durchaus auch schön sein sollte. Lisas Einwand, dass Schönheit nicht so wichtig sei, führt zu einem Gespräch über Frauen zwischen den beiden, in dessen Verlauf vier Geschichten über vier starke Frauen erzählt werden: Queen Elizabeth I., Schneewittchen, Lady Macbeth und … Maggie.

Die Simpsons stellen fest, dass das Niveau an der Grundschule von Springfield immer weiter sinkt. Wenig später erfahren sie, dass es im Luxusort Waverly Hills eine Schule geben soll, die höchsten Ansprüchen genügt. Da dort nur Kinder mit einem Wohnsitz in Waverly Hills zur Schule gehen dürfen, mietet Homer dort ein winziges Apartment, um Bart und Lisa die beste Schulbildung zu ermöglichen. Leider haben die Kinder immense Anpassungsprobleme in Waverly Hills …

Die Simpsons vergessen den Familientag im Altenheim. Um den Fauxpas wieder gut zu machen, versprechen sie Grampa, ihm etwas zu ermöglichen, was er vor seinem Tod unbedingt noch erleben möchte. Auf einer langen Liste von Dingen, die er noch vorhat, findet sich der Punkt ‚noch ein Bier in O‘Flanagan’s Pub zu trinken’. Homer schlägt vor, Grampa diesen Wunsch zu erfüllen, ohne zu ahnen, dass sich O’Flanagan’s Pub in Irland befindet. Also machen sich die Simpsons auf nach Irland …

Nachdem es bei Krusty einen besonderen Bio-Burger gab, leidet bald ganz Springfield an einer Lebensmittelvergiftung. Grund dafür ist die Gerste aus Ogdenville. Als bekannt wird, dass eine tote Ratte und mangelnde Hygiene bei der Gerstenernte in Ogdenville dazu geführt haben, bricht in Ogdenville eine große Krise aus. Alle Leute verlieren ihren Job und kommen daher nach Springfield, um dort als Tagelöhner zu arbeiten – mit verheerenden Folgen …

Bart und Milhouse überzeugen den Comic-Verkäufer, sein Werk „Everyman“ zu veröffentlichen. Es wird ein Super-Hit und schnell ist klar, dass die Comicreihe verfilmt wird. Durch unglückliche Umstände bekommt Homer die Titelrolle und es wird ein Ernährungsberater angeheuert, der Homer auf „Superhelden-Maße“ trimmt. Als dieser ihn für einen anderen Star fallen lässt, verfettet Homer wieder – leider noch während der Dreharbeiten, sodass das Filmresultat ein Desaster wird …

Drei Halloween-Geschichten: 1. Bart und Lisa rächen sich gegenseitig an ihren Lehrern, doch während Lisa Mrs. Krabappel nur einen Klingelstreich spielt, bringt Bart Miss Hoover um – und verlangt dasselbe von Lisa. 2. Jeder, der Krustys neuen Burger isst, verwandelt sich sofort in einen menschenfressenden Zombie. Fast ganz Springfield ist betroffen … 3. Nachdem Homer von der Rohren der Bierzapfanlage aufgespießt wurde, bekommt Moes Bier eine glücklich machende Wirkung.

Mrs. Krabappel nimmt allen Schülern im Unterricht die Handys weg, weil sie sich empfindlich gestört fühlt. Um sie etwas lockerer zu machen, schüttet Bart ihr Alkohol in den Morgenkaffee – zu viel, denn sie rastet völlig betrunken aus und verliert daraufhin ihren Job. Der neue Lehrer ist zwar viel cooler als Mrs. Krabappel, aber Bart wird seine Schuldgefühle nicht los und will ihr den Job wiederbeschaffen. Und das klappt nur, weil sich der Neue tatsächlich als Trinker entpuppt.

Die neue Extrem-Vollkontakt-Kampfsportart „Ultimate Punching“ begeistert in Springfield vor allem die männliche Bevölkerung. Als Marge Bart auf dem Schulhof beim Ultimate Punching erwischt, will sie etwas dagegen unternehmen und fordert vom Veranstalter Chet Engelbrecht das Ende des Sports. Dieser willigt unter der Bedingung ein, dass Marge ihn persönlich bei einem Ultimate Punching-Kampf besiegt. Nach Wochen harten Trainings schafft es Marge, Chett im Kampfkäfig zu schlagen.

Carl entwickelt sich als neuer Supervisor im Atomkraftwerk zu einem strengen und unangenehmen Chef. Besonders sein neuer Assistent, Homer, wird herumgescheucht und muss 24 Stunden am Tag verfügbar sein, worunter das Liebesleben der Simpsons leidet. Als Homer Carl zur ‚Kernspaltungs-Woche‘ nach Paris begleitet, lädt die vernachlässigte Marge Ned zu einem Abendessen ein. Doch Homer hat das Assistentendasein bald satt und kommt frühzeitig aus Paris zurück. Alles wird wieder gut.

Rektor Skinner ist von Barts neuesten Scherzen wenig beeindruckt und erzählt ihm von einem Jungen, der einst noch viel schlimmere Streiche gespielt hat. Da sich Bart als König dieser Disziplin sieht, macht er sich auf die Suche nach seinem Vorgänger. Als er Andy Hamilton, der tatsächlich die schlimmsten Streiche an der Schule gespielt hat, findet, sieht er, dass der 19-Jährige im richtigen Leben nichts auf die Reihe kriegt. Bart hilft ihm, indem er ihm einen Job verschafft.

Bei einem Unfall auf der Rückfahrt von einem Ski-Urlaub werden die Simpsons von einer Familie gerettet und in das Hinterwäldler-Leben der Provinz eingeführt. Während Homer zum Chef-Verköstiger des selbstgebrannten Schnaps wird, trifft Lisa auf drei Anhängerinnen des Wicca-Kults, die jedoch verhaftet werden, als die halbe Stadt vorübergehend erblindet. Doch Lisa kann beweisen, dass nicht ein Hexenfluch, sondern zu viel Schnaps im Trinkwasser die Sehstörung verursacht hat.

Die Krusty-Show bekommt einen furchtbar kitschigen und süßlichen Co-Star: ‚Prinzessin Penelope‘, die schnulzige Lieder singt und auf einem Einhorn reitet. Die Hardcore-Fans Bart und Milhouse sind entsetzt über das neue Weichspül-Image der Sendung. Als Krusty Penelope vor laufender Kamera einen Heiratsantrag macht, planen Bart und Milhouse, die Hochzeit der beiden zu ruinieren, um die Show zu retten – mit Erfolg. Doch Krusty folgt Penelope nach Paris und es gibt ein Happy End.