Die Simpsons wollen zu einer Restauranteröffnung gehen. Dort angekommen müssen sie feststellen, dass das Restaurant in Wirklichkeit gar nicht existiert, und sie ihr guter alter Feind Tingel-Tangel-Bob in einen gefährlichen Hinterhalt gelockt hat. Im letzten Moment gerät er jedoch selbst in die Falle und wird verhaftet. Beim Prozess verweist er jedoch auf seine Unzurechnungsfähigkeit, die Bart durch permanente psychologische Folter herbeigeführt haben soll …

Homer wacht eines Morgens unter einer Schneedecke auf und kann sich an nichts mehr erinnern. Als er nach Hause kommt, ist niemand dort anzutreffen, obwohl es erst sechs Uhr morgens ist. Weil sich Homer Sorgen macht, geht er schließlich zu Moe, um ihm nach dem letzten Abend zu fragen. Der bestätigt ihm nur, dass er sich den ultimativen ‚Vergiss es‘-Drink hat mixen lassen …

Homer löst eine Brandkatastrophe aus, wodurch das ‚Fast Food-Viertel‘ zerstört wird. Um Geld für den Wiederaufbau zu bekommen, beschließen die Bewohner von Springfield, eine Schuldenanleihe zu machen. Diese soll Thema beim bevorstehenden Wahlkampf werden, woraufhin Bürgermeister Quimby kurzerhand beschließt, die nächste Wahl nach vorne zu verlegen. Der Medienrummel ist vorprogrammiert, und Homer hat schon bald die Schnauze voll und ruft eine Anti-Wahlaktion ins Leben …

Weil Homer wieder einmal die Heizungsrechnung nicht bezahlt hat, ist es bitterkalt im Haus der Simpsons. Um für Wärme zu sorgen, wirft die Familie nach und nach altes Zeug in den Kamin. Den Kindern fällt dadurch ein altes College-Diplom von Marge in die Hände. Weil Bart und Lisa nicht wussten, dass ihre Mutter auf dem College gewesen ist, wollen sie mehr darüber wissen. Homer und Marge erzählen darauf von den ‚wilden 90ern‘, in denen das Leben nicht immer ruhig verlief …

Die Simpsons besuchen am Valentinstag ein Volksfest, weil sich Homer dadurch erhofft, einige romantische Minuten mit Marge im ‚Liebestunnel‘ verbringen zu können, während sich die Kinder woanders vergnügen. Natürlich geht sein Plan nicht auf: Aufgrund eines Streiks bleiben Homer und Marge im Liebestunnel stecken. Um sich die Wartezeit zu vertreiben, erzählen sie sich kurzerhand einige brisante Liebesgeschichten …

Bart hat Konkurrenz bekommen: Donny ist plötzlich der coolste Junge der Schule. Um seinen ‚Titel‘ zurückzubekommen, lässt sich Bart einen seiner größten Streiche einfallen. Skinner fällt tatsächlich darauf hinein. Er droht deshalb der ganzen Schule mit Konsequenzen, wenn sich der Verantwortliche nicht stellt. Plötzlich meldet sich Donny und nimmt alles auf sich – natürlich ist er von da an Barts bester Freund. Was dieser jedoch nicht weiß: Donny arbeitet als Spion für Skinner …

Bei einem Ausflug in den Nationalpark treffen Bart und Lisa auf Martin. Bart kann es nicht lassen und will dem Jungen einen Streich spielen. Dabei ereignet sich ein schrecklicher Vorfall und Martin stürzt eine Felswand hinunter. Indes versucht Marge fieberhaft, Homer zu einer neuen Diät zu überreden. Obwohl er sich brav an den Ernährungsplan hält, nimmt er ständig zu. Sie vermutet, dass er schummelt und engagiert Schnüffler, die Homer auf Schritt und Tritt verfolgen …

Marge will sich endlich ihren Jugendtraum erfüllen und schreibt sich für einen Kurs in der Ballett-Akademie ein. Schon bald muss sie feststellen, dass ihr Talent nicht ausreicht, Lisa jedoch alle Voraussetzungen für eine kleine Primaballerina hat. Lisa will tatsächlich diesen Weg einschlagen, erkennt aber schnell, dass sie – um beim Tanzen weiterzukommen – auf etwas zurückgreifen muss, das scheinbar alle Ballett-Tänzerinnen machen: Zigaretten rauchen!

Springfield ist völlig pleite! Der Versuch, eine Naturkatastrophe vorzutäuschen, um Nothilfe von der Regierung zu bekommen, misslingt gründlich. Lisa hat schlägt deshalb vor, die noch nicht bezahlten Steuern einzutreiben. Dabei stößt sie auf eine Frau, die mehrere Millionen schuldig, jedoch nicht zu finden ist. Schließlich stellt sich heraus, dass es sich dabei um die Sängerin Lurleen Lumpkin handelt, die Homer einst gemanagt hat, und die eigentlich mehr von ihm wollte …

Weil Bart völlig beeindruckt davon ist, dass Martin als Mitglied der Jugendorganisation ‚Club 4-H‘ einen Mähdrescher fahren darf, tritt er dem Club ebenfalls bei. Schon bald entwickelt Bart eine enge Bindung zu dem jungen Bullen Lou, der allerdings ins Schlachthaus soll. In einer Nacht- und Nebelaktion befreit Bart den Bullen und bringt ihn einem Mädchen, das auf dem Land wohnt. Was er jedoch nicht weiß: Das Schenken eines Bullen ist ein verbindlicher Heiratsantrag!

Lisa filmt für ein Schulprojekt die ‚Schönheit des Alltags‘. Weil Rektor Skinner von dem fertigen Film derart begeistert ist, beschließt er, ihr Filmemachertalent zu fördern. Der Dokumentarfilm über ihre Familie wird schließlich sogar beim Independent-Filmfestival von Sundance eingereicht und dort auch tatsächlich angenommen. Lisas Film ist zwar ein großer Erfolg, ihre Familie ist jedoch völlig entsetzt, denn die Simpsons werden so dargestellt, wie sie nun einmal sind …

Die Simpsons stellen fest, dass jemand in ihr Haus eingebrochen hat. Tatsächlich hat sich nur Homers Mutter Mona, die jahrelang verschollen war, ins Haus geschlichen, die überraschend verkündet, von nun an für ihren Sohn da zu sein. Völlig unerwartet stirbt sie jedoch wenig später. Als Homer ihren letzten Willen erfüllt und ihre Asche vom höchsten Punkt des Springfield National Parks verstreut, findet er eine etwas Interessantes heraus …

Krusty sucht für seine Show einen neuen Krusketeer. Alle Kinder bewerben sich mit Begeisterung, schließlich macht Nelson das Rennen. Weil Bart darüber derart enttäuscht ist, versucht Lisa Krusty zu überreden, Bart als Praktikant einzustellen. Allerdings ist dieser von Lisa selbst begeistert und stellt sie schließlich ein. Schon bald schnuppert sie Bühnenluft: Lisa spielt sich nach und nach in den Vordergrund und wird selbst zum gefeierten Star – mit fatalen Konsequenzen …

Bart stellt mal wieder allerhand Unsinn an; die daraufhin von Homer und Marge ausgesprochenen Strafen machen sein Leben zur Hölle. Dann lernt er Simon Woosterfield kennen, den jüngsten Spross einer schwerreichen Familie, der zufällig genauso aussieht wie Bart. Zu Barts Überraschung schlägt Simon ihm vor, die Rollen zu tauschen. Schon bald taucht Simon in den tristen Simpsons-Alltag ein, während Bart das Luxus-Leben eines Jung-Milliardärs genießt …

Bart jobbt im Country-Club. Dabei fällt ihm zufällig das Handy von Denis Leary in die Hände, nachdem dieser es wütend weggeworfen hat. Bart behält das Telefon und macht damit jede Menge Schabernack. Es dauert nicht lange, bis Marge ihm auf die Schliche kommt; sie ruft Denis Leary an, um ihm das Telefon zurückzugeben. Der aber sagt, Bart könne es behalten und weist Marge auf eine versteckte Funktion des Handys hin: ein Ortungschip. Marge und Homer sind begeistert …

Bart ersteht für Lisa als Weihnachtsgeschenk ein Stacey-Malibu-Cabrio – ohne zu ahnen, dass es sich dabei in Wirklichkeit um einen Transformer handelt … Homer bringt bei einem Streit versehentlich Krusty um und erwirbt sich so den Ruf als Promi-Killer … Alle sind auf die große Halloween-Party eingeladen; nur Milhouse weigert sich, dort hinzugehen, da er an den ‚Großen Kürbis‘ glaubt, der Kinder an Halloween auf dem Kürbisfeld besucht, um ihnen Süßigkeiten zu schenken.

Homer landet nach einer Schlägerei am St. Patrick’s Day vor Gericht und wird gegen eine Kaution auf freien Fuß gesetzt. Die Kaution besorgt er sich kurzerhand in einem Kautionsbüro und lernt dort einen Kopfgeldjäger kennen, der sich auf Kautionsflüchtlinge spezialisiert hat. Das wiederum findet Homer so spannend, dass er selbst beschließt, Kopfgeldjäger zu werden – mit verheerenden Folgen …

Die Simpsons machen am 4. Juli einen Ausflug zu einem Blockhütten-Motel mitten im Wald. Dort erinnern sich Homer und Marge daran, dass sie diese Hütte bereits mehrfach besucht haben. Das erste Mal als unverheiratete Teenager – leider in Begleitung von Ned und Maude Flanders, die dort ihre Flitterwochen verbracht haben. Das zweite Mal waren Homer und Marge während einer kleinen Ehekrise dort, jeder mit einem anderen Partner, von dem die beiden aber nichts wussten …

Homer stellt fest, dass er gut darin ist, Paaren beim ‚Schlussmachen‘ zu helfen. Schon bald entwickelt er daraus eine Geschäftsidee und wird von trennungswilligen Menschen engagiert, die ihren Partner loswerden wollen. Indes hat Lisa ihre Liebe für Kreuzworträtsel entdeckt und nimmt an der städtischen Kreuzworträtsel-Meisterschaft teil. Homer wettet sein frisch verdientes Geld auf Lisa und wird im Verlaufe des Turniers immer reicher. Doch dann steht das Finale an …

Lisa ist begeistert: Im Einkaufszentrum von Springfield gibt es endlich einen Mapple Store, in dem die neuesten Produkte von MyPod bis MyPhone angeboten werden. Da Krusty seinen MyPod loswerden möchte, bekommt Lisa diesen geschenkt und stürzt sich in entsetzliche Unkosten, da sie nicht aufhören kann, Songs und Videos von MyTunes herunterzuladen. Indes lernt Bart den aus Jordanien stammenden Bashir kennen. Homer vermutet, dass Bashirs Eltern Terroristen sind – mit fatalen Folgen.

Mr. Burns gewinnt bei einem Pokerspiel das Basketball-Team Austin Celtics. Nachdem er den schrillen Dallas Mavericks-Besitzer Mark Cuban erlebt hat, möchte auch Burns mit einem spektakulären Rahmenprogramm sein Team zu neuem Ruhm führen; er beschließt, ein super-modernes Stadion zu bauen. Indes hat Lisa festgestellt, dass in Springfield alle Bienen an Bienen-Masern verstorben sind. Mit der Hilfe von Prof. Frink gelingt es ihr, eine noch gesunde Königin ausfindig zu machen …

Lisa lernt eine gewisse Juliet kennen, mit der sie sich auf Anhieb blendend versteht, da sie nicht nur intelligent ist, sondern auch noch die gleichen Interessen wie Lisa hat. Schon bald werden sie beste Freundinnen und spinnen sich ein Traumreich zusammen, das sie ‚Equalia‘ nennen. Marge sorgt sich um ihre Tochter, da sich Lisa immer mehr aus der Realität zu entfernen scheint. Sie beschließt, Lisa den Umgang mit Juliet zu verbieten – mit der Folge, dass die Mädchen durchbrennen.