自称「自由人」的打工族时多骏太郎（松本润饰演）与人妻不伦，遭到人妻的丈夫委托Lucky侦探社出动旭淳平（大泉洋饰演）、新田辉（瑛太饰演）以及水野飞鸟（仲里依纱饰演）等人调查，并且顺利拍下证据照片。因为不伦恋曝光而遭到人妻提出分手的骏太郎，偶然发现当初拍他的侦探新田，於是一路追著新田来到Lucky侦探社，准备兴师问罪。却受到女社长藤崎瞳子（松嶋菜菜子饰演）邀请加入Lucky侦探。

　　生技公司的人事部长峯岸（鹤见辰吾饰），委托Lucky侦探社调查公司内部的天才研究员佐佐冈光男。结果发现佐佐冈想带著研究成果，和自己一起跳槽到对手公司去。没想到峯岸却说不想公开这件事，并要重启调查，希望能找出丑闻以开除佐佐冈。这种作法让骏太郎（松本润饰）非常不齿。

　　箕轮和则（东根作寿英饰）来委托侦探社，调查未婚妻水泽纱己子（绀野真昼饰）是否骗婚。新田（瑛太饰）和淳平（大泉洋饰）发现纱己子会定期带男人去料理教室秀自己的厨艺，让男人为她倾心。纱己子不但顺利的甩掉跟踪，後来更发现纱己子根本是个假名字。就在大家一筹莫展时，骏太郎（松本润饰）竟然说他知道这个女子。

　　新田（瑛太饰）为调查一件情妇偷腥案，一个人在租来的公寓盯梢拍照。不料却涉嫌将警视厅高官的照片和窃听的资料，卖给杂志社，也殃及侦探社遭到警方扣押，无法继续营业。侦探社的社长瞳子（松嶋菜菜子饰）、淳平（大泉洋饰）和骏太郎（松本润饰）等人，都不相信新田会做这种事，但一切证据都对新田不利，而新田也失去了联络。

　　涉嫌偷拍和偷窃机密文件的新田（瑛太饰）遭通缉，而Lucky侦探社也遭到扣押，并面临勒令停业的危机。淳平（大泉洋饰）和骏太郎（松本润饰）等人，都不相信新田会做这种事，社长瞳子（松嶋菜菜子饰）甚至撕掉新田的辞呈，表示与新田同进退。骏太郎等人锲而不舍的追查，终於发现自称林原（正名仆藏饰）的委托人，出现在新田的公寓外。

　　Lucky侦探社解决了第2000件的案件，骏太郎（松本润饰）好奇的问起第1个案件，筑紫伯（角野卓造饰）示范当年被关在仓库里时，飞鸟（仲里依纱饰）正好打电话找骏太郎去电视台。骏太郎走後，筑紫伯才发现钥匙掉了，筑紫伯呼救都没人听见，结果就关在里面了。这时一个送披萨的人来，筑紫伯欣喜的拜托他拿手机，好让他求救。但没想到这个送披萨的人竟然开始翻找整个翻译社。

　　一个老奶奶（水野久美饰）来拜托Lucky侦探社，帮她确认晚上出现的鬼魂是否为以前的情人。淳平（大泉洋饰）认为很荒谬就拒绝了，但骏太郎（松本润饰）觉得很不忍。这时淳平去相亲，对方是航空公司的失物招领处人员千崎（中越典子饰）。千崎对工作的热忱感动了淳平，於是淳平也想去帮老奶奶。翌日骏太郎竟然也去了，後来两人发现老奶奶其实并不是要寻找鬼魂，她真正想寻找的是。

　　失踪16年的前参事官的女儿联络瞳子（松嶋菜菜子饰），拿给瞳子一本瞳子父亲生前随身携带的记事本。筑紫伯（角野卓造饰）要瞳子将16年前的事告诉大家，但瞳子担心连累其他人，而决定不说。淳平（大泉洋饰）也觉得瞳子怪怪的而进行调查，结果发现瞳子的律师父亲，在16年前可能遭人杀害，但瞳子坚称是死於意外。这时骏太郎（松本润饰）负责保护受跟踪狂困扰的史织（夏帆饰），两人看似有点往恋爱发展。

　　瞳子（松嶋菜菜子饰）遭人掳走，只为交换瞳子父亲生前随身携带的记事本。Lucky侦探社的人同心协力的找到了瞳子，也找到了失去联络多时的新田（瑛太饰）。回来後的瞳子终於说出了16年前的事，并请求大家的协助。骏太郎（松本润饰）等人分析记事本的影本。