Con la esperanza de animar a Grace, un Will bien vestido lleva a su mejor amigo con él a una cita para cenar. Cuando la cita lo pone de pie, Will llama la atención de una mecenas mientras Grace se encuentra con un chico con el que alguna vez compartió un encuentro romántico ordinario y olvidable. Mientras tanto, Karen lleva a la estudiante de enfermería Jack a celebrar el "éxito" de su escuela, pero la noche se vuelve amarga cuando Karen se encuentra con su némesis definitiva, Candice Bergen. La reunión desencadena una nueva ronda en la Guerra de Broma Bergen / Walker de 2003.