Will Truman è un avvocato di successo, mentre Grace Adler è un'apprezzata arredatrice. I due sono molto amici e potrebbero fare coppia fissa se non fosse per il fatto che lui è gay. Grace irrompe in casa di Will dopo l'ennesimo litigio con Danny. La giovane è decisa a troncare la relazione, ma Danny le chiede di sposarlo. Grace accetta e Will deve trovare un modo per dissuadere la sua amica dal pronunciare il fatidico si. Nel frattempo Jack si trasferisce per qualche tempo a casa di Will. Impressionata dalle parole di Will, Grace decide di non sposarsi.

Will e Grace non riescono a fare a meno di ascoltare la "real-life soap opera" che si svolge nell'appartamento dei loro vicini, quando per caso scoprono che dai nuovi fori di riscaldamento del pavimento si sente tutto quello che succede nella casa sotto la loro. Mentre i due amici pensano solo ad ascoltare le infedeltà della coppia del piano inferiore, Jack si sente abbandonato e ingaggia Karen per aiutarlo ad allestire una commedia che lanci un preciso messaggio ai due amici.

Will trova una sostituta di Grace in Val, una nuova vicina che è sempre disponibile ad uscire con lui mentre invece la designer è oberata di lavoro. Mentre Will e Val continuano a passare sempre più tempo insieme, Grace teme di essere stata rimpiazzata e lotta con Val per riconquistare le attenzioni di Will. Nel frattempo, Jack cerca il supporto di Karen quando una giuria l'ha giudicato colpevole di aver schiaffeggiato una vigilessa, e l'ha obbligato a svolgere alcune ore di servizio civile raccogliendo l'immondizia della città.

Quando Rob e Ellen, gli amici di Grace e Will, ammettono di non divertirsi a giocare con loro a causa dell'eccessiva natura competitiva della designer, Grace cerca di cambiare la sua immagine. Tuttavia, mentre la ragazza perde l'eccessiva competitività che la contraddistingueva, Will fa emergere la propria, convincendo l'amica a pensare solo a vincere. Nel frattempo, dopo aver imparato da Jack come effettuare la respirazione bocca a bocca, Karen salva la vita di un operaio.

Nonostante si sia trasferita (oltre il corridoio), Will sente ancora che Grace è legata a lui, e per questo Grace da un party nel suo appartamento senza di lui. Intanto, per evitare i sospetti dell’ufficio immigrazione, Jack deve trasferirsi da Rosario.

Will e Grace mollano i loro vecchi (ma noiosi) amici per uscire con una coppia più divertente. Nel frattempo Jack rivanga vecchi ricordi quando accompagna Karen alla scuola dei suoi figliastri.

Quando Rob ed Ellen chiedono a Will e Grace di essere il testimone e la damigella d'onore al loro matrimonio, il passato sexy di Grace con lo sposo viene esposto quando Ellen scopre alla sua festa di addio al nubilato che Grace una volta è andata a letto con Rob. Nel frattempo, Jack è confuso dalla sua reazione all'intrattenimento alla festa di addio al celibato di Rob.

In un flashback datato 1985, Grace porta a casa il suo ragazzo Will per presentarlo ai suoi genitori, ma poi Will chiama Jack per un consiglio sulla sue confuse preferenze sessuali. Quando Will rivela tutto, Grace non lo vuole più vedere.

In un flashback datato 1985, Grace porta a casa il suo ragazzo Will per presentarlo ai suoi genitori, ma poi Will chiama Jack per un consiglio sulla sue confuse preferenze sessuali. Quando Will rivela tutto, Grace non lo vuole più vedere.

Will e Grace cercano un nuovo appartamento in cui vivere, ma per finanziare il trasferimento devono subaffittare illegalmente il loro vecchio appartamento. Jack comincia a filmare un documentario per il compleanno di Karen, ma s’imbatte nella madre dell’amica.

Will e Grace vogliono tornare nel vecchio appartamento perché a loro manca molto, ma devono scontrarsi con chi ora occupa la loro vecchia casa. Intanto, Jack cerca di farsi perdonare per aver tirato fuori la madre di Karen dal nulla.

Grace e Leo pronunciano impetuosamente i loro voti ad un matrimonio a Central Park che è una trovata pubblicitaria ospitata da Katie Couric di Today. Gli amici di Grace, specialmente Will, sono feriti per non essere stati invitati, ma tutto sembra perdonato quando tutti, inclusa la schietta mamma di Grace e la sommessa signora Marcus, si riuniscono giorni dopo per un elegante ricevimento. Dovrebbe essere una festa festosa, ma l'emergere di dettagli inquietanti su Leo e sulle nozze nel parco danno a Grace motivo di chiedersi se ha commesso un errore.

Il matrimonio di Grace con Leo lascia Will sconvolto per aver perso il suo migliore amico.

Jack subisce l'ira di Karen quando viene sedotto nell'amicizia con la sua manipolatrice rivale romantica inglese, che ha messo su casa con l'ex marito di Karen. Nel frattempo, Will e Grace cercano di ricollegare la loro amicizia in declino con una serata competitiva di giochi da tavolo con i loro amici.

Demi Moore interpreta Sissy Palmer-Ginsburg, la babysitter di Jack che ora diventa la sua compagna di stanza. D'altra parte, Will la odia.Grace affronta una crisi d'identità come moglie.

Jack convince Will che hanno bisogno di cambiare aria e che dovrebbero comprare una casa per le vacanze in una comunità gay emergente. Dopo aver acquistato un nuovo appartamento, il duo scopre che non è proprio la fuga gay che avevano immaginato. Invece, Jack fa atterrare i due in una città di colletti blu. Nel frattempo, Ellen chiede a Grace di fare da babysitter ai suoi figli per un giorno, ma quando Karen vuole essere coinvolta, Grace esprime i suoi dubbi sulla capacità di Karen di prendersi cura dei bambini.

Karen è finalmente costretta a fare i conti con i suoi sentimenti per il suo presunto marito morto quando Jack le dice a sorpresa che pensa che lei appartenga a Stanley, non a Malcolm.

Will e Grace temono un appuntamento a cena con gli amici sposati Rob ed Ellen che probabilmente hanno convocato la riunione per annunciare che Ellen è di nuovo incinta, ma quando la coppia rivela che sono separati e lo amano, Grace si deprime.

Il grande giorno è finalmente arrivato - Grace e James si stanno preparando per il loro matrimonio per la carta verde. Con sgomento di Grace, Karen si prende la briga di ignorare il suo desiderio di una cerimonia di matrimonio di basso profilo e decide di organizzare anche l'ingaggio di Hall & Oates.

Amici e familiari si riuniscono per il funerale del padre di Will. Al ricevimento tutti condividono con Will gli ultimi ricordi affettuosi di suo padre, mentre l'ultimo ricordo di Will non è così piacevole. Marilyn lo aiuta a realizzare i cambiamenti necessari nella sua vita.