Scott Woolley, un vecchio compagno di classe del liceo, cerca di vendicarsi di Karen per avergli rovinato l'ultimo anno cercando di diventare presidente della Walker Inc. Dopo che Scott ha fatto una presentazione che ha sbalordito il consiglio, prende il controllo della compagnia, con grande sgomento di Karen. Nel frattempo, Jack e Grace prendono il giorno libero dal lavoro per andare al cinema. Mentre sono al supermercato a prendere degli snack, si imbattono in Vince e la sua collega, e suppongono che Vince stia tradendo Will.

Scott Woolley, sotto lo pseudonimo di Haley Joel Osment, assume Grace per progettare il suo nuovo ristorante a condizione che Grace licenzi Karen dal suo studio di design. Più tardi Grace racconta a Karen dell'incidente e si rendono conto che l'uomo che ha assunto Grace è in realtà Woolley. Grace e Karen decidono di intrappolarlo nella sua bugia. Nel frattempo, Jack porta Will fuori per una serata tra uomini per non pensare a Vince, ma finisce per abbandonare Will al club. Nel tentativo di farsi perdonare da Will, Jack lo porta fuori a pranzo e cerca di ignorare tutti quelli che lo circondano tranne Will. Il compito diventa incredibilmente difficile quando Jack si accorge che Patti Lupone è entrata nel ristorante.

Grace cerca di ignorare la festa dei biglietti d'auguri, ma gli impulsi romantici alla fine la mandano tra le braccia del nemico -- nientemeno che Nick, un sexy scrittore di biglietti d'auguri. In un drammatico cambiamento di eventi, l'ex nemesi di Karen, Scott Wooley, cerca di conquistare il suo cuore riempiendola di regali, ma gli occhi di Karen sono rivolti a cose più grandi -- il suo nuovo appuntamento in sovrappeso su internet. Altrove, dopo aver ballato con una coppia lesbica, Will e Jack trovano conforto l'uno nelle braccia dell'altro per il ballo spot di San Valentino.