Mikuru Asahina est une jeune fille venant du futur. Sa mission est de protéger Itsuki Koizumi, qui ignore sa réelle identité. Afin de se fondre dans la population, elle travaille comme vendeuse-racoleuse chez les marchands du coin, habillée en Bunny-Girl. Mais elle doit également lutter contre Yuki Nagato, la vile sorcière extraterrestre...

Haruhi, pour meubler le local de la Brigade SOS, n'a rien trouvé de mieux que de tyranniser les autres clubs du lycée. Sa dernière victime : le Club Informatique, qu'elle menace de poursuite en harcèlement sexuel sur la personne de Mikuru, preuves à l'appui. Pour le lancement de la Brigade SOS, Kyon est forcé de s'atteler à un site web, pendant que Haruhi et Mikuru distribuent des tracts en Bunny-Girls ; ce qui n'est pas du goût des profs. Chaque jour qui passe, le pauvre Kyon se demande ce qu'il fait dans cette galère. L'ennui le gagnerait presque s'il n'était pas entouré de filles toutes plus étranges les unes que les autres...

La lubie du jour de Haruhi : le tournoi de baseball, auquel elle a inscrit la Brigade SOS. Tournoi qui est dans 2 jours et hormis elle, personne ne sait jouer. Après avoir récupéré des amis pour compléter l'équipe, expulsé de vrais joueurs du terrain et avoir procédé à un entraînement sommaire, les voilà opposés aux favoris du tournoi. La chance est avec eux mais ne les empêche pas d'être dominés. Ce qui arrange Kyon : plus vite ils seront éliminés, plus vite cette farce cessera. Mais comme le lui révèle Itsuki, il vaudrait mieux qu'Haruhi ne s'ennuie pas s'ils ne veulent pas que le monde soit anéanti. Rien que ça...

La Brigade SOS est en route pour une île déserte. Koizumi connaît quelqu'un qui a racheté une parcelle de terre et y a construit un manoir. Haruhi est toute excitée car ce cadre est forcément propice à toutes sortes de mystères. Mais en vérité, sur place, tout se révèle on ne peut plus normal. Et puis éclate un violent orage, dû au passage d'un cyclone...

La Brigade SOS est dans l'embarras : la mort de Keiichi Tamaru a tout d'un meurtre, mais la porte de la chambre était verrouillée de l'intérieur et aucune autre issue n'aurait permis au meurtrier de s'échapper. Haruhi décide de mener l'enquête sans attendre l'arrivée de la police. En compagnie de Kyon, cela va de soi...

Kyon s'interroge : tous ceux de la Brigade SOS sont "spéciaux", alors que vient-il faire là ? Est-il un étudiant normal comme il le croit ? En tout cas, Haruhi est de nouveau (comme d'habitude plutôt) de mauvaise humeur ; elle s'ennuie. Cela n'alerte pas vraiment Kyon. C'est surtout l'attitude réellement énervée de la jeune fille, lorsqu'elle débarde dans la salle du club et le trouve en train de chahuter avec Mikuru, qui l'intrigue. Et la nuit suivante, tout s'enchaîne alors sans qu'il l'ait réellement vu venir...

After the busy island adventure with the SOS Brigade and a family trip to visit relatives in the countryside, Kyon is just settling in to relax for the final two weeks of summer vacation. Unfortunately for him, Haruhi wants to get everything she can out of the precious time remaining, in the company of the SOS Brigade. As such, the group is taken on a whirlwind tour of summer activities, from swimming pools to summer festivals, part-time jobs, and bug hunting. Finally, Haruhi has made it through her entire list, and the last day of August arrives. Though Kyon tries to make up for lost time by doing his neglected summer homework, he eventually gives in to distraction, going to bed just before midnight.

Like the previous episode, Kyon's easy going summer vacation is interrupted as the group is taken on a whirlwind tour of summer activities, from swimming pools to summer festivals, part-time jobs, and stargazing. However, Kyon is wracked by a constant sense of déjà vu. Koizumi is likewise troubled, while Nagato seems even more detached than usual. They finally work out the truth: Haruhi has put the last two weeks of August into an infinite loop because she refuses to let summer end. They find out that the loop has repeated 15498 times. However, none of them can devise anything to stop the cycle from repeating. On the second-to-last day of summer, Kyon calls out after Haruhi in a last-ditch attempt to stop her from leaving unsatisfied, but fails to think of anything he can do, and she leaves. As the last day of vacation arrives, Kyon, resigned to the loop repeating itself, goes to bed without finishing his summer homework.

The same exact events in the previous episode once again unfold with slight variations and the gang wearing different clothes. Once again the Brigade, with the exception of Haruhi, finds out that they are trapped in an infinite loop. In this 15,499th loop, Kyon and the others once again are unable to discover how to escape the endless summer. In the same scene in the restaurant, Kyon is unable to stop Haruhi from leaving, hence dooming the world to another summer loop. Kyon again goes to sleep without finishing his homework on the last day of summer.

The previous time loop continues for the 15,513th time. This time, Kyon mentally senses an even greater familiarity with events and places from previous cycles. Once again, none of the Brigade members can devise anything to stop the cycle from repeating. On their final meeting in the restaurant, Kyon tries to call out after Haruhi but fails to do anything as visions of the loop's events flash in his mind. As Kyon regains his senses, Haruhi has left. As the last day of vacation arrives, Kyon, resigned to the loop repeating itself, goes to bed without finishing his summer homework.

The previous time loop continues for the 15,521st time. As the last day of vacation arrives, Kyon stays up late until midnight finishing his summer homework alone without any assistance. The final scene shows Kyon's clock ticking away on his desk but cuts out to the ending video one second before the clock strikes 12:00am.

The previous time loop continues for the 15,524th time. Kyon goes to bed without finishing his summer homework once again.

The loop continues for the 15,527th time. The scene where Kyon answers Haruhi's call loops twice, the scene in which Kyon notices Yuki at the pool loops twice, and the scene where Haruhi says she left the last day of summer open just in case also loops twice. Kyon once again goes to bed without finishing his summer homework.

The loop continues for the 15,532nd time. But as Haruhi leaves, Kyon knows what to do to break the endless loop of summer.