Elijah, Hannahs College-Freund, ist bei ihr eingezogen. Die beiden veranstalten gemeinsam eine kleine Party, zu der sie ihre engsten Freunde einladen. Der Abend verläuft jedoch anders als geplant. Indes kämpft Adam mit den Folgen seines Autounfalls, er ist vorerst ans Bett gefesselt und auf die Hilfe anderer angewiesen. Marnie muss einen herben Rückschlag in ihrer beruflichen Karriere verarbeiten.

Elijah will seinen Seitensprung vor George und Hannah gemein halten. Indes findet Marnie, entmutigt von einem erfolglosen Vorstellungsgespräch in einer Kunstgalerie, einen Job als Hostess in einem Club. Adam versucht, Hannah mit allen Mitteln zurückzugewinnen, deshalb taucht er unangekündigt bei ihr auf. Hannah fühlt sich jedoch überrumpelt und ruft die Polizei, die ihn kurzerhand festnimmt.

Hannah bekommt den Auftrag, einen Artikel über ihr aufregendes Leben zu schreiben. Sie ist hochmotiviert und beschließt, zusammen mit Elijah, Koks auszuprobieren und darüber zu schreiben. Sie bringt ihren Nachbarn, den Exjunkie Laird dazu, ihr den Stoff zu besorgen. Währenddessen trifft Marnie im Club zufällig wieder auf den Künstler Jonathan Booth, der sie mit nach Hause nimmt.

Hannah lädt ihre Freunde zum Essen ein. Audrey, Charlies neue Freundin, stichelt Marnie so lange an, dass diese entnervt flüchtet. Shoshanna und Ray führen ein ernstes Gespräch über den Stand ihrer Beziehung. Währenddessen lernt Jessa die Eltern ihres Mannes kennen. Wie erwartet, verläuft der Abend nicht nach Plan. Dies führt zu einem großen Streit zwischen Jessa und Thomas-John.

Im Café „Grumpy’s“ taucht ein Mann namens Joshua auf, der sich bei Ray darüber beschwert, dass jemand Müll aus dem Café in seinen Tonnen entsorgt. Ray fühlt sich ungerecht behandelt und reagiert abweisend. Hannah beobachtet die Auseinandersetzung zwischen den beiden und bekommt ein schlechtes Gewissen. Sie folgt Joshua und gesteht ihm, dass sie den Abfall in seine Tonnen geschmuggelt hat.

Ray will ein Buch bei Adam abholen, das er einmal Hannah ausgeliehen hatte. Adam hat ein schlechtes Gewissen, weil er einen Hund gestohlen hat. Er überredet Ray, gemeinsam nach Staten Island zu fahren und das Tier zu seinem Besitzer zurückzubringen. Währenddessen veranstaltet Booth eine Party für einen befreundeten Künstler. Er bittet Marnie, ihn als Gastgeberin zu unterstützen.

Jessa besucht zusammen mit Hannah ihren Dad Salvatore, der mit seiner neuen Freundin Petula auf dem Land wohnt. Salvatore hat sich offensichtlich nie besonders um Jessa gekümmert und ist nicht sehr zuverlässig. Bei einem gemeinsamen Ausflug von Hannah und Jessa mit Frank, dem Sohn Petulas und dessen Freund Tyler, kommt es zum sehr hurtigen Sex zwischen Hannah und Frank.

Die Deadline für die Buchabgabe rückt näher. Hannah fühlt sich unter Druck gesetzt und fällt zurück in alte Verhaltensmuster aus ihrer Collegezeit. Ihre Eltern bemerken das Problem und gehen mit ihr zum Arzt. Indes besucht Adam ein treffen der Anonymen Alkoholiker. Dort trifft er auf Cloris, die ihn mit ihrer Tochter verkuppeln möchte, und Marnie reagiert neidisch auf Charlies beruflichen Erfolg.

Adam und seine neue Freundin Natalia verstehen sich blendend. Indes entwickeln sich Hannahs zwanghafte Handlungen zu einem echten Problem als sie beginnt, sich selbst zu verletzen und infolgedessen ins Krankenhaus muss. Charlie gibt eine Party für seine Mitarbeiter, zu der auch Marnie einlädt. Ihm zu Ehren singt Marnie einen Song, mit dem sie sich zum Gespött des Abends macht.

Hannah leidet an ihrer Trommelfellverletzung und an ihrer Zwangsneurose, worunter wiederum die Arbeit an ihrem Buch leidet, was David nicht erfreut weshalb er ihr mit einer Klage droht. Marnie und Charlie gestehen sich endgültig ihre Liebe und letztendlich finden auch Hannah und Adam wieder zusammen. Nur Shoshanna und Ray haben ein offensichtliches Problem.

Hannah trifft in Rays Coffeeshop zufällig auf Adams Exfreundin, die kein gutes Haar an Adam lässt. Während Jessa freiwillig auf Entziehungskur ist, nachdem ihre Großmutter ihr eine großzügige Belohnung in Aussicht gestellt hat, wohnt Marnie wieder bei ihrer Mutter in New Jersey. Shoshanna plant nach ihrer Trennung von Ray eine Mischung aus akademischer Karriere und Abenteuern in der Liebe.

Nachdem Jessa Hannah angerufen und sie gebeten hat, sie aus der Klinik abzuholen, machen sich Shoshanna, Adam und Hanna auf den Weg. Marnie, die in der Stadt zurückgeblieben ist, fühlt sich von den anderen im Stich gelassen, nachdem sie alleine mit ihrer Mutter den Umzug bewältigen muss. Hannah hofft indes vergeblich auf eine Inspiration für ihr E-Book, um den Abgabetermin halten zu können.

Als Adams exzentrische Schwester Caroline unangekündigt auftaucht, bietet Hannah ihr trotz Adams Protesten an, bei ihnen zu wohnen. Marnie ist nach wie vor ein Kontrollfreak, was sich auch wieder einmal auf Hannahs Geburtstagsparty zeigt. Ray gewöhnt sich zusehends an seine neue Stelle als Restaurant-Manager, doch es fällt ihm sehr schwer, in Shoshannas Gegenwart gelassen zu bleiben.

Hannah sollte eigentlich wegen eines überraschenden Todesfalls trauern, scheint sich jedoch weitaus mehr Gedanken zu machen, welche Konsequenzen der Unglücksfall auf ihren Buchvertrag haben könnte. Jessa kann indes einen alten Freund ausfindig machen, den sie für tot gehalten hat und Marnie ist schockiert, als sie ein Video entdeckt, das Charlie ins Internet gestellt hat.

Hannah ist aufgeregt, auf der Beerdigung ihres Verlegers David Pressler-Goings die Hochkaräter der Literaturszene treffen zu können. Ihre Vorfreude legt sich jedoch schnell, als sie erfährt, dass ihr Vertrag für das E-Book auch gestorben sein könnte. Während sie versucht, Adam und seiner Schwester bei der Lösung ihrer Probleme zu helfen, gibt Ray Marnie einen ehrlichen Ratschlag.

Hannah erhält das Angebot, für GQ Werbeartikel zu schreiben. Sie ist jedoch hin- und hergerissen, weil sie fürchtet, die Firmenumgebung könne ihre Kreativität hemmen oder ganz zunichte machen. Shoshanna denkt über ihre Trennung von Ray nach, nachdem der im Beruf plötzlich wieder erfolgreich ist. Wie so oft geraten Marnie und Ray aneinander.

Die Mädchen verbringen ein Wochenende auf Long Island. Zufällig läuft Hannah dort Elijah über den Weg und lädt ihn und seine Freunde in ihr Strandhaus ein. Sie hofft, so den Druck aus Marnies strengem Zeitplan zu nehmen und genug Platz für Ehrlichkeit und Heilung zu schaffen.

Während eines Interviews für GQ warnt Patti LuPone Hannah davor, dass Adam sich verändern wird, nachdem er nun einen Job am Broadway erhalten hat. Jessas Langeweile auf der Arbeit wird durch einen Überraschungsbesuch von ihrem alten Freund Jasper unterbrochen. Während die Freunde Adams großen Erfolg feiern, lernt Marnie Adams Kollegen Desi kennen, den sie äußerst faszinierend findet.

Als Hannah erfährt, dass ihre Großmutter im Sterben liegt, fährt sie zu ihr und dem Rest der Familie ins Krankenhaus. Bald liegen nicht nur Mutter Loreen und ihre Schwestern Sissy und Margo miteinander im Clinch, auch Hannah und ihre Cousine Rebecca haben seit frühester Kindheit ein schwieriges Verhältnis.

Adam steht kurz vor seinem Broadway Debut und scheint momentan kein anderes Thema mehr zu kennen. Die enttäuschte Hannah will dem entgegenwirken und überlegt, neuen Schwung in ihr Sexleben zu bringen. Derweil veranstaltet Shoshanna ein Mittagessen für Jessa und Jasper. Was die beiden jedoch nicht wissen, auch Jaspers Tochter Dottie soll kommen, zu der er seit einiger Zeit keinen Kontakt mehr hat.

Adams Plan, bis zu seinem Schauspieldebut zu Ray zu ziehen, versetzt Hannah in Angst und Schrecken. Sie will Adam nicht verlieren und macht ihm das unmissverständlich klar. Marnie ist unglücklich darüber, dass Desi ihre Gefühle nicht erwidert. Verzweifelt macht sie sich auf zu Ray und landet prompt mit diesem im Bett.

Hannah bekommt die Chance, einen angesehenen Literaturkurs zu belegen. Doch die Entscheidung fällt ihr schwer, weil sie dafür nach Iowa gehen müsste. Währenddessen gesteht Marnie Shoshanna ihr Verhältnis zu Ray – und auch Jessa muss sich einer unangenehmen Wahrheit stellen.