A 24 ans, Hannah vit à New York et rêve de devenir écrivaine. Un soir, alors qu'ils dînent avec elle au restaurant, ses parents lui annoncent qu'ils lui coupent les vivres. La jeune femme doit trouver un moyen de gagner de l'argent.

Hannah retourne dans le Michigan à l'occasion du trentième anniversaire de mariage de ses parents. Ceux-ci ont organisé une soirée familiale, mais la jeune femme préfère sortir de son côté. Elle se rend avec un ami devenu pharmacien à une soirée organisée en faveur d'une famille.

Hannah accompagne Jessa qui doit rendre visite à son père à Manitou. Celui-ci vit dans une maison isolée avec Petula, une originale, et son fils, Frank. Les deux jeunes femmes acceptent de sortir avec lui et son copain Tyler pour une folle virée. Rapidement, la situation dégénère.

Hannah tente de dissimuler l'angoisse qui l'étreint lors de la venue de ses parents. De son côté, Adam fait la connaissance d'une femme au comportement étrange. Marnie apprend avec stupéfaction que l'entreprise de Charlie est une réussite. Shoshanna envisage sa relation sentimentale sous un nouveau jour.

Hannah est inquiète car la date de la remise de son manuscrit approche. Son éditeur lui demande de recentrer son récit sur sa vie sexuelle. Natalia annonce à Adam qu'elle est prête à coucher avec lui. Ray se comporte de manière très impolie au cours d'une soirée organisée par Charlie. Marnie essaie de composer des morceaux de musique.

Adam reçoit un appel affolé de sa sœur Caroline qui vient d'être abandonnée par son compagnon et qui a également perdu son emploi. Hannah lui offre généreusement l'hospitalité mais Adam la met en garde contre le caractère intrusif de la jeune femme. Marnie est furieuse car des vidéos d'elle ont été diffusées sur internet.

Hannah apprend que Flo, sa grand-mère est en train de mourir d'une pneumonie. Sa mère lui demande de venir à son chevet au plus vite. Adam ne peut pas l'accompagner à cause des répétitions de la pièce qui doivent commencer rapidement. A l'hôpital elle revoie sa cousine Rebecca qui suit des études de médecine. Pendant ce temps tous les membres de sa familles commencent à évoquer la répartition de l'héritage.

Alors qu'Adam s'apprête à ouvrir son établissement, Hannah est acceptée à l'atelier des écrivains de l'université de l'Iowa. Elle est heureuse mais se rend vite compte que cette nouvelle pourrait l'éloigner d'Adam et mettre en péril leur relation. De son côté, Marnie divulgue un secret à Shoshanna à un moment inopportun. De son côté, Jessa découvre que Bidi, son employeur, a envie de mettre fin à ses jours.

Après un dîner en compagnie de ses parents, Hannah fait ses derniers cartons et discute avec Adam les termes de leur prochaine relation à distance. Marnie et Desi se produisent lors d'un brunch organisé dans un restaurant du centre ville devant une assistance distraite. Les parents de Shoshanna se réjouissent du diplôme de leur fille...

Fraîchement diplômée, Hannah découvre qu'elle pourrait obtenir un meilleur logement pour ce qu'elle paye, en Iowa. Au cours d'une discussion vidéo avec Marnie, elle tente d'obtenir discrètement des informations sur Adam. Au cours de son premier séminaire, Hannah annonce à ses camarades écrivains qu'elle va leur soumettre une pièce très émouvante...

Loreen et Tad passent une soirée mouvementée en compagnie de leurs amis Avi et Shanaz. De son côté, Hannah apprend à mieux connaître son nouvel ami à l'occasion d'une sortie originale. Marnie et Desi se disputent au sujet de leurs finances.

Marnie profite de la fête organisée dans le cadre de la campagne électorale de Ray pour faire une annonce importante. Jessa, Ace, Mimi-Rose, et Adam vivent ensemble un moment inoubliable...

Marnie et Desi obtiennent un rendez-vous avec le dirigeant d'un label important. Hannah, Adam, et Jessa s'efforcent de convaincre Caroline et Laird de renoncer à l'idée d'organiser l'accouchement à leur domicile.