Twee jaar nadat ze afstudeerde aan de universiteit krijgt de 24-jarige Hannah plots van haar ouders te horen dat ze haar niet langer financieel kunnen ondersteunen. Een boodschap die haar leven helemaal op zijn kop zet. Terzelfder tijd komen ook haar vriendinnen stuk voor stuk voor huizenhoge dilemma's te staan...

Hannah is er even niet goed van als ze verneemt dat Adam normaal geen condoom gebruikt. Haar eeuwige vrees voor HIV borrelt weer op. Marnie ontdekt eindelijk wat haar probleem met Charlie is. Hij is gewoonweg te lief tegenover haar. Hannah begrijpt het probleem van Marnie niet goed. Shoshanna probeert Jessa en Hannah warm te maken voor het boek 'Listen Ladies'. Hannah verknoeit een veelbelovende sollicitatie door een misplaatste grap.

Hannah trekt een speciale outfit aan en brengt een bezoek aan Adam. Nu blijkt dat Jessa in New York blijft, heeft ze een baantje aangenomen als babysitter. De kledij waarmee ze naar het werk komt, doen wel de wenkbrauwen fronsen. Marnie woont de opening van een kunstgalerij bij en wordt voorgesteld aan Booth Jonathan, een jonge charismatische artiest.

Hannah leert pikante sms'jes versturen. Shoshanna loopt een kerel tegen het lijf waarmee ze ooit op vakantiekamp zat. Jessa laat zich afleiden tijdens haar job. Ray en Charlie doorsnuffelen de flat. Adam stuurt Hannah een pikante sms waarvan haar hoofd helemaal gaat tollen. Hannahs baas wordt handtastelijk op kantoor. Shoshanna ziet een jongen terug waarmee ze ooit op vakantiekamp was. Jessa wordt afgeleid terwijl ze op haar pupillen moet passen. Ray en Charlie doorsnuffelen het appartement van de meiden.

Hannah is in de war door de gemengde signalen die haar baas en Adam uitzenden. Marnie en Charlie beoordelen hun relatie. Jessa is vastbesloten om een ex-liefje te heroveren. Op aanraden van Jessa besluit Hannah haar verhaal wat op te peppen door haar baas met oneerbare voorstellen te overladen. Daarna zoekt ze soelaas bij Adam, die zich een totaal andere voorstelling maakt van hun relatie. Intussen taxeren Marnie en Charlie hun relatie en lijkt Jessa vastbesloten om een ex-vriendje te heroveren.

Hannah beseft hoe haar leven er had kunnen uitzien, indien ze in haar geboortedorp in Michigan was blijven rondhangen. De 30ste huwelijksverjaardag van Hannahs ouders komt eraan en ze laten haar naar Michigan overvliegen om de feestelijke gebeurtenis mee te vieren. Hoewel ze hopen dat ze zal meegaan tijdens hun "afspraakje", krijgt ze haar eigen date in de schoot geworpen. Ze ziet ook enkele vrienden van haar middelbare school terug, die rouwen om een tragedie in hun thuisstad.

Tijdens een wild feestje in Bushwick komen de meiden voor enkele verrassende onthullingen te staan. Er vallen ook een paar gekwetsten... Tijdens het "beste feestje ooit" in Bushwick, Brooklyn leert Hannah de hoofdkarakteristiek van Adam kennen. Behalve zijn oren, dan. Marnie weet met zichzelf geen blijf nadat ze Charlie heeft gezien en ze werkt iedereen danig op de zenuwen. Jessa besluit een anonieme sms'er wat te plagen en Ray ontpopt zich tot Shoshanna's spirituele gids in tijden van nood.

Hannah en Adam groeien dichter naar elkaar toe. Tijdens Hannahs afwezigheid ontstaat er een onverwachte vriendschapsband tussen de werkloze Jessa en de depressieve Marnie. Hannah waagt zich dieper in het universum van Adam, met zijn goede en zijn slechte kanten. Tussen Jessa, die net haar baan kwijtspeelde, en Marnie, die zich op een absoluut dieptepunt in haar leven bevindt, ontstaat een onverwachte vriendschapsband. Ze maken kennis met een zeer begeerlijke vrijgezel die echter helemaal anders blijkt dan hij zich voordoet.

Omdat ze achterstallige huur moet betalen en baalt van het literaire succes van een oude klasgenote, aanvaardt Hannah een baantje in Grumpy Café en neemt ze deel aan een lezing waar haar voormalige professor als gastheer optreedt. Marnie vindt het steeds moeilijker om Hannah financieel en emotioneel op te vangen. Jessa gaat in de clinch met haar oude bazin en Shoshanna maakt een dagafspraakje met een compatibele internetpartij.

Hannah begint haar relatie met Adam in vraag te stellen. Jessa organiseert een mysteriefeestje waar Marnie haar vrijgevochten kantje aanvaardt. Shoshanna's unieke karakter draait uit in haar voordeel.

Een nieuw leven beginnen wanneer Hannah nog verpleegstertje moet spelen voor Adam blijkt echter niet zo evident. Marnie krijgt op het werk slecht nieuws te verwerken en als toemaatje een bezoek van haar moeder. Shoshanna vermijdt Ray op het feestje. De gebruinde Jessa keert terug van haar huwelijksreis.

Hannah krijgt ongevraagde muzikale aandacht van Adam, die gebukt gaat onder liefdesverdriet, en ergerlijke bedenkingen over haar schrijfsels vanwege Sandy. Elijah stelt zijn seksualiteit in vraag. Marnie sluit een loopbaancompromis wanneer haar dromen van een carrière als curator verpletterd worden. Jessa wentelt zich in haar leven als getrouwde vrouw. Shoshanna en Ray doen magische dingen. Elijah en Marnie verbergen een geheim.

Hannah aanvaardt een freelance schrijfopdracht om haar veilige cocon te doorbreken. Ze knoopt een vriendschap aan met de junk van beneden en slaat zwaar aan het fuiven met Elijah, die een explosieve onthulling doet. Marnie gaat intussen zwaar - en niet geheel onverwacht - in de clinch met de kunstenaar Booth Jonathan.

Om haar "schrijverschap" te vieren, besluit Hannah een "volwassen" etentje te organiseren, maar het gedrag van haar vriendenkring is niet helemaal compatibel met het thema. Marnie en Audrey raken met elkaar in de clinch; Shoshanna beseft plots dat ze onbewust aan een nieuwe fase met Ray is begonnen; Jessa maakt kennis met de ouders van Thomas-John.

Wanneer Hannah besluit om zich te gaan verontschuldigen bij haar boze buurman, staat ze er versteld van hoezeer ze zich niet alleen aangetrokken voelt tot de man zelf - een knappe, 42-jarige dokter - maar ook tot de statussymbolen van zijn conventionele, geslaagde, volwassen bestaan.

Hannah tekent een contract voor het afleveren van een e-book, maar de deadline die ze opgelegd krijgt, is zo goed als onhaalbaar. Marnie fungeert als gastvrouw voor het kunstfeestje van Booth Jonathan. Adam verleidt Ray tot het beleven van een avontuur op Staten Island. De gedeprimeerde Jessa besluit bij Hannah te blijven logeren.

Hannah besluit Jessa te vergezellen tijdens een bezoek aan haar vervreemde vader, diens new age echtgenote (Rosanna Arquette) en Frank, hun maagdelijke tienerzoon.

Hannah probeert haar groeiende angsten omtrent haar boek verborgen te houden voor haar ouders, die op bezoek zijn. Marnie is intussen ondersteboven van het nieuws dat Charlie een succesrijk app-bedrijfje uit de grond heeft gestampt. Adam maakt tijdens een AA-meeting kennis met een flamboyante dame die hem aan haar dochter wil koppelen. Shoshanna snapt niet waarom Ray zo'n hekel heeft aan studentenfeestjes.

Onder druk van haar agressieve uitgever en de aanstormende deadline begint Hannah de chaos in haar hoofd steeds moeilijker te kunnen bolwerken. Adam en zijn nieuwe vriendinnetje stuiten op hun eerste misverstand. Op een feestje van Charlies werk probeert Shoshanna om Ray te vermijden en zet Marnie een verontrustende eerste stap op het pad van haar dromen...

Om te vermijden dat haar uitgever haar een proces aandoet, moet Hannah haar boek op een dag tijd geschreven krijgen. Marnie interpreteert de bedoelingen van Charlie verkeerd. Ray zet een carrièrestap waarmee hij indruk hoopt te maken op Shoshanna.

Hannah, die een onaangename confrontatie met Natalia in Rays nieuwe eettent nog vers in het achterhoofd heeft, organiseert samen met een tegenstribbelende Adam een etentje in hun flat. Gasten zijn onder meer Marnie, die weer thuis woont in New Jersey na haar pijnlijke breuk met Charlie, en Shoshanna. Na haar breuk met Ray wisselt Shoshanna nachten van seksueel vertier af met intellectuele activiteiten. Jessa haar nieuwe vriend Jasper werpt licht op haar problemen met haar vader.

Hannah, Shoshanna en Adam ondernemen een roadtrip. Omdat Marnie intussen verhuist naar haar eigen stek, voelt ze zich een beetje buitengesloten. Tijdens de trip gaat Hannah vruchteloos op zoek naar schrijfinspiratie om aan de deadline van haar uitgever tegemoet te komen.

Wanneer Caroline, de excentrieke en emotioneel giftige zus van Adam, plots voor de deur staat, biedt Hannah haar een slaapplek aan, ondanks het protest van haar broer. Marnies innerlijke controlefreak borrelt onweerstaanbaar naar boven op het 25ste verjaardagsfeestje van Hannah. De rol van manager in het nieuwe restaurant lijkt Ray wel op het lijf geschreven, maar zijn cool bewaren met Shoshanna in de buurt, gaat hem minder vlot af.

Hannah probeert een veel te vroeg sterfgeval te verwerken, maar blijkt zich uiteindelijk meer zorgen te maken op de impact die het overlijden zal hebben op haar eBookcontract. Jessa gaat op zoek naar een oude kennis die helemaal niet overleden is. Marnie is geschokt wanneer ze een video ziet die Charlie op het internet heeft gezet.

Hannah is in de wolken als ze zich op de begrafenis van haar uitgever, David Pressler-Goings, onder de aanwezige literaire illuminati mag begeven, tot ze verneemt dat haar eBook-deal misschien ook ten dode is opgeschreven. Later probeert ze Adam en Caroline te helpen met het beheersen van hun woedeaanvallen. Jessa maakt enkele veranderingen ten goede en Ray geeft Marnie wat openhartig advies.

Hannah gaat aan de slag als schrijfster van publireportages voor GQ, maar ze vreest dat de zakelijke omgeving haar creatieve drive de das zal omdoen. Shoshanna heroverweegt haar breuk met Ray na zijn recente succesverhaal, terwijl Ray zelf tijdens de lunch aan het ruziën gaat met Marnie.

Tijdens een meidenweekendje op Long Island, loopt Hannah Elijah tegen het lijf. Ze nodigt hem en zijn vrienden mee uit naar het strandhuis, in de hoop dat ze zo wat tegengewicht kan bieden voor Marnies rigoureuze programma van eerlijkheid en genezing.

Tijdens een interview voor een publireportage in GQ waarschuwt Patti LuPone Hannah dat Adam zal veranderen nu hij een hoofdrol heeft in een Broadwaystuk. Jessa's ziet haar verveling op het werk op welkome wijze onderbroken door een onverwacht bezoek van haar oude vriend Jasper. Later krijgt Hannah de opdracht om het Gramercy Park Hotel te bespreken. De groep viert Adams succes met zijn maatje uit de cast, Desi, tot wie Marnie zich ogenblikkelijk aangetrokken voelt.

Wanneer Hannah haar zieke grootmoeder een bezoek brengt in het ziekenhuis, wordt ze verrast door een vreemd verzoek van haar moeder. Later gaat ze iets drinken met haar nicht Rebecca, een overijverige studente geneeskunde. Gezellig is anders.

Na een nachtje stappen met haar collega's is Hannah niet meer thuisgekomen, een feit dat Adam redelijk onverschillig blijkt te laten. Hannah maakt zich dus zorgen dat de vonk uit hun relatie verdwenen is. Marnie gaat aan de slag in de kunstgalerij van Soo Jin, maar niet in de functie die ze in gedachten had. Desi helpt haar om haar stem terug te vinden. Shoshanna heeft een verrassing voor Jessa.

Hannah wordt op onzachte wijze met haar neus op de feiten gedrukt wanneer ze Elijah uitnodigt om samen met haar een onafgewerkte opdracht af te maken. Jessa gaat op zoek naar een baan. Hannah, Shoshanna en Elijah gaan kijken naar Marnie's optreden tijdens een vrij podium.

Op de dag van Adams première, ontvangt Hannah nieuws dat haar carrière en relatie in een andere richting zou kunnen duwen. Marnie kiest een ongeschikt moment om een geheimpje te delen met Shoshanna, die met haar eigen onverwachte nieuws moet afrekenen. Jessa's baas heeft een ongebruikelijk verzoekje.

Na een feestelijke maaltijd bij haar ouders, beginnen Hannah en Adam haar laatste dozen in te pakken en "het plan" voor hun op til zijnde langeafstandsrelatie te bespreken. Marnie en Desi treden op tijdens een jazzbrunch voor een verstrooid publiek in een restaurant in het stadscentrum. Shoshanna gaat samen met haar ouders haar diploma afhalen, maar zoveel heisa hoefden die er nu ook weer niet rond te maken. Jessa krijgt de wind van voren van Rickie, de dochter van Beedie. Later reageert ze verbijsterd op Hannahs nakende vertrek.

Tijdens haar eerste dagen als afgestudeerd studente settelt Hannah zich in haar nieuwe leven. Ze ontdekt dat haar geld op de huurmarkt in Iowa een flink pak meer waard is. Later, tijdens een videochat, hoort Hannah Marnie op gewiekste wijze uit over Adam. Tijdens haar eerste seminarie waarschuwt Hannah haar collega-workshopschrijvers dat haar stuk wellicht intense emoties zal losmaken. De reacties blijken echter niet zoals verhoopt.

Omdat ze maar een les per week heeft, kijkt Hannah tegen een zee van vrije tijd aan. Wanneer Elijah op bezoek komt, ontpopt hij zich meteen tot de sociale vlinder van Iowa. Voor hun meeting met een platenlabel schudt Ray Marnie wakker in verband met Desi's ware bedoelingen. Shoshanna zet een sollicitatiegesprek eerst compleet naar hand om het vervolgens helemaal te verpesten.

Hannah krijgt van haar klasgenoten de wind van voren na het achterlaten van een niet erg verontschuldigende verontschuldigingsbrief in hun hokjes. Na haar zoveelste afwijzing tijdens een sollicitatiegesprek, brengt een gefrustreerde Shoshanna de dag door met Ray. De creatieve en romantische spanningen tussen Marnie en Desi bereiken een breekpunt.

Hannah belandt in een crisis en krijgt hulp van enkele vrienden. Hannah en Adam voeren een openhartig gesprek over de status van hun relatie.

Na wat zelfonderzoek krijgt Hannah een openbaring. Intussen eindigt Shoshanna's zoveelste catastrofale sollicitatiegesprek toch op een positieve noot. Ray probeert tijdens een buurtraad af te rekenen met zijn geval van geluidshinder. Marnie en Desi raken het maar niet eens over een definitie van hun sound. Adam wordt geschokt door een revelatie.

Hannah gaat iets drinken met haar nieuwe collega Fran en woont even later een ongewone kunstvoorstelling bij. Nog wat later brengt ze, in alle rust, wat tijd door met Mimi-Rose. Adam, van zijn kant, wordt van zijn stuk gebracht door Ace, de vriend van Mimi-Rose. Shoshanna helpt Ray intussen met zijn verkiezingscampagne voor de gemeenteraad.

Hannah brengt een namiddagje door met een nieuwe jonge vriend. Marnie en Desi maken ruzie over geld. Jessica geeft Shoshanna enkele goeie verleidingstips. Het etentje van Loreen en Tad met hun vrienden Avi en Shanaz verloopt erg gespannen.

Hannah ziet haar volwassenheid in vraag gesteld wanneer ze geconfronteerd wordt met een familiaal dilemma. Jessa, Ace, Mimi-Rose en Adam beleven een genante ontmoeting. Tijdens het feestje voor Rays campagne, pakt Marnie uit met een mededeling.

Hannah, Adam en Jessa proberen elk afzonderlijk om Caroline en Laird van hun plannen voor een thuisgeboorte te doen afzien. Wanneer Shoshanna een unieke baan aangeboden krijgt, moet ze een cruciale beslissing treffen. Nadat Marnie en Desi een meeting hadden met iemand van een platenfirma, laat Ray Desi weten wat hij nu eigenlijk echt van hem denkt.

Marnie micromanaget haar huwelijksfeest met Desi en probeert de schijn van de luchtige bruid hoog te houden. Ze geeft Shoshanna de opdracht om Fran, Hannahs afspraakje, buiten te zetten, zodat de meiden zich ongestoord kunnen klaarmaken. Tijdens zijn verbanning naar het jongenshol beleeft Fran een genant momentje met Adam. De teneergeslagen Ray vermant zich en probeert de zenuwachtige Desi van zijn huwelijksangsten af te helpen.

Een grillige kamergenoot speelt Fran parten in NYC en hij neemt zijn intrek bij Hannah. Later krijgt Hannah een dringend telefoontje van haar vader, die worstelt met een nieuwe vorm van daten. Na een woordenwisseling op een AA-bijeenkomst, brengen Adam en Jessa de rest van de dag samen door. Ray is ziedend over het nieuwe café aan de overkant, dat volgens hem nefast is voor zijn zaak. Elijah wil Hannah helpen met haar vader, maar wordt onderweg versierd.

Haar nieuwe baan in Japan bevalt Shoshanna wonderwel en ze slaat zelfs aan het flirten met haar baas. Anderzijds maakt ze haar werkmaatjes wel duidelijk dat ze in Amerika een "soortement" vriend heeft. Hannah doet een schokkende ontdekking op Frans telefoon en weet niet goed hoe ze moet reageren. Nadat ze Adam aan het werk heeft gezien in een politieserie op tv, vertrouwt Jessa hem haar bevindingen over zijn personage toe.

Hannah en Fran zijn het oneens over elkaars lesmethodes. Marnie is razend omdat Desi een groots bouwproject op stapel wil zetten in hun studio. Jessa wil Hannah uit haar buurt na een genante rijstpapontmoeting. Elijah en Dill Harcourt leren elkaar beter kennen.

Hannah en haar moeder maken zich op voor een gezamenlijk feministisch bezinningsmoment: Loreen hoopt tijdens die weekendretraite een klare kijk te krijgen op haar situatie met Tad en Hannah is vastbesloten zich te wentelen in haar Franloze tijd. In Tokio geniet Shoshanna van haar ontluikende romance met Yoshi en krijgt ze verrassend bezoek uit de VS over de vloer. Jessa belegt een afspraakje met haar zus Minerva en vraagt om een gunst.

Marnie heeft wat ruimte nodig na haar ruzie met Desi en besluit even te gaan stappen. Tijdens die wandeling loopt ze onverwachts iemand uit haar verleden tegen het lijf.

Hannah krijgt een standje van haar schooldirecteur en de manier waarop ze reageert, maakt Fran ziedend. Tijdens de voorstelling van Adams stuk, maakt een nerveuze Jessa zich zorgen over het weerzien met Hannah na hun ruzie. Marnie vertrouwt Ray wat nieuws toe. Elijah is te gast op een chique feestje in Dills flat en krijgt daar de indruk dat hij wellicht niet zo speciaal is als hij denkt.

Hannah, die vastzit nadat haar zomerse roadtrip met Fran vroegtijdig ten einde kwam, wordt gered door Ray, maar hun terugreis naar NYC loopt niet zoals gepland. Adam, die niets meer vernam van Caroline, wipt bij Laird binnen en blijft om met de baby te helpen. Shoshanna is terug van Japan en belandt, tijdens een sushilunch, met haar voetjes weer op de aarde. Tijdens de opnames van een nieuwe song worden de krijtlijnen van Marnies relatie met Desi uitgezet.

Hannah verrast Directeur Toby met onverwacht nieuws en loopt daarna haar oude vriendin/aartsvijand Tally tegen het lijf. Marnie heeft een verontrustende droom en probeert het later bij te leggen met Desi. Shoshanna merkt dat Ray's zaak niet zo wil vlotten en biedt haar marketinghulp aan door in het geheim onderzoek te verrichten naar de concurrentie. Elijah wil Dill warm maken voor een exclusieve relatie.

Elijah en Loreen helpen Hannah met haar plan om deel te nemen aan The Moth Story Slam. Marnie maakt zich op om met Desi op toernee te gaan. Shoshanna’s plan voor een “anti-hipster” Ray’s lijkt een succes te worden. Na de hulp bij het zorgen voor de baby, krijgen Jessa en Adam flinke ruzie.