La dernière année de lycée débute. Alors que Tamara prend à cœur son rôle de présidente des élèves, Jenna découvre que Matty est à nouveau célibataire. Pendant ce temps, Jenna et Tamara se font une nouvelle amie après que Ming ait déménagé dans le Vermont.

Jenna a une romance avec un étudiant. Elle doit manager un concours de beauté masculin en même temps. Tamara essaye désespérément de récupérer Jake.

C'est le nouvel an. Après le départ d'Eva, les tensions sont retombées. Jenna a passé la journée à préparer un diner pour Matty et elle mais ils vont finalement, ainsi que Jake et Tamara, passer la soirée chez Ally. Jake flirte avec une cougar, Jenna et Matty font un pacte comme quoi ils ne doivent flirter, embrasser ou coucher avec personne. Jenna, sur un quiproquo, ne le respecte pas et après, au lycée, elle tombe nez à nez avec l'homme qu'elle a embrassé à la soirée.

Les résultats d'admissions à l'université sont tombés. Tamara est acceptée mais pas Jenna, ce qu'elle cache à tout le monde pendant un certain temps. Jake revoit sa cougar du Nouvel An, venue faire un discours au lycée. Quand elle apprend qu'il est au lycée, elle est déçue, mais ils finissent par s'embrasser. Jenna finit par accepter cet échec à SCU et embrasse de nouveau Owen.

Depuis la fête sur la plage, Jenna fait partie des populaires. Au contraire de Matty qui, lui, devient un loser à cause de sa crise de colère avec Jake.

Jenna est élue La Plus Déprimante, et elle a peur que ça influence son avenir. La soirée mère-fille est l'occasion pour la mère de Sadie de se rattraper auprès de sa fille. Tamara essaye de trouver le courage pour refuser de se marier avec Adam.

C'est enfin le bal de promo de Jenna. Malheureusement, rien ne marche comme elle l'aurait voulu.

Jenna révèle ce qu'il s'est passé l'an dernier, en incluant la dispute entre Matty et elle, l'amitié entre Tamara et Sadie et la romance entre Jake et Lissa.

Matty aide Jenna pour un babysitting. Tamara et Sadie rencontrent des difficultés à organiser un barbecue pour des enfants défavorisés.

Jenna doit faire un choix : se rendre au déjeuner organiser par SCU ou aller au camp avec ses amis. Pour Jake, Tamara et Lissa, le temps des remises en question est venu...