In der Serienpremiere von Awkward findet Jenna Hamilton heraus: den Mann ihrer Träume zu erobern, entspricht nicht den Erwartungen. Als ein mysteriöser Brief ein Missverständnis epischen Ausmaßes hervorbringt, realisiert Jenna etwas!

Jenna bereitet sich auf ihren ersten Valentinstag mit einem Freund vor. Doch Jenna und Tamara werden eifersüchtig, als ihnen klar wird, dass das Leben ihrer Ex-Freunde möglicherweise ohne sie weitergeht.

Das Timing von Jenna und Jake ist schlecht – und neue Enthüllungen führen zu ihrer Trennung.