Ryan ziet in hond Wilfred nog steeds een volwassen man en ondertussen zelfs een vriend met wie hij kan praten en veel plezier maakt. Zo neemt hij hem mee naar vele plaatsen waar Wilfred nog nooit geweest is. Tussendoor hoopt hij ook punten te scoren bij zijn buurvrouw Jenna door haar voor te stellen om in haar plaats met Wilfred naar de dierenarts te gaan. Jenna geeft hem wel het advies om het huisdier mee te lokken met een smoesje, aangezien hij er een hekel aan heeft. Daarom verzint Ryan dat ze samen naar de film gaan. Hij voelt zich verraden door Ryan dat hij hem Jenna's geheim vertelt.

Ryan ontmoet de knappe, Italiaanse Cinzia en zijn bewondering voor haar lijkt al snel wederzijds te zijn. Hij is aangenaam verrast wanneer ze na amper twee dagen vraagt of Ryan met haar meereist naar Italië. Ervan overtuigd dat hij bij haar het levensgeluk gevonden heeft, pakt Ryan zijn spullen bijeen en zoekt hij een nieuwe huurder voor zijn huis. Zijn geluk blijkt echter van korte duur wanneer Wilfred zijn vriend Ryan voor een moeilijke keuze plaatst: vertrekken met Cinzia en dus Wilfred en diens baasje Jenna met problemen achterlaten, of zijn eigen geluk opofferen om zijn buurvrouw Jenna te kunnen helpen...