In de première van het vierde seizoen worden Max en Caroline gevraagd om een realityshow-aflevering van de Kardashians te filmen bij hun cupcake-loket. KIM KARDASHIAN WEST speelt mee.

Max schaamt zich wanneer ze ontdekt dat Sebastian (gastspeler JESSE METCALFE – Dallas, Desperate Housewives), de leuke knul waar ze een oogje op heeft, werkt als DJ – in een supermarkt.

Max krijgt een sentimenteel cadeau van haar moeder, en Caroline raakt per ongeluk de dure vis van Han kwijt.

Caroline steelt een achtergelaten fiets om een bezorgservice voor hun cupcakebedrijfje te beginnen, maar ontdekt dat Max ooit heeft leren fietsen.

De partnerschap - en vriendschap – tussen Max en Caroline is bijna voorbij wanneer Caroline Max meesleept naar een seminar om hun cupcakebedrijfje te promoten.

Max en Caroline verhuren hun appartement aan een groep supermodellen van Victoria's Secret door te zeggen dat het een authentieke ‘Williamsburg ervaring’ biedt. LILY ALDRIDGE speelt een rol.

Max en Caroline kiezen een fabriek die hun cupcake T-shirts moet produceren, maar vertrouwen de werkomstandigheden niet nadat zij de overenthousiaste medewerkers ontmoeten.

Caroline is van slag wanneer ze een Lamborghini voor haar verjaardag krijgt, die haar vader vier jaar geleden voor haar heeft besteld. Ondertussen heeft Oleg grootse plannen voor Sophie.

Max, Caroline, Earl en Han helpen Oleg naar het appartement van Sophie te verhuizen – totdat zij al zijn spullen terugstuurt.

Max en Caroline worden gearresteerd voor inbraak in een appartement van een leuke knul, als zij proberen de ringen terug te krijgen die Caroline daar na een wilde nacht heeft achtergelaten.

Max en Caroline komen in een juridisch gevecht terecht met twee tieners die hun cupcake T-shirts hebben nagemaakt en deze verkopen.

Max en Caroline ontdekken dat een van hun vaste diner-klanten (Emmy® Award-winnaar VALERIE HARPER) een succesvolle fotograaf is die een geheimpje heeft.

Sophies vrijgezellenfeest wordt verstoord door een gijzeling. Max en Carolines cupcake-bedrijfje krijgt ongewenste aandacht wanneer iemand wordt gearresteerd die hun t-shirt draagt.

De knappe zakenman Owen (gastspeler IAN REED KESLER – Mom, Weeds) brengt Max en Carolines weggelopen kat Nancy terug, die nog een kleine verrassing in petto heeft.

Max en Caroline nemen een tweede baan als banketbakker en gastvrouw in een sjiek, duur restaurant in een poging om hun lening af te betalen. SANDRA BERNHARD speelt een rolletje.

Max heeft een oogje op Nashit (AUSTIN FALK), een knappe nieuwe ober bij The High, ondanks dat restauranteigenaar Joe (SANDRA BERNHARD) geflikflooi op het werk heeft verboden.

Wanneer Sophie met Max en Caroline gaat winkelen voor hun bruidsmeisjesjurken, roepen de meiden de hulp in van de diner-groep om de lelijkste jurken te verstoppen.

Max en Caroline proberen te profiteren van Nash's (AUSTIN FALK) knappe uiterlijk door hem als model te laten werken. Sophie en Oleg proberen geen seks te hebben voor hun bruiloft.

Max en Carolines poging om van Nash (AUSTIN FALK) een model te maken mislukt wanneer zijn moeder (TASHA AMES) uit Ierland komt om haar zoon op te halen.

Max en Caroline helpen de nieuwe vestiging van The High op de luchthaven JFK op te starten, en Sophie ontdekt dat Oleg misschien een andere reden heeft om met haar te willen trouwen.

In de finale van het vierde seizoen moeten Max en Caroline de trouwjurk van Sophie ophalen bij de douane en deze veilig en op tijd voor de grote bruiloft bij de kerk afleveren.