Una chica honrada y optimista de pueblo tiene que irse a vivir con una chica de Nueva York sexy, inestable, juerguista y con un dudoso sentido de la ética.

June descubrirá cómo una cita, ya de por sí extraña, se puede convertir en algo surrealista cuando dejas que Chloe te la organice.

Cuando June, que hace malabares con una pasantía no remunerada con su trabajo en la cafetería, acusa a Chloe de ser egoísta e irresponsable, Chloe adopta a una hija de crianza (Kerris Dorsey) y la contrata como su asistente personal. James consigue un papel en una película junto a la estrella infantil de Mad Men, Kiernan Shipka.

June se hunde cuando recibe una invitación de boda para ella y su exnovio, así que Chloe le da un cursillo intensivo sobre la autoestima.

Para llegar a fin de mes, June decide vender su mermelada casera. Pero Chloe entra en acción y lleva el negocio más allá.

Aunque Chloe se ve superada por su propia vida sexual, animará a June a no mezclar el sexo con el amor y echar una cana al aire de vez en cuando.

June no puede resistir el ritmo de salidas de Chloe. James se traumatiza cuando descubre que el vestidor de Dean Cain es más grande que el suyo.