2005年最后一天的早上，兰姬又做梦了，胡言乱语地说了一堆得奖感言。母亲看了，忍无可忍地把兰姬写的稿子全给烧了。兰姬因此和母亲大吵了一架，并赌气地抱着电脑离开了家。母亲气的是兰姬快30岁了还没结婚，也没一份像样的工作。而事实上，兰姬却有个22岁的大学生男友郑朱，只不过她一直都不敢公开恋情。30岁的来临，真的让兰姬感到很害怕，人生还什么都没做。还好有好友亨泰的安慰，一起拥抱着横跨新年。与母亲吵过一架后，兰姬在街头算命，说是与父母相克，得赶快分家。刚好兰姬又与初恋情人俊茂重遇了。回首岁月，兰姬满怀愁绪，一个人坐在路边摊喝酒，稍后亨泰也来了。有点喝醉的两个人在路上又唱又跳的，兰姬甚至拿起笔在尹成雅的广告牌上乱画，作为她伤害亨泰的报复。结果，两人因此被抓到了警局。刚好郑朱也因为打架被抓去了警局。单纯的郑朱本能地对亨泰有警戒心，而亨泰这时才知道兰姬居然有个小8岁的男友，觉得很可笑。兰姬也觉得丢脸，于是独自一人在某个地方躲了几天，好好整理下过去、未来。不过，还是被亨泰找到了。亨泰决定去旅行六个月，而兰姬决定从家里搬出来，继续从事写作。由于找不到合适的房子，于是兰姬千求万求，终于使得亨泰答应把房子转租给她六个月。于是，亨泰带着一份对房子的担心踏上了旅程，而兰姬，则开心地搬进了亨泰的房子。谁知，当兰姬把郑朱带回家，两人正当热吻时，门铃响了。衣衫不整的兰姬打开门一看，居然是亨泰回来了。

亨泰由于在飞机上遇到了2年前搭讪过的女子，并碰到了一些意外，所以就提前回来了。兰姬虽然生气，但没办法，只好答应和亨泰一起住。而这让郑朱担心不已，“男女之间哪有朋友”于是他总是时不时地跑到亨泰家来吵闹一番，甚至三更半夜从集训中逃跑出来见兰姬，并要求兰姬在他和亨泰中做出选择。兰姬没办法，只好用吻来安抚郑朱，并哄得他乖乖地回去了。亨泰回到公司做复职准备，顺便帮兰姬借些写作资料，却不凑巧地遇到了1个月前搭讪的女子朴智善，而且她居然成了公司的新近社员。虽然有点尴尬，但两人决定，把之前的事当作没发生。虽然是30年的朋友了，但同居之后，亨泰才发现，原来兰姬也有这样的一面，而且还像颗不定时炸弹一样，让人摸不着头脑地乱发脾气。好男不与女斗，于是亨泰只能悄悄地记录兰姬每次发疯的时间。但是，矛盾还是在不断地激化，亨泰与兰姬之间，吵架几乎成了家常便饭。兰姬也考虑过搬回家和母亲她们住，但家里的房间早就被处理掉了。真的是无路可退了。但让兰姬觉得更累的是爱情。每次听到他人耻笑她与郑朱的爱情，兰姬真的觉得很丢脸又很难过。兰姬也试着让自己更年轻些，但当再次听到郑朱的朋友们说“郑朱好可惜”时，兰姬崩溃了，流着泪下定决心跟郑朱分了手。回到家后兰姬把气全撒在了亨泰身上，于是两人到酒吧斗酒，约定谁先醉倒就从这个家搬出去。结果隔天醒来，两人都躺在了家里。两人只好把约定改为谁不记得昨晚的事谁就搬出去。结果兰姬输了，亨泰也回忆起昨晚看到的，郑朱发给兰姬的分手短信。兰姬遵守约定，拖着行李走出了家门。而一直看着兰姬走下楼梯的亨泰，终于忍不住叫住了兰姬，并追了下来。

亨泰让兰姬回去一起住，希望自己能陪在兰姬的身边，帮她度过分手这个难关。但重回到家后，亨泰才发现自己被耍了。兰姬早就知道亨泰是不会让她走的，所以她只是拿了个空行李箱，演了场离家出走的戏而已。没有兰姬的日子，郑朱什么事也都不好，连棒球也打不好，于是在国家队的选拔中落选了。而兰姬，又何偿不是。虽然很想念郑朱，但却不能联系，只能一个人在深夜流着泪回忆着过去的美好，甚至半夜错跑到别人的房门口去耍酒疯，或者失魂落魄地在电梯里站了大半天。实在看不下去的亨泰只好拧开水龙头，想用水淋醒兰姬。但也不小心地把兰姬的稿件给淋湿了，两人只好到工作室加夜班，亨泰突然开始觉得兰姬有女人味了。在亨泰的帮助下，兰姬似乎慢慢地恢复了正常。经过磨合后的两人，也渐渐相处得不错。这时，又有一个老同学要结婚了，兰姬和亨泰、俊茂等人都去参加了婚礼。亨泰这时才知，俊茂和兰姬当年分手的原因原来是自己。俊茂让兰姬在爱情和友情中做出选择，结果兰姬选择了亨泰的友情。郑朱在去比赛的途中偶遇兰姬，多日来的思念使他只知追着兰姬的车跑，连比赛都抛弃了，结果受到了体罚。但身体上的伤口怎么也比不上心灵的伤口来得痛。郑朱跑到兰姬家，哭着求兰姬见她一面，说相爱的两个人为什么要分开呢。兰姬也只是无奈地躲在门内哭。还好这时亨泰回来了，他给郑朱开了门，并给了两人和解的空间。但当亨泰看到兰姬和郑朱又在一起时，心里却隐隐有点吃醋。兰姬邀请亨泰一起去观看郑朱的比赛，谁知亨泰居然还带了女同事朴智善过来。在前头为郑朱加油的兰姬，无意中回过头，看到亨泰和朴智善的亲密，心里真不是滋味。

棒球赛结束后，亨泰为了让兰姬和郑朱独处，于是谎称要和智善去看电影，事实上却是直接回了家。兰姬由于不想让刚打完比赛的郑朱太累，所以也是提前回家。于是兰姬和亨泰两人就喝酒聊天。亨泰无意的一句“就算和你接吻也不会有什么感觉”，让两人不禁联想翩翩，怪不好意思的。糊涂的兰姬又忘了整理好垃圾再丢，结果被小区内的大婶拉着要她重新整理，无意中她看到了母亲的身影。母亲在没有电话通知的情况下突然到来了，吓得兰姬急忙跑回家通知亨泰，也因而得罪了那位大婶。还好亨泰来得及躲藏，才没被母亲发现同居的事。事后，兰姬只好让亨泰送那位大婶一束鲜花，向大婶道歉，结果大婶因此对亨泰印象极佳，想为他做媒。兰姬想在编辑工作上努力一番，偏偏碰到一个气人的高中生作家辛珠英，不断讽刺兰姬，逼得兰姬当场发怒，双方的合作也因此解除了。亨泰碰巧和兰姬的初恋男友俊茂竞争同一个广告项目，不想输给俊茂的亨泰于是卯足全力争取机会。智善看到亨泰如此努力，于是很用心地帮亨泰收集了很多信息，希望借此能获得他的好感。但面对智善坦率的爱，亨泰拒绝了，坦言自己对爱情没有信心。亨泰至今仍走不出初恋的阴影。不过，他最近看着兰姬，觉得她越来越像个女人了，连做梦都梦见与她接吻。这样的一个梦，让亨泰惊醒了过来，发疯地大叫了一声。

亨泰为了做好广告项目的工作，经常加班，让兰姬一个人觉得怪孤单的。每次亨泰深夜回家，都看到兰姬躺在沙发上睡觉，看得亨泰心里感觉怪怪的，因为他早已不像当初那样不为兰姬心动。之前盛气凌人的作家辛珠英突然来个360度大逆转，主要上门向兰姬道歉，说希望与兰姬所在的出版社合作。兰姬开心地看完了辛珠英的稿件，说作品中的男主角跟她的男朋友郑朱很像。辛珠英于是请求与他见一面，兰姬答应了。这段时间亨泰埋首工作，让兰姬很不习惯。贴心的亨泰抽空回家，还不忘帮忙兰姬洗衣服，不过却忘了他自己回家的目的－－拿西服。于是兰姬就拿着西服来到了亨泰的公司。看着趴在办公桌上睡着的亨泰，兰姬不禁回想起过去的时光。曾经，她也是这样，借着镜子偷偷观察亨泰。亨泰的努力没有白费，他成功地拿下了广告合作项目。亨泰本想好好地与兰姬在家吃一顿庆功餐的，谁知郑朱和智善却搅了进来。兰姬看到智善是那么地爱亨泰，于是想帮她，为两人的爱情创造机会。兰姬让智善独自一人把买好的菜拎进亨泰家，而正当郑朱在前方开心地叫着“姐姐”，朝兰姬跑来时，兰姬突然听到背后母亲的喊叫声，兰姬吃惊地转过身，看到了母亲正站在身后。

由于没做好向母亲介绍郑朱的心理准备，兰姬只好对跑上来、抱住自己的郑朱打了一巴掌，对母亲谎称他认错了人。郑朱走在路上，越想越委屈，于是又跑回去，跪在兰姬母亲的面前，说出两人的恋爱关系。本想带着智善外出吃饭的亨泰，刚好在电梯打开门的瞬间看到这一幕，吓得他立刻拉着智善回到家整理东西，然后他和智善两人只好躲在房里，免得让兰姬母亲发现他与兰姬的同居。兰姬和郑朱两人跪在母亲面前，求母亲成全。但这段年龄差距极大的爱情，确实让母亲吓得不轻，也让她无法接受，她生气地兰姬和郑朱两人要不分手，要不结婚。郑朱说他离不开兰姬，愿意与兰姬结婚，可是现在的他，却没什么能力。兰姬也不想逼郑朱，只好想办法说服母亲再等等。兰姬安排辛珠英与郑朱见面，辛珠英表现出了对郑朱过分的关心，也大胆向兰姬宣战，说自己爱郑朱，会把他抢过来。兰姬这才发现，原来这一切都是辛珠英的计划，心里虽然不爽，但为了工作，她还是忍住了怒气。小区的大婶又再次跟亨泰提相亲的事，亨泰意外地发现，原来她一直要介绍给亨泰的相亲对象原来是兰姬。兰姬知道了，心里更担心，因为那大婶跟母亲是朋友，要是某天突然碰到，同居的事该如何解释呢，更何况母亲还在生她与郑朱的事。偏偏在这节骨眼，辛珠英还故意跟着郑朱去参加美国的棒球选拔赛，而且两人延迟了回国日期，让她整天都心神不宁的。终于，郑朱回国了，他一下飞机就直接去见兰姬，对兰姬说：“我们结婚吧”。

正柱向蓝熙求婚，苦恼的蓝熙想找朋友们吐苦水。早婚的美庆和相勋说结婚是现实的东西，向蓝熙出主意，最终反倒变成夫妻俩为此大吵一架。亨泰小心翼翼地与知善开始了恋爱，并戴上从知善那里收到的情侣戒指。亨泰和知善给蓝熙送去泡菜，他们看到同样在家门口等着的信子，无法进屋。一会儿蓝熙回到家，亨泰把她拉到家门前的停车场。正巧，正柱也因为无法联系上蓝熙而找到了家。蓝熙好不容易把信子骗过去的时刻，信子遇上了亨泰的邻居，也是信子的朋友顺玉，蓝熙吓得脸色煞白起来。

知善对亨泰的父亲和兰熙每年去钓鱼一事感到好奇，亨泰让她不要在意。兰熙虽然接受了正柱的求婚，但是内心感到混乱。在旁一直安慰她的亨泰表示政洙配不上兰熙，叫她不要结婚。政洙对教练表示退出大学棒球队，想在专业二队打棒球。政洙穿着从亨泰那里借的西装，来拜访信子，但信子仍然态度坚定。但是正柱并没有放弃，表示会一直在兰熙身边，大受感动的兰熙与政洙热吻起来。

正当兰姬和郑朱两人热吻时，郑朱的父母刚好出现了，他们是初次看到兰姬，所以吓了一跳。面对着比郑朱大8岁的兰姬，郑朱的父母也不知该从何说起了。兰姬此时才知，郑朱是因为她而放弃了去美国，并不是因为考试没通过。于是，兰姬选择了跟郑朱分手，因为她不想拖住郑朱的未来，她也没有信心再继续这断不安的爱情。爱情是痛苦的，分手后的两人都深深地陷在痛苦的泥沼里。兰姬表示以后再也不谈恋爱了，如果直到40岁她和亨泰还是照旧单身的话，两人就结婚。郑朱决定去美国了，临走前，他又偷跑来找兰姬告别。或许，这真的意味着这段爱情的结束了。兰姬回想着自己过去的6次爱情，就数与郑朱的分手最痛苦了，虽然有亨泰在身边贴心的安慰，可是看到他与智善的恋爱，心里却有点酸酸的。亨泰虽已开始与智善谈恋爱，但却慢慢认清了自己的感情，于是，趁着与智善一起去钓鱼，亨泰告诉智善：“我好像喜欢兰姬”。

亨泰发现了自己对兰姬的感情后，就与智善分了手。亨泰生日当天，跟着兰姬一起回家庆祝。听着兰姬妈妈说要给兰姬介绍相亲对象，亨泰心里有点紧张，于是，他决定跟着兰姬一起去旅行，并趁机向兰姬表白，免得将来后悔。旅行期间，亨泰鼓起勇气向兰姬表白，说自己爱上了她。这突如其来的爱情，让兰姬不知如何应对，30多年的友情和爱情，她早就分不清其中的区别了。兰姬很怕，万一两人恋爱谈失败的话会失去亨泰这个朋友。不过，两人还是带着一种忐忑不安的心情开始谈恋爱，并共度了一段美丽的时光。直到旅行结束的前晚，兰姬对亨泰说，让他们之间的爱情“到此为止”，旅行期间所发生的美丽爱情就当作是梦一场吧。亨泰答应了，回到首尔后两人将当作什么也没发生，恢复之间的朋友关系。可是，再怎么想假装忘记，假装什么事都没发生，这是不可能的。明明昨天还接吻的两个人今天就得像普通朋友般住在同个屋檐下，总是有点尴尬。亨泰的初恋情人尹成雅因为忘不了亨泰，重新回到了韩国。

亨泰和兰姬休假回来后，兰姬为了躲避亨泰，每天都早出晚归，尽量减少跟亨泰的单独相处。兰姬和亨泰两人，都很想能回到以前没有负担的日子。亨泰休假后重新回到公司上班，却发现公司内传遍了他和智善正在交往的消息，这让亨泰感到很为难，因为他已经和智善分手了，而且他不想让智善因为这些消息受到更大的伤害。可是智善面对传言，却在同事面前像恋人般地对待亨泰，承认两人的交往。亨泰只好无奈地再次跟智善说，他们之间已经结束了。而且为了让流言在公司内得以停止，亨泰主动在公司同事面前，说自己曾经引诱过智善，但因为脚踏两条船而被智善甩了，希望大家能够不再关注此事。刚好，已经回到韩国的尹成雅就远远地在一旁看着。亨泰终于忍不住和兰姬吵了一架，两人也趁机说出了心内话，关系稍微有所好转，但两人还是会不自觉地想起对方的温柔。而因为工作原因，尹成雅和俊茂碰面了，而且俊茂也认得她是亨泰的初恋情人，还是兰姬等人的朋友，于是邀请她一起去参加老朋友的聚会。聚会当日，亨泰和兰姬刚好约好一起看电影，圆当初的约定。可是，参加聚会的兰姬却迟迟等不到亨泰，于是发短信催他。正当亨泰要回复时，手机却意外有了来电，亨泰惊讶地看着显示屏上的名字：成雅。

尹成雅的突然出现，让亨泰惊讶不已，也不知从何说起。而聚会那边，迟迟等不到亨泰到来地兰姬等人，也被亨泰、成雅、俊茂3个人的同时出现吓到了。从前一声不响就消失得无影无踪的尹成雅，又突然地出现在众人面前了。亨泰对成雅的回来装着若无其事，对兰姬说成雅的回来对他没有什么意义，因为他不会重新和她交往。但看着亨泰伪装的坚强，兰姬心里十分难过。虽然亨泰把看电影的约定给忘了，两人径直回到家后，兰姬又悄悄地依约跑去看电影。稍后亨泰也记起约定，来到了电影院。两人终于把当初的遗憾给弥补了。看完电影后，兰姬终于忍不住对亨泰说出了心里积压已久的话，希望亨泰能跟她坦言心里的痛苦，希望自己能像以前那样作为朋友替他分忧。于是，亨泰跟兰姬讲述了他与成雅重遇的详情，也决定结束与兰姬的暧昧关系，好好做回朋友。亨泰和智善刚好被安排到负责成雅的唱片工作。于是，亨泰来到成雅的练习室找她。看着认真弹着吉他的成雅，亨泰依然心动，于是他决定和成雅重新开始交往，这样也可以让兰姬避免伤害。成雅找兰姬见面，希望兰姬可以忘记以前看到的关于成雅劈腿的事，因为她真的希望能够跟亨泰重新在一起，补偿曾经带给亨泰的伤害。兰姬答应了。兰姬连续五周都收到了匿名人送的鲜花，心乱的她去喝酒时恰遇亨泰和成雅，于是三人一起喝酒聊天。

亨泰知道兰姬偷瞒着他到处去打听房子的事情，这让他很生气，他希望兰姬至少在新春文艺征文比赛结束前不要搬走，他需要时间来调适自己的心情。兰姬流着泪说怕自己以后离不开亨泰。兰姬所在出版社的作家辛珠英的签售会当天，兰姬、亨泰、成雅等一群朋友都来到了现场。兰姬没来得及阻拦，当珠英看到拿著书来签名的亨泰后，在众人面前指出亨泰是兰姬的同屋，这让大家都吓了一跳。亨泰和兰姬只好在朋友面前把事情的前前后后说个清楚。俊茂趁机向兰姬求了婚，希望她能在征文比赛结束后再给她答复。面对着兰姬和成雅，亨泰的心里很矛盾，都有点看不清自己的真心了。当参加完公司聚餐喝醉的亨泰看到兰姬，不由得深情地看着她，并抱住了她。“亨泰，如果我真的爱上了你，该怎么办？”听到兰姬这样的话，亨泰只能无力地松开了兰姬。成雅给亨泰买了一整套的生活用品，兰姬看了心里真不是滋味。可是，没想到兰姬对成雅买的洗发精的味道过敏。亨泰第一次使用那洗发精，那味道就让兰姬直呕吐，偏偏当晚成雅来到了亨泰家。看着亨泰过于关心兰姬，成雅的心里酸酸的。兰姬交稿后，跟着亨泰、俊茂、成雅聚餐。这时，兰姬和亨泰旅行时认识的一个男子送上了一瓶香槟。

为了不引起误会，兰姬和亨泰只好隐瞒旅行时的一些事实，而成雅和俊茂知道两人一起去旅行后，很羡慕他们之间的朋友关系。成雅告诉兰姬，她感觉到兰姬和亨泰已经超出了朋友关系。听到成雅这么说，兰姬突然觉得生气。成雅居然说更希望兰姬以女人的身份接近亨泰，这样她反而有信心赢。兰姬听了，自尊心受到了些许伤害。兰姬告诉俊茂，她会好好考虑俊茂的求婚的，希望两人还像朋友般轻松地来往。俊茂离开后，兰姬和亨泰一起去喝酒。两人试着像以前那样互相谈心事，但一涉及感情问题，越聊气氛越不快。兰姬终于鼓起了勇气跟公司要回了拖欠的工资，也顺利地找到了房子。搬走之前，兰姬帮亨泰把家里里外外整理了一遍。送走兰姬后，亨泰看着干净而又空荡的房子，心里空虚极了，上班时都感觉没劲。而搬到了新家的兰姬，少了亨泰的陪伴，也很孤单。成雅和亨泰两人一起在家看电影，正当两人要接吻时，亨泰却犹豫了。

亨泰的迟疑，让成雅不禁怀疑亨泰曾和兰姬发生过什么，但她表示即使他们之间发生过什么，她也不介意。而面对成雅的质疑，亨泰虽然不说，但心里清楚他已经不能把兰姬当成朋友。分开后的第一天，就让亨泰和兰姬十分不习惯，两人又习惯性地在酒桌上偶然碰面了。亨泰说出心里对兰姬的感情，即使兰姬知道后将不再见他。兰姬哭了，自言自语说该如何去适应没有亨泰这个朋友的日子。兰姬在家饰店碰到了亨泰和成雅，看到成雅要重新布置亨泰家以消除兰姬的气息，兰姬心里有点不开心。失落的她兰姬想起俊茂的求婚，她向俊茂表示，如果现在两人交往只会给彼此伤害，于是还不如跟陌生人相亲的好。兰姬把好朋友们都叫到新家来聚会。兰姬看到亨泰的酒杯空了，先了成雅一步，自然地帮他倒满了。这让三人都感到尴尬。送走所有人后，回到家的亨泰又突然地跑回去找兰姬。征文比赛结果将公布，亨泰于是向俊茂打听兰姬的情况，但俊茂要亨泰不要再折腾兰姬了，两人为此在球场上打起了架。两人带着满脸伤痕地去见成雅，却谎称是与他人打架。失落的兰姬无意识地走向亨泰住的社区，并遇到了亨泰，两人热吻了起来。

兰姬和亨泰终于甩开心中包袱，向彼此坦诚地说出了心中的爱意，两人经历了这么多，终于可以在一起了。亨泰尽管不愿，但还是给成雅带去了伤害。成雅并不责怪亨泰爱上了兰姬，只是对重逢后不能尽情享受两人的爱情感到遗憾。成雅的演奏会即将来临，亨泰只能全身心投入，借此为成雅多做点事。兰姬表示理解，现在的她，也终于可以自豪地跟他人说亨泰是她的男人了。作家辛珠英的第二部作品仍找兰姬合作，这让兰姬感到不解，两人初次见面时的不快还历历在目。辛珠英表示，她需要兰姬的帮助，因为兰姬总能指出她写作中的不足，让她成长。兰姬等人收到了自己20岁时写下了给自己的30岁的信件，大家都静静地沉浸在回忆中，唯一遗憾的事，他们的好友之一李承焕死了。成雅邀请了所有朋友去参加她的演奏会。成雅向兰姬表示自己对承焕的愧疚，因为承焕的梦想是谈场轰轰烈烈的爱情，可他和成雅的爱情却是那么不幸，当时的成雅根本不把那当作一回事。兰姬安慰成雅说，她已经按她的方式给了承焕爱情了。郑朱终于在棒球上取得了成就，这让兰姬十分欣慰，庆幸自己当时放他走。亨泰向兰姬提议结婚，但兰姬想谈久点恋爱，两人要尽情地享受这来之不易的爱情。