Frasier hat eine faszinierende Frau namens Claire kennen gelernt. Sie ist eine Freundin von Lorna und erfüllt seine hohen Idealvorstellungen. Doch bevor er sich an sie heranmachen kann, hat sie sich anders orientiert. Lorna will sich bemühen, die beiden dennoch zusammen zu bringen, aber dafür muss Frasier ihrem dusseligen Sohn Kirby Nachhilfeunterricht geben.

Um mit Claire, seiner neuen Angebeteten, doch noch zusammenzukommen, hat sich Frasier in ein unauflösliches Netz von Hilfeleistungen und Gefallen für verschiedene Leute verstrickt, die ihm bei seiner amourösen Mission behilflich sein könnten. Doch das filigrane Werk hält nicht, und Frasier hat alle Hände voll zu tun, die Gemüter zu beruhigen...

Es scheint ein ganz normaler Tag im Mai zu sein: Roz hat sich mit Klein-Alice Frasiers Wagen geliehen, Martin ist angeblich beim Pferderennen, Niles und Daphne führen Eddie aus, und Frasier begleitet Lorna bei ihrem Job als Immobilienmaklerin. Doch was ist schon "normal"...

Eigentlich wollte Frasier ja mit Claire ein romantisches Wochenende in der Karibik verbringen, doch dann hat er plötzlich seinen ganzen Familienclan um sich, was seine Laune wahrlich nicht steigert...

Während des Urlaubs denkt Frasier ständig an Lana, obwohl er mit Claire glücklich ist. Zurück in Seattle wird Frasier von Bob um Rat gebeten, der ein ähnliches Problem hat: Bob hat seine Frau wegen einer anderen verlassen, muss aber trotzdem ständig an sie denken. Bald ist für Bob klar: Er geht zurück zu seiner Ex. Schließlich trifft auch Frasier eine Entscheidung: Er trennt sich von Claire und möchte Lana seine Gefühle offenbaren. Doch plötzlich taucht Bob auf - Lanas Ex-Mann.

Frasier überlässt Lana ritterlich ihrem Ex-Mann Bob und zieht sich in eine Berghütte zurück, um seine Wunden zu lecken. Schon auf der Fahrt dorthin wird er von Gedanken an seine früheren Beziehungen übermannt, und plötzlich sieht er sich von Lilith, Diane und seiner ersten Frau Nanette umgeben, die gleich anfangen, mit ihm zu diskutieren. Frasier wird schließlich klar, dass er erst dann glücklich sein kann, wenn er seine Ex-Frauen endgültig aus seinem Kopf verbannt hat ...