Linda wordt moe van Bobs verwoede pogingen voor een Date Night en besluit zich in te schrijven voor vlieglessen. Als Bob zich niet bij haar voegt, wordt ze het doelwit van 'Upskirt Kurt', de meest charmante piloot in de lucht.

De kinderen leren de gevaren van wraak wanneer hun plan om terug te gaan naar de schoolbegeleider in duigen valt en ze te maken krijgen met een diepgewortelde rivaliteit tussen twee piloten. Intussen bereiden Linda en Bob zich goed voor als Teddy hen uitnodigt voor een wedstrijdje 'papieren vliegtuigjes gooien'.