In seiner Jugend bildete Jiraiya ein Team mit Tsunade und Orochimaru. Ausgebildet wurden die jungen Genin von Sensei Hiruzen Sarutobi. Dieser motivierte Jiraiya dazu, seinen vertrauten Geist zu finden. Deswegen verbrachte Jiraiya einen Großteil seiner Jugend auf dem Myouboku-Berg, wo er das Nin- und Sen-Jutsu von den Fröschen erlernte. Ihm wurde zudem eine Prophezeiung übermittelt.

In einer Höhle treffen die Legendären Sannin auf drei Kinder. Es dauerte nicht lange und Jiraiya konnte die speziellen Fähigkeiten der Kinder erkennen und begann Yahiko, Konan und Nagato zu unterrichten. Als die Drei zu mächtigen Ninja geworden sind, beschloss Jiraiya, sie zu verlassen. Einige Jahre später, überbrachte ein Frosch Jiraiya die Nachricht, dass die Drei im Krieg gefallen sind.

Jiraiya ist in Amegakure angekommen. Dort möchte der Shinobi mehr Informationen über den Anführer des Dorfes herausfinden. Um nicht erkannt zu werden, gibt er sich zunächst als Schriftsteller und infolgedessen als Söldner aus. Doch die Dorfbewohner wollen nicht mit der Sprache herausrücken. Deswegen schmiedet Jiraiya einen Plan.

Nachdem das Verhör zweier Bewohner aus Amegakure nichts Nützliches erbrachte, versucht Jiraiya weiterhin an Informationen zu gelangen. Jiraiya ist sich währenddessen nicht bewusst, dass er bereits von Konan beobachtet wird. Nach einer kurzen Auseinandersetzung, ist es Jiraiya möglich Konan zu fesseln. Im Anschluss trifft auch Pain am Ort des Geschehens ein.

Jiraiya muss sich eingestehen, dass Pain ein sehr mächtiger Gegner ist. Damit Jiraiya gegen seinen Rivalen eine Chance hat, aktiviert er den Sennin Mōdo. Hierfür muss er zunächst Naturenergien aufnehmen und Senjutsu-Chakra schmieden. Pain versucht Jiraiaya mit verschiedenen Tieren zu besiegen.

Weiterhin muss sich Jiraiya einen Kampf gegen seinen ehemaligen Schüler Nagato stellen. Im Verlauf der Auseinandersetzung erscheinen zwei weitere Körper von Pain. Alle drei Gegner sind im Besitz des Rinnegans. Einen der Rivalen kann Jiraiya schnell bewusstlos schlagen. Um die anderen Zwei besiegen zu können, setzt er das Goemon ein.

Der Kampf zwischen Pain und seinem ehemaligen Lehrer Jiraiya geht weiter. Dabei wird Jiraiya von sechs Gegnern angegriffen. Durch das Verrutschen eines Stirnbandes stellt der Shinobi fest, dass jeder der Körper eine Person darstellt, die er in seinem Leben schon einmal getroffen hat. Seine Gegner stürmen auf ihn und pfählen ihn mit schwarzen Chakra-Konduktor-Stäben.