(Pilotfolge) Weil ihn seine Freundin verlässt, gibt Schriftsteller Jonathan Ames (Jason Schwartzman) eine Anzeige auf. Und innerhalb weniger Stunden hat der (unlizenzierte) Privatdetektiv seinen ersten Fall: Eine junge Frau wird vermisst.

Bei einem erfolglosen Versuch, Suzanne zurückzugewinnen, erhält Jonathan einen neuen Fall: Eine Frau namens Jennifer (Kristen Wiig) will, dass er ihren Freund Gary (Peter Hermann) beschattet, um herauszufinden, ob er ihr untreu ist.

Erste Folge von Staffel 2. Jonathan wird von einem Polizisten engagiert, weil dieser in einem SM-Club auf der Gästeliste steht. George muss den Gürtel enger schnallen und Ray fällt beim Yoga-Test mit Leah durch und bringt ihre Beziehung in Gefahr.

Jonathan wird von Richard Antrem engagiert, dem Erzfeind von George. Jonathan wird unsicher, als Stella ihm von ihren Gefühlen für ihren ersten Geliebten erzählt. George geht zu einer neuen Urologin, und Ray will Leah mit einem Comicbuch zurückerobern.