暴力団の若頭の真喜男は、簡単な計算ができず香港マフィアとの取引に失敗。そんな彼に常々手を焼いていた父で組長の喜一は、高校に通い直して卒業しなければ後を継がせないと宣言する。真喜男は年齢を偽り、喜一の知り合いの南が校長を務める高校に編入。ひかりや順ら10歳年下の同級生と授業を受けるが、ついていけない。やがて真喜男はゆすりの標的になるが、けんかを禁じられているため反抗せず耐える。そんな中、真喜男は学校の食堂で限定品の手作りプリンに楽しみを見いだす。

真喜男は「組の長（おさ）」という言葉に引かれ、雑用が多いとも知らず、クラスの学級委員に立候補して当選する。初仕事は、クラス対抗球技大会の選手の選定。ところが、生徒たちが無関心でなかなか決まらず、くじ引きが行われる。真喜男、順、ひかり、早紀、雪乃はバスケットボールチームになり、練習を開始。しかし、運動が不得意な雪乃が欠場すると言いだし、早紀も練習をやめてしまう。たった4人でさえまとめられないことに落ち込む真喜男に、南はアドバイスをする。

百合子から期末テストの日程が発表された。真喜男は赤点を取らないよう、家庭教師による集中特訓や職員室からのテスト用紙持ち出し作戦、教師の買収などを試みるが、すべて失敗。結局、期末テストで赤点を取ってしまう。百合子から追試を受けるよう命じられた真喜男は、その容赦のない言い方に反発。しかし椿から、頑張ったという思い出こそ学生時代の財産だと優しく諭される。ひかりや順にも励まされた真喜男は、追試に向けて猛勉強を始める。

夏休みに入ったものの、期末試験や追試で落第点を取った真喜男は、百合子の個人補習を受ける。補習が終わると、真喜男は関係ないはずの受験対策強化講習にも参加し、ひかりや順らを驚かせる。登校中、ひかりと相合い傘になった真喜男は、ひかりの肩が自分に触れた瞬間、以前から感じていた胸のうずきの原因が彼女だと気付く。強化講習の最終日、打ち上げを兼ねた肝試しでひかりとペアになった真喜男は、けんかやお化けとは比べものにならないくらい強力な"初恋の怖さ"を知る。

肝試しの途中、ひかりを置き去りにした真喜男は彼女を怒らせ、クラスメートから陰口をたたかれる。その上、近々行われる三者面談に喜一を来させたくないという悩みなどが重なり、真喜男は学校をサボるようになる。三者面談の日、真喜男は黒井に面談に行くよう頼み、自分はゲームセンターで遊ぶ。順は真喜男を捜し出し、学校に来るよう説得。そこに現れた早紀ら女子は、ひかりが実は真喜男を嫌いではないと複雑な女心を解説する。そのころ、喜一は三者面談に向かっていた。

真喜男は、順らの協力でひかりとの下校時のデートに成功。ひかりの家を訪れた真喜男は、彼女が家計を助けるためにアルバイトをし、母親代わりとなって弟や妹たちの面倒を見ているのを知って感激する。そんな中、ひかりは幼いころ、父が暴力団風の男性に殴られたことを告白。そのために彼女が暴力を振るう男性を軽蔑していると聞き、真喜男はショックを受ける。ひかりに送ってもらって帰宅する途中、真喜男は素行の悪い者らに絡まれるが、ひかりを守るだけで抵抗することができない。

真喜男は、自宅に来た順に秘密を知られないよう、黒井や美喜男らに協力を求める。学校の文化祭が近づき、真喜男らのクラスはバンド演奏をすることに。だが、クラスはまとまらず、真喜男は椿から、大勢の個性を生かしてまとめることの大切さと難しさを教わる。真喜男は順とひかりを誘い、唯一練習に来ない諏訪部を参加させようとする。文化祭当日、真喜男は組内で味方を増やそうとしているらしい美喜男に人をまとめることの難しさを伝え、喜一と一緒に演奏会に来るよう告げる。

喜一が敵対する組織のヒットマンと思われる男性に狙撃された。喜一は命に別条はなかったが、組内で真喜男派と美喜男派の対立が激化。そんな中、3代目を決める選挙の日程が2月14日になる。その日に卒業試験も受けることになった真喜男は、星野からバレンタインデーのチョコレート獲得数を競おうと持ち掛けられ、すべてに勝とうと意気込む。卒業試験に無事合格した真喜男は、ひかりからもらった"本命チョコ"を握り締めて選挙会場へ。構成員たちは美喜男の見事な演説に魅了されていたが、真喜男は学校生活で得た自信をみなぎらせ、力強く演説する。

真喜男は学校に押しかけてきた暴力団の挑発に乗っって乱闘騒ぎを起こし、皆に正体を知られてしまう。警察の留置場に入れられた真喜男は、面会に来た黒井から退学処分になったと聞く。卒業も3代目継承もかなわず、がくぜんとする中、百合子が面会にやって来る。真喜男は迷惑を掛けたことを涙ながらにわび、これまでの熱心な指導に感謝する。卒業式前日、教室で生徒たちは真喜男が留置場を出たらしいと聞き恐怖感と嫌悪感を口にするが、順とひかりは懸命に反論する。夕方、教科書や教材を処分しようとしていた真喜男のもとに順とひかりが現れ、卒業式に来るよう誘う。