Matt rivela a Emmett di essere stato una drag queen prima di "vedere la luce" e lo esorta a rompere con il suo passato gay, mettendolo in guardia dai suoi amici perché cercheranno di ricondurlo alla vita dissoluta che sta cercando di abbandonare. Michael e Ted si preoccupano molto quando Emmett dice loro di essere entrato nel gruppo: i due ingaggiano l'acclamato attore porno Zack O'Tool perché gli ricordi a quale parrocchia appartiene. Michael e Ted incontrano Emmett in città, convinti che Zack O'Tool abbia fatto il suo dovere: in realtà, Emmett risponde loro che è riuscito a resistere e che Matt aveva ragione nell'avvertirlo sul loro conto. Lindsay e Melanie organizzano una festa per Franny e Zoe, una coppia di amiche lesbiche che stanno per avere un figlio, e che le ammirano al punto tale da prenderle come modello. Mentre Lindsay si trova perfettamente a suo agio, Melanie si sente un pesce fuor d'acqua e se ne sta in disparte: qui conosce Marianne, la migliore amica di Franny, con la quale trova molte affinità perché è uno spirito libero come lei. Quella sera, dopo l'ennesima discussione con Lindsay, Melanie raggiunge Marianne in un bar per sfogarsi dei suoi problemi e poi finiscono a letto insieme. Quando nasce il bambino di Franny e Zoe, Melanie prova disagio nell'assistere alla stessa scena di quando nacque Gus e di rivedere quella felicità che adesso lei e Lindsay non hanno più. Lindsay è disposta a consultare una terapeuta pur di risolvere i loro problemi, ma quando Melanie le dice di aver commesso una cosa grave e resta in silenzio, capisce che l'ha tradita: Melanie non le rivela l'identità dell'amante, puntualizzando che si è trattato di una sveltina senza sviluppi futuri. Convinta che le cose tra lei e Lindsay non possano più tornare come prima, Melanie fa le valigie e va a stare dalla cugina. Kip Thomas, un giovane appena assunto dalla Ryder, dice a Brian che il capo lo ha affidato a lui per imparare il mestiere. Brian resta colpito dall'abilità di Kip e consuma con lui un rapporto in ufficio, riuscendo a non farsi scoprire: lui e Kip iniziano a vedersi assiduamente, anche fuori dal lavoro, con Justin che sembra intuire qualcosa di strano. In effetti, Kip chiede a Brian di essere raccomandato per una promozione: lui però sostiene che è troppo presto e ha ancora molto da imparare. Brian incontra Kip nella darkroom del Babylon, arrabbiato con lui perché non ha ottenuto l'incarico per causa sua e, tirando in ballo una sorta di obbligo di solidarietà fra gay, lo accusa di non averlo raccomandato anche se gay come lui. Marty informa Brian che Kip ha fatto causa contro di lui e l'azienda per molestie sessuali.