C'est le grand jour pour Jake : il fait sa rentrée au collège. Mais Alan ne cesse de l'effrayer en le mettant en garde contre toutes les mauvaises choses qui lui sont arrivées à lui pendant sa scolarité.

Pendant que Charlie passe une plutôt bonne soirée en compagnie d'Evelyn à jouer les commères, Alan tente de convaincre sa nouvelle amie de faire l'amour avec lui avant qu'elle le rejette "sans avoir essayé".

Charlie se rend compte qu'il est fatigué de sortir avec des jeunes femmes qui n'ont pas vraiment de conversation approfondie. Et lorsqu'Alan lui propose un rendez-vous avec une femme qui a le même âge que lui, il se laisse convaincre...

Alors qu'il entame une vraie relation sérieuse avec Linda, Charlie ne cesse de voir le visage de Rose partout. Il décide donc d'aller voir le Docteur Freeman.

Alors qu'il s'occupe de payer les factures, Alan découvre que Charlie est au chômage depuis des mois.Il trouve alors un moyen de ramener plus d'argent à la maison.

De son côté, Charlie se débrouille plutôt bien avec le fils de Linda, et se retrouve à faire le baby-sitter, ce qu'il semble apprécier.

Charlie se fâche lorsqu'il apprend que Linda va recevoir le prix de 'juge de l'année' à une cérémonie à laquelle il n'est pas invité.

Alan interdit à Jake d'aller à un concert avec ses amis sans surveillance parentale. Mais Jake arrive à s'échapper par la fenêtre.

Lorsqu'Alan ramène à la maison un nouveau bol pour mettre dans l'entrée, Charlie enrage et fait comprendre à son frère qu'il n'est pas vraiment chez lui et n'a donc pas de droit sur la décoration. Vexé, Alan décide de partir avec Jake, et, n'ayant nul part où aller, se rend chez Evelyn.

Charlie devient Charlie Gaufres, chanteur pour enfants. Les gosses l'adorent et les mères aussi. Mais lorsqu'on lui annonce qu'il doit donner un concert devant 1200 personnes, celui-ci avoue à Alan qu'il a le trac sur scène.

De son côté, Alan se bat contre sa jalousie envers son frère.

Alors qu'Alan et Charlie tentent de réconforter Jake après une rupture, Alan décide d'appeler sa petite amie du lycée afin de savoir pourquoi elle l'avait quitté. Il découvre alors que Charlie est impliqué, ce qui le met dans une rage folle et le pousse à se venger.

Alan demande conseil à Charlie pour rompre avec sa petite amie. Celui-ci lui explique les points les plus importants d'une rupture.

De son côté, Jake ne cesse de critiquer tout ce qu'il voit, ce qui irrite particulièrement Charlie.

Charlie tombe malade et personne ne semble disposé à s'occuper de lui. C'est alors que Rose, revenue d'Angleterre, débarque chez lui. Mais l'infirmière Rose va bientôt prendre le contrôle de Charlie grâce à une "pilule non identifiée".

Jake, lui, est en pleine adolescence et Alan essaie de lui faire comprendre qu'il aimerait avoir quelques moments à partager tous les deux.

Alan tombe sur Cynthia, une vieille amie perdue de vue depuis son divorce. Il décide de l'inviter à sortir, et demande d'abord son avis à Judith. Alors que celle-ci lui affirme que Cynthia ne sortira jamais avec lui, il décroche un rendez-vous.

Mais après avoir fait l'amour, Cynthia commence à déballer la vie sexuelle de Judith, ce qui perturbe légèrement Alan.

Alors que Jake et Charlie obtiennent un double rendez-vous avec une ancienne conquête de Charlie et sa fille, Alan demande à son frère de lui commander une prostituée. Mais les deux soirées ne se déroulent pas exactement comme prévues.

Charlie accumule les conquêtes à une vitesse inimaginable, et Alan s'inquiète sérieusement pour lui. Après deux yeux au beurre noir et un nez cassé par un mari mécontent, il se fait finalement arrêter pour racolage par une policière en civil. S'ensuit un deuxième mari mécontent, ce qui pousse Charlie à aller consulter son psychiatre.

Alan prépare le mariage d'Evelyn et de Teddy, et supplie Charlie de ne pas dire un mot à leur mère au sujet de sa courte relation avec Courtney. Mais lorsque celle-ci annonce à Charlie qu'ils ne peuvent plus se voir, elle devient une obsession à ses yeux. S'ensuivent alors de longues heures d'espionnage et de tentatives ratées avant que Courtney ait vraiment besoin de l'aide de son futur demi-frère.

Alors que Charlie et Courtney s'éclipsent de la réception de mariage pour faire des folies, ils découvrent Teddy mort, allongé sur le lit, le pantalon baissé. La brigade des Experts arrive donc pour élucider le meurtre et interroger les suspects...

Charlie rencontre une femme plus âgée que lui qui l'aide à régler ses problèmes émotionnels, et tout le monde se prend d'affection pour elle sans se rendre compte qu'elle agit plus en mère qu'en petite amie de Charlie.

De son côté, Jake rend complètement fou Alan en refusant de faire ses devoirs.

Charlie fait la connaissance de la fiancée du fils d'Angie, et réalise qu'ils ont couché ensemble dans le passé. Lorsque celle-ci débarque chez lui et lui annonce qu'elle craque toujours pour lui, il se doit de résister à la tentation d'une jeune beauté. Alan, lui, doit jongler entre la fainéantise de Jake et les sentiments qu'il pense avoir pour la petite amie de son frère.